Mitoxantrona

Mitoxantrona
Estrutura química da mitoxantrona
Identificação
N o CAS 65271-80-9
70476-82-3 (2HCl)
N o EC 274-619-1 (HCl)
Código ATC L01 DB07
SORRISOS c12c (c (ccc1NCCNCCO) NCCNCCO) C (c1c (ccc (c1C2 = O) O) O) = O
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C22H28N4O6 / c27-11-9-23-5-7-25-13-1-2-14 (26-8-6-24-10-12-28) 18-17 ( 13) 21 (31) 19-15 (29) 3-4-16 (30) 20 (19) 22 (18) 32 / h1-4,23-30H, 5-12H2
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 22 H 28 N 4 O 6   [Isômeros]
Massa molar 444,4809 ± 0,0222  g / mol
C 59,45%, H 6,35%, N 12,61%, O 21,6%,
Precauções
Classificação IARC
Grupo 2B: Possivelmente cancerígeno para humanos
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A Mitoxantrona é uma antracenodiona produzida por síntese total . A sua tricíclico hidroxi antraquinona núcleo faz com que seja uma molécula relacionada com antraciclinas .

A mitoxantrona é um agente antineoplásico usado no tratamento de certos tipos de câncer , principalmente câncer de mama metastático, leucemia mieloide aguda e linfoma não-Hodgkin , mas também em formas agressivas de esclerose múltipla recorrente / remitente ou tipo secundariamente progressivo.

Mecanismo de ação

A mitoxantrona é um inibidor da topoisomerase tipo II . Ele interrompe a síntese e o reparo do DNA nas células saudáveis ​​e nas células cancerosas.
Ele atua por meio de seu efeito intercalador .

Sua principal vantagem em relação às antraciclinas é a menor cardiotoxicidade .

mitoxantrona
Nomes comerciais
  • Elsep (França)
  • Novantron (Suíça)
  • Novantrone (França)
  • Xantrosin (Bélgica)
Sais cloridrato
Administração infusão intravenosa
Aula antibiótico citotóxico e semelhantes, antraciclinas e substâncias relacionadas (código ATC L01BD07)
Identificação
N o CAS 65271-80-9
Código ATC L01DB07
DrugBank 01204

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Grupo de Trabalho IARC sobre a Avaliação de Riscos Carcinogênicos para Humanos, “  Avaliações Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: Possivelmente carcinogênico para humanos  ” , em monographs.iarc.fr , IARC,16 de janeiro de 2009(acessado em 22 de agosto de 2009 )
  3. (en) Martinelli Boneschi F, Vacchi L, M Rovaris, Capra R, Comi G, "  Mitoxantrone for multiple sclerosis  " , Cochrane Database Syst Rev , vol.  ., N o  5,2013, CD002127. ( PMID  23728638 , DOI  10.1002 / 14651858.CD002127.pub3 )

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