Cetoconazol

Identificação
Cetoconazol


Nome IUPAC	1- [4- (4 - {[( 2R , 4S ) -2- (2,4-diclorofenil) -2- (1H-imidazol-1-ilmetil) -1,3-dioxolan-4-il] metoxi} fenil) piperazin-1-il] etan-1-ona
N o CAS	65277-42-1
N o ECHA	100.059.680
Código ATC	J02 AB02
DrugBank	APRD00401
PubChem	47576
SORRISOS	CC (= O) N1CCN (CC1) c2ccc (cc2) OC [C @ H] 4CO [C @@] (Cn3cncc3) (O4) c5ccc (Cl) cc5Cl PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C26H28Cl2N4O4 / c1-19 (33) 31-10-12-32 (13-11-31) 21-3-5-22 (6-4-21) 34-15-23- 16-35-26 (36-23,17-30-9-8-29-18-30) 24-7-2-20 (27) 14-25 (24) 28 / h2-9,14,18, 23H, 10-13,15-17H2,1H3 / t23-, 26- / m0 / s1
Propriedades quimicas
Fórmula bruta	C 26 H 28 Cl 2 N 4 O 4 [Isômeros]
Massa molar	531,431 ± 0,029 g / mol C 58,76%, H 5,31%, Cl 13,34%, N 10,54%, O 12,04%,
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade	variável
Ligação proteica	84 a 99%
Metabolismo	hepático
Meia-vida de eliminação.	em duas fases fase inicial: 2 horas fase terminal: 8 horas
Excreção	biliar e renal

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O cetoconazol (R41400) é um antifúngico da classe dos imidazol .

Em 2013, a Agência Europeia de Medicamentos recomendou a suspensão da autorização de comercialização da forma oral devido aos riscos hepáticos.

Síntese

O cetoconazol é sintetizado em 7 etapas a partir da reação de 2,4-dicloroacetofenona com glicerina ou propan-1,2,3-triol:

O cetoconazol inibe a síntese de ergosterol , uma molécula constituinte da membrana fúngica .

É o imidazol que causa a insuficiência hepática mais aguda.