Glicerol

equação: $C _ {{P}} = (9,656) + (4,2826E-1) \ vezes T + (- 2,6797E-4) \ vezes T ^ {{2}} + (3,1794E-8) \ vezes T ^ { {3}} + (2,7745E-11) \ vezes T ^ {{4}}$
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1.200 K.
Valores calculados:
114,583 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
298	24,85	114.541	1.244
358	84,85	130.544	1.418
388	114,85	137.966	1498
418	144,85	145.017	1.575
448	174,85	151.710	1647
478	204,85	158.058	1.716
508	234,85	164.074	1782
538	264,85	169.773	1.843
568	294,85	175 168	1.902
598	324,85	180 275	1.958
628	354,85	185 110	2.010
658	384,85	189.689	2.060
688	414,85	194.027	2 107
718	444,85	198.144	2.152
749	475,85	202.183	2 195

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
779	505,85	205.903	2 236
809	535,85	209.456	2 274
839	565,85	212.861	2 311
869	595,85	216.140	2 347
899	625,85	219.311	2 381
929	655,85	222.397	2.415
959	685,85	225.419	2.448
989	715,85	228.399	2.480
1.019	745,85	231 359	2.512
1.049	775,85	234.323	2.544
1.079	805,85	237.314	2.577
1.109	835,85	240.357	2.610
1.139	865,85	243.477	2.644
1.169	895,85	246.699	2.679
1.200	926,85	250 163	2.716

PCS

1655,4 kJ mol −1 ( 25 ° C , líquido)

Propriedades ópticas

Índice de refração

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1,4730

Precauções

WHMIS

Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS.

NFPA 704

1 1 0

Ecotoxicologia

DL 50

20 ml kg −1 (ratos, oral )
4,4 ml kg −1 (ratos, iv )
4,09 g kg −1 (camundongo, oral )
4,25 g kg −1 (camundongo, iv )

Outro

Pode explodir em contato com oxidantes fortes ( CrO 3 , KClO 3 , KMnO 4 )

LogP

-1,76

Compostos relacionados

Outros compostos

Nitroglicerina

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O glicerol ou glicerina , é um composto químico da fórmula HOH 2 C-CHOH-CH 2 OH. É uma composição líquida incolor , viscosa e inodora de sabor doce, usada em muitos produtos farmacêuticos . Sua molécula possui três grupos hidroxila correspondentes a três funções do álcool responsáveis por sua solubilidade em água e sua natureza higroscópica . Um resíduo de glicerol constitui a articulação central de todos os lipídios da classe dos triglicerídeos e fosfoglicerídeos .

História

Inicialmente, o glicerol foi descoberto como um resíduo da fabricação de sabão .

Em 1783 , o farmacêutico e químico sueco Carl Wilhelm Scheele obteve glicerol fervendo azeite com óxido de chumbo .

Em 1823 , o químico francês Eugène Chevreul demonstrou que a substância gordurosa é formada por uma combinação de glicerol e ácidos gordos .

Foi o naturalista Pierre-Antoine Cap (nome verdadeiro Gratacap) quem, em 1853, introduziu na prática médica preparações farmacêuticas à base de glicerina. Ele os dividiu em duas classes principais: o glicerol, feito apenas com glicerina, e o glicerato, feito com uma mistura de glicerina e amido , tendo a consistência de amido .

Propriedades

Propriedades físicas

O glicerol apresenta-se na forma de um líquido transparente, viscoso, incolor, inodoro, de baixa toxidade se ingerido (mas laxante em altas doses), com sabor adocicado .

O glicerol pode ser dissolvido em solventes polares graças aos seus três grupos hidroxila. É miscível em água e etanol ; e insolúvel em benzeno , clorofórmio e tetraclorometano .

Sua afinidade com a água também o torna higroscópico , e o glicerol mal armazenado (fora do dessecador ou mal fechado) é diluído pela absorção de umidade do ar.

Propriedades quimicas

Nos organismos vivos, o glicerol é um componente importante dos glicerídeos ( gorduras e óleos ) e fosfolipídios . Quando o corpo usa a gordura armazenada para obter energia, o glicerol e os ácidos graxos são liberados no sangue.

Desidratação

A desidratação do glicerol é realizada a quente, na presença de hidrogenossulfito de potássio (KHSO 3) e produz acroleína de acordo com a reação:

Esterificação

A esterificação do glicerol leva a (mono, di ou tri) glicerídeos .

Outras propriedades

O glicerol tem um sabor doce com metade do poder da sacarose, seu poder adoçante é 0,56-0,64 com base no mesmo peso.

O glicerol tem propriedades laxantes e diuréticas fracas.

Como outros compostos químicos, como o benzeno , seu índice de refração (1,47) é próximo ao do vidro comum (~ 1,50), tornando possível tornar “invisíveis” os objetos de vidro imersos nele.

Produção e síntese

A síntese histórica da glicerina se deve a Wurtz, a partir do tribrometo de alila. No entanto, esta síntese não está completa porque o tribrometo de alilo é ele próprio preparado a partir da glicerina. A síntese total fica por conta de Charles Friedel e Roberto Duarte Silva a partir do propeno .
O glicerol é formado durante a fermentação do mosto de uvas na produção de vinho .

O glicerol é um subproduto da reação de saponificação , cujo objetivo principal é a fabricação de sabonetes a partir de gordura animal ou vegetal . Esta reação está escrita:

substância gordurosa + refrigerante → sabão + glicerol

A glicerina é um subproduto da transesterificação de óleos vegetais durante a produção de ésteres metílicos de óleos vegetais (VMEs) que servem como combustíveis sob o nome de biodiesel ou diéster .

Os óleos de coco e de palmiste , que contêm uma alta porcentagem (70-80%) de ácidos graxos C6 a C14, liberam maiores quantidades de glicerol e os óleos graxos que contêm principalmente ácidos graxos C16 e C18, como as gorduras animais, óleos de semente de algodão, soja, oliva e palma.

Usar

Remédios

Hidratante que melhora a lubrificação e lubrificação de preparações farmacêuticas
Usado em supositórios , xaropes contra a tosse ( expectorante ).
Usado como um tratamento modificador da doença na doença de Menière para diluir os fluidos dos canais vestibulares .
Utilizado como última intenção por via intravenosa como tratamento contra hipertensão ocular, em particular no contexto de glaucoma agudo por fechamento do ângulo .

Cosméticos

Em cosméticos , o glicerol é frequentemente usado como hidratante, solvente e lubrificante .
Tem um sabor doce moderado (cerca de 60% do da sacarose) e é mais solúvel que o sorbitol, que às vezes o substitui.
Usado em cremes dentais , enxaguatórios bucais , hidratantes , produtos para os cabelos e sabonetes .
Componente dos sabões de glicerina, em particular dos sabões de Marselha , cuja separação por altura da água glicerinada leva à finalização deste produto.

Comida

O glicerol é usado como umectante (para reter a umidade), solvente (transportador de aroma ), emulsificante , estabilizador e espessante em uma ampla variedade de produtos alimentícios, como doces, bebidas, biscoitos / bolos, sanduíches e wraps, cafés da manhã e outros produtos congelados (lista não exaustiva de categorias de produtos).

Na Europa, é usado como aditivo alimentar com o número E422 .

O JECFA atribuiu um glicerol ADI não especificado desde 1976, indicando que não apresenta perigo para a saúde quando usado nas proporções necessárias para atingir o efeito desejado.

Vinho

O glicerol, formado no início da fermentação alcoólica do mosto ( fermentação glicopirúvica), confere ao vinho a sua suavidade .
Os açúcares são convertidos em ácido pirúvico e glicerol:

C 6 H 12 0 6→ CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH+ CH 3 -CO-COOH

Os primeiros 50 g de açúcar fermentado fornecem mais da metade do conteúdo de glicerol do vinho. A sua formação depende da quantidade inicial de açúcar, da natureza das leveduras e das condições de fermentação: temperatura, acidez, arejamento, sulfitação. A proporção de glicerol é relativamente constante: varia de 6 a 10 g por 100 g de álcool. No entanto, em vinhos brancos doces feitos de uvas podres ( Botrytis ), o conteúdo de glicerol freqüentemente excede em muito essas proporções. Por exemplo, os montlouis doces são doces e macios ao paladar. O glicerol também é encontrado em vinhos tintos (como a Borgonha ). A formação de "gotas" ou rasgos nas paredes de um copo após a agitação não é um índice de qualidade devido ao glicerol, mas é explicado pela diferença na evaporação e na tensão capilar entre a água e o álcool (o efeito Marangoni ).

Química

É um dos principais componentes da fabricação da nitroglicerina .
É também um dos componentes essenciais para a formação de bolhas de sabão .
Você pode fazer uma fogueira sem fósforo misturando glicerol com permanganato de potássio em pó (KMnO 4 ). A reação é muito lenta no início (nada é observado durante os primeiros trinta segundos), então é tão exotérmica que a reação se esvai, causando o acendimento da mistura: observam-se chamas roxas, indicando a presença de potássio.

Celofane

Plastificante em celofane .

Outras aplicações

Plastificante e lubrificante na fabricação de papel .
Lubrifica e suaviza fibras, fios e tecidos.
Usado em líquidos anticongelantes .
Aplicado no espelho, evita o aparecimento de embaciamento.
Também usado para efeitos especiais , como simulação de suor ou fumaça.
Utilizado na aeronáutica para lubrificar encanamentos de água potável devido ao seu caráter não poluente.
Componente associado ou alternativo ao propilenoglicol em líquidos para cigarros eletrônicos .
O glicerol também pode ser usado como um lubrificante íntimo .
Também pode ser usado para intensificar a fumaça de um narguilé .
Pode ser usado em sorvetes ou sorvetes "caseiros" para evitar o endurecimento em temperaturas de congelamento (2 colheres de sopa por litro)
O glicerol é usado para preservar plantas para fazer buquês secos.
O glicerol é utilizado como plastificante na formulação de tintas aquarela . É também matéria-prima para resinas alquídicas , aglutinantes de tintas gliceroftálicas.
O glicerol é usado para o armazenamento de bactérias a longo prazo a uma temperatura de −80 ° C , evitando a formação de cristais de gelo.

Notas e referências

glicerol , segurança folha (s) de Programa Internacional sobre a Segurança das Substâncias Químicas , consultado sobre 09 de maio de 2009
(en) ChemIDplus, " Glycerin - RN: 56-81-5 " , em chem.sis.nlm.nih.gov , US National Library of Medicine (acessado em 23 de julho de 2008 )
(en) Itzhak Marcus, As propriedades dos solventes , vol. 4, Inglaterra, John Wiley & Sons,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
(em) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 e 0-387-69002-6 , ler online ) , p. 294
(em) JG Speight e Norbert Adolph Lange, Manual de Química de Lange , McGraw-Hill,2005, 16 th ed. , 1623 p. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , p. 2.289
(en) Peter M. Collins, Dicionário de carboidratos , Boca Raton, CRC Press,2005, 1282 p. ( ISBN 0-8493-3829-8 ) , p. 584-986
" Propriedades de vários gases " em flexwareinc.com (acessado em 12 de abril de 2010 ) .
(em) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,1 st julho 2010, 91 th ed. , 2610 p. ( ISBN 9781439820773 , apresentação online ) , p. 14-40
(em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
(em) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 de junho de 2002, 83 th ed. , 2664 p. ( ISBN 0849304830 , apresentação online ) , p. 5-89
" Glicerina " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (Organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 24 de abril de 2009
(em) Robert Shallenberger , Taste Chemistry , London, Springer,1993, 613 pág. ( ISBN 0-7514-0150-1 , leia online ) , “Capítulo 4 - Álcoois poli-hidroxilados, ciclitóis e compostos carbonílicos” , p. 141-152.
(em) Lowen R. Morrison, Procter & Gamble, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology: Glycerol , vol. 12, John Wiley & Sons,1991, 4 th ed..
Francislarecette, " Poder adoçante dos açúcares " , em larecette.org ,16 de abril de 2017.
Parlamento Europeu e do Conselho da Europa , " Directiva 95/2 / CE relativa aos corantes e dos edulcorantes aditivos alimentares ' Jornal Oficial da União Europeia , n o L 61,20 de fevereiro de 1995, p. 1-56 ( leia online [PDF] ).
(in) Codex Alimentarius Commission , " Atualizado até a 31ª Sessão da Codex Alimentarius Commission for Glycerol (422) " , GSFA Online em http://www.codexalimentarius.net , Codex Alimentarius,2008(acessado em 16 de outubro de 2008 )
" Lista de produtos contendo o aditivo E422 " , em fr.openfoodfacts.org (acessado em 24 de setembro de 2018 )
(in) " Lista de doces contendo o aditivo E422 " em world.openfoodfacts.org (acessado em 24 de setembro de 2018 )
(in) " Lista de bebidas contendo o aditivo E422 " em world.openfoodfacts.org (acessado em 24 de setembro de 2018 )
(in) " Lista de biscoitos e bolos contendo o aditivo E422 " em world.openfoodfacts.org (acessado em 24 de setembro de 2018 )
(in) " Lista de sanduíches e wraps contendo o aditivo E422 " em world.openfoodfacts.org (acessado em 24 de setembro de 2018 )
(em) " Lista de cafés da manhã contendo o aditivo E422 " em world.openfoodfacts.org (acessado em 24 de setembro de 2018 )
(in) " Lista de alimentos congelados contendo o aditivo E422 " em world.openfoodfacts.org (acessado em 24 de setembro de 2018 )
(in) JECFA , " Monograph 1 Glycerol - INS No. 422 " [PDF] , Additive Food Monograph on fao.org FAO,2006(acessado em 16 de outubro de 2008 ) , p. 1-4
(em) Francis R. Gouin, " Preserving flowers and leaves " , Maryland Cooperative Extension Fact Sheet , Vol. 556,1994, p. 1-6 ( ler online , consultado em 20 de janeiro de 2018 ).
André Béguin , Dicionário Técnico de Pintura ,1990, p. 314.
J.-P. Accolas e J. Auclair, " Armazenamento congelado de suspensões de bactérias de ácido láctico concentradas em baixo volume I. Bactérias de ácido láctico mesófilas " [PDF] , em hal.archives-ouvertes.fr

Veja também

links externos

(pt) Propriedade física do glicerol , em twt.mpei.ac.ru