Metronidazol | |
Identificação | |
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N o CAS | |
N o ECHA | 100.006.489 |
N o EC | 207-136-1 |
Código ATC | J01 A01 D06 G01 P01 |
DrugBank | DB00916 |
PubChem | 4173 |
SORRISOS |
CC1 = NC = C (N1CCO) [N +] (= O) [O-] , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H9N3O3 / c1-5-7-4-6 (9 (11) 12) 8 (5) 2-3-10 / h4,10H, 2-3H2,1H3 |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 6 H 9 N 3 O 3 [Isômeros] |
Massa molar | 171,154 ± 0,0069 g / mol C 42,11%, H 5,3%, N 24,55%, O 28,04%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 160 ° C |
Solubilidade | g / 100 ml a 20 ° C: 1,0 em água, 0,5 em etanol, menos de 0,05 em éter, clorofórmio; sol em ácidos diluídos; moderadamente sol em dimetilformamida |
Precauções | |
WHMIS | |
![]() D2A, D2A : Material muito tóxico causando outros efeitos tóxicos Divulgação a 0,1% de acordo com os critérios de classificação |
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Diretiva 67/548 / EEC | |
Frases R : R40 : Suspeita de efeito cancerígeno. Possível risco de efeitos irreversíveis. Frases S : S36 / 37 : Usar roupas de proteção e luvas adequadas. Frases R : 40, Frases S : 36/37, |
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Classificação IARC | |
Grupo 2B: Possivelmente cancerígeno para humanos | |
Ecotoxicologia | |
DL 50 |
3800 mg · kg -1 de camundongo oral 3640 mg · kg -1 de camundongo sc 870 mg · kg -1 de camundongos ip |
Considerações Terapêuticas | |
Aula terapêutica | Antibiótico |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O metronidazol é um antibiótico e antiparasitário pertencente aos nitroimidazóis . Ele inibe a síntese de ácido nucléico e é usado para o tratamento de infecções associadas a bactérias anaeróbias , bem como protozoários .
É contra eficaz, entre outros: os protozoários Giardia intestinalis , Entamoeba histolytica , e Trichomonas vaginalis , bactérias do género Clostridium , incluindo Clostridium difficile e Clostridium perfringens , Helicobacter pylori , e bacilos anaeróbios gram-negativos, tais como Bacteroides , (incluindo Bacteroides fragilis ) , Prevotella , Veillonela e Fusobacterium .
O metronidazol é usado no tratamento da colite pseudomembranosa, por isso pode ser encontrado em combinação com outros antibióticos, como macrolídeos relacionados, que podem causar esse tipo de doença.
O metronidazol também é prescrito para o tratamento da rosácea (tipo Rozagel) e telangiectasias .
A pesquisa como tratamento contra o Trichomonas vaginalis levou aos primeiros ensaios clínicos em 1959 do metronidazol contra esse parasita. Pesquisadores na França mostram a eficácia dessa molécula contra o parasita, continuando em 1960 com estudos positivos no Reino Unido confirmando seu uso contra tricomonas .
O comprimido de Metronidazol deve ser tomado com uma refeição, sem bebidas alcoólicas (a ser evitada durante o tratamento e 24 horas após) diariamente, por uma semana a dez dias. Esta dosagem evita os efeitos colaterais associados à ingestão de antibióticos.
Foi demonstrado que o metronidazol in vitro reage à temperatura ambiente com a glutationa . Sua estrutura deve ser comparada com a do imurel (que também é um nitroimidazol), e é lógico pensar que possa ser uma fonte de imunodeficiência. Às vezes, pode causar neutropenia ou trombocitopenia.
O metronidazol é muito amargo e tem um gosto residual metálico que resulta em inapetência e repulsa por alimentos. Isso pode causar dores de cabeça. O uso de altas doses em longo prazo pode causar neuropatias periféricas.
Metronidazol pode causar um efeito Antabuse : a combinação com álcool em qualquer forma (incluindo xarope para tosse ) deve ser evitada porque pode causar rubor facial, vasodilatação periférica intensa, sudorese profusa, náusea, tontura, taquicardia com hipotensão.
Tomar metronidazol torna a cor da urina mais escura.
O metronidazol potencializa a ação da antivitamina K e, portanto, aumenta o risco de sangramento.
Este medicamento não é adequado para mulheres grávidas ou amamentando, ou para pacientes com doença hepática, doença de Crohn, anemia ou epilepsia.
O metronidazol pode ser administrado por via oral, intravenosa ou tópica. Na forma oral, é absorvido e passa para a circulação, onde tem meia-vida de 6 a 8 horas. Ele entra no líquido cefalorraquidiano . É metabolizado pelo fígado e excretado na urina.
Como o metronidazol atravessa a barreira placentária, deve ser usado com cautela durante a gravidez. No Canadá , é especialmente contra-indicada durante o 1 r trimestre, a menos que nenhum outro tratamento está disponível.
O metronidazol faz parte da lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde (lista atualizadaAbril de 2013)