Ligação carbono-hidrogênio

A ligação CH é uma ligação química entre um átomo de carbono e um átomo de hidrogênio , que é encontrada principalmente em compostos orgânicos . As ligações CH têm um comprimento de ligação de 1,09 Å e uma energia de ligação em torno de 413 kJ / mol (consulte a tabela). Usando a escala de Pauling , a diferença na eletronegatividade entre os dois átomos é de 0,4. Este valor bastante baixo é o sinal de uma ligação covalente . Os compostos que contêm apenas ligações CH e CC são: alcanos , alcenos , alcinos e aromáticos . Essas ligações geralmente não são mostradas ao fornecer a estrutura de uma molécula.

Reatividade

A ligação CH geralmente não é reativa. Para certos tipos de compostos, chamados de "carbono ácido", a ligação CH é suficientemente ácida para que o próton possa ser arrancado. Ligações não reativas são encontradas em alcanos e não perto de um heteroátomo (O, N, Si etc). Eles podem, entretanto, estar envolvidos em substituições radicais, sofrer uma ativação de ligação por metais ou uma inserção de carbeno. Embora a ligação CH seja uma das mais fortes, sua força pode variar em 30% em magnitude em compostos orgânicos estáveis, mesmo na ausência de heteroátomos:

União	radical	Energia de dissociação de ligação (kcal / mol)
CH 3 -H	Metilo	103
C 2 H 5 -H	Etilo	98
(CH 3 ) 2 HC-H	Isopropil	95
(CH 3 ) 3 C-H	Tert-butil	93
CH 2 = CH-H	Vinil	112
C 6 H 5 -H	fenil	110
CH 2 = CHCH 2 -H	Allyle	88
C 6 H 5 CH 2 -H	Benzil	85
OC 4 H 7 -H	Tetrahidrofuranil	92

Referências

(fr) Este artigo foi retirado parcial ou totalmente do artigo da Wikipedia em inglês intitulado “ Carbon-hidrogênio bond ” ( veja a lista de autores ) .

March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ( ISBN 0-471-85472-7 )
http://www.cem.msu.edu/~reusch/OrgPage/bndenrgy.htm#dissbe