Cetoprofeno

Identificação
cetoprofeno

R-cetoprofeno (superior) e S-cetoprofeno (inferior)
Nome IUPAC	Ácido ( RS ) -2- (3-benzoilfenil) propiônico
N o CAS	22071-15-4 (racêmico) 22161-81-5 S(+) 56105-81-8 R(-)
N o ECHA	100.040.676
N o EC	244-759-8
Código ATC	M01 AE03 M01 AE17 M02 AA10
DrugBank	APRD01059
PubChem	3825
SORRISOS	CC (C1 = CC = CC (= C1) C (= O) C2 = CC = CC = C2) C (= O) O PubChem , visualização 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C16H14O3 / c1-11 (16 (18) 19) 13-8-5-9-14 (10-13) 15 (17) 12-6-3-2-4-7- 12 / h2-11H, 1H3, (H, 18,19) / f / h18H
Aparência	Sólido
Propriedades quimicas
Fórmula	C 16 H 14 O 3 [Isômeros]
Massa molar	254,2806 ± 0,0147 g / mol C 75,57%, H 5,55%, O 18,88%,
Propriedades físicas
Fusão T °	94 ° C
Solubilidade	51 mg · L -1 de água
Precauções
Diretiva 67/548 / EEC
T Símbolos : T : Tóxico Frases R : R25 : Tóxico por ingestão. R36 / 37/38 : Irritante para os olhos, sistema respiratório e pele. Frases S : S26 : Em caso de contato com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista. S45 : Em caso de acidente ou mal-estar, consulte imediatamente um médico (mostre o rótulo sempre que possível). Frases R : 25, 36/37/38, Frases S : 26, 45,
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade	> 90 % (oral)
Metabolismo	hepático
Meia-vida de eliminação.	cerca de 2 horas
Excreção	renal

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O cetoprofeno é o racemato do ácido ( RS ) -2- (3-benzoilfenil) propiônico .

O enantiômero R é denominado dexcetoprofeno .

É um membro da classe dos derivados do ácido propiônico, uma subdivisão dos antiinflamatórios não esteroidais (AINEs) com efeitos analgésicos e antipiréticos adicionais . Ele age inibindo a produção de prostaglandinas no corpo. Entre os usos, é usado para o tratamento ocasional da enxaqueca . Esta molécula é um dos raros anti-inflamatórios não esteróides que recebeu Autorização de Introdução no Mercado no "tratamento de crises de enxaqueca ligeiras a moderadas com ou sem aura".

Impacto ecológico e ecotoxicológico

O cetoprofeno (assim como o diclofenaco), utilizado como medicamento veterinário desde a década de 1980 , é um dos co-responsáveis pelo rápido declínio das populações de abutres chaugoun ( Gyps bengalensis ). Na Índia, cerca de 9.994 em 10.000 abutres desapareceram em 25 anos, enquanto essas espécies desempenhavam um papel importante para a saúde na remoção de carniça do meio ambiente. Os abutres se envenenam consumindo animais mortos que foram tratados com cetoprofeno.
Os observadores de pássaros recomendam, em vez disso, o uso de Meloxicam, que é considerado o único antiinflamatório que os abutres parecem tolerar.

Ketum gel e Conselho de Estado

O Conselho de Estado francês anulado por despacho do26 de janeiro de 2010a decisão AFSSAPS de17 de dezembro de 2009que se retirou a comercialização autorização (AMM) para Ketum gel de 2,5%, na sequência de uma referência a partir da Menarini França laboratório . De fato, o Conselho de Estado decidiu que os casos de fotoalergia identificados, estimados em cerca de trinta para vários milhões de unidades vendidas por ano, não alteraram "o benefício / risco do gel de cetoprofeno". Além disso, de acordo com o Conselho de Estado, a suspensão do MA teria um forte impacto na atividade do laboratório Menarini, sendo o gel Ketum seu segundo turnover .

Notas e referências

massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
Fonte: avifauna (consultado 2010 01 23)
(em) Vinny Naidoo e colegas , " Toxicity of non-steroidal antiinflamatórios to Gyps vultures: a new ameace from ketoprofen " , Biology letters , vol. 6, n o 3,23 de junho de 2010, p. 339–341 ( PMID 20007163 , DOI 10.1098 / rsbl.2009.0818 , resumo )
“ gel de Ketum novamente disponível, por decisão do Conselho de Estado ”, Le Quotidien du Médecin de 02/02/2010 N ° 8699
Martine Perez, Uma droga suspensa novamente no mercado , Le Figaro , 2 de fevereiro de 2010

Veja também

links externos