o- fenilenodiamina
| o- fenilenodiamina | |||
 Estrutura da ortofenilenodiamina |
|||
| Identificação | |||
|---|---|---|---|
| Nome IUPAC | benzeno-1,2-diamina | ||
| Sinônimos |
1,2-fenilenodiamina, |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.002.210 | ||
| N o EC | 202-430-6 | ||
| PubChem | 7243 | ||
| ChEBI | 34043 | ||
| SORRISOS |
C1 = CC = C (C (= C1) N) N , |
||
| InChI |
Padrão InChI: InChI = 1S / C6H8N2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h1-4H, 7-8H2 Std. InChIKey: GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N |
||
| Aparência | pó cristalino incolor a ligeiramente avermelhado | ||
| Propriedades quimicas | |||
| Fórmula bruta |
C 6 H 8 N 2 [Isômeros] |
||
| Massa molar | 108,1411 ± 0,0058 g / mol C 66,64%, H 7,46%, N 25,9%, |
||
| Propriedades físicas | |||
| Fusão T ° | 103 ° C | ||
| T ° fervendo | 257 ° C | ||
| Solubilidade | 54 g · l -1 a 20 ° C | ||
| Massa volumica | 1,14 g / cm 3 a 20 ° C | ||
| Temperatura de autoignição | 540 ° C | ||
| Ponto de inflamação | 110 ° C | ||
| Precauções | |||
| SGH | |||
   Perigo H301, H312, H317, H319, H332, H341, H351, H410, P273, P281, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P309 + P310, H301 : Tóxico por ingestão H312 : Nocivo em contato com a pele H317 : Pode causar uma reação alérgica na pele H319 : Provoca irritação ocular grave H332 : Nocivo por inalação H341 : Suspeito de causar defeitos genéticos (indicar a via de exposição se for conclusivamente provado que não outra via de exposição leva ao mesmo perigo) H351 : Suspeito de causar câncer (indique a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição causa o mesmo perigo) H410 : Muito tóxico para a vida aquática com efeitos duradouros P273 : Evite a liberação para o meio ambiente. P281 : Use o equipamento de proteção individual necessário. P302 + P352 : Em caso de contacto com a pele: lavar com sabonete e água abundantes. P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e elas podem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar. P309 + P311 : Em caso de exposição ou mal-estar: chame imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico. |
|||
| Transporte | |||
60 : material tóxico ou com menor grau de toxicidade Número ONU : 1673 : FENILENEDIAMINAS (o-, m-, p-) Classe: 6.1 Rótulo: 6.1 : Substâncias tóxicas Embalagem: Grupo de embalagem III : substâncias de baixo risco.  |
|||
| Ecotoxicologia | |||
| DL 50 | 510 mg · kg -1 (camundongo, oral ) | ||
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||
A orto- fenilenodiamina , o -fenilenodiamina ou 1,2-diaminobenzeno , é um composto aromático de fórmula C 6 H 4 (NH 2 ) 2. É uma diamina aromática , um dos três isômeros do diaminobenzeno .
É mais frequentemente preparados por tratamento de 2-nitrochlorobenzene ClC 6 H 4 NO 2com amônia NH 3para dar 2-aminonitrobenzeno H 2 NC 6 H 4 NO 2que é então hidrogenado :
ClC 6 H 4 NO 2+ 2 NH 3→ H 2 NC 6 H 4 NO 2+ NH 4 Cl. H 2 NC 6 H 4 NO 2+ 3 H 2→ H 2 NC 6 H 4 NH 2+ 2 H 2 O.A orto- fenilenodiamina é condensada com cetonas e aldeídos para dar muitos produtos úteis. Dá benzimidazóis com ácidos carboxílicos e seus derivados: o benomil , herbicida agora proibido na União Européia , era produzido dessa forma, e a quinoxalinediona também pode ser preparada por condensação de ortofenilenodiamina com oxalato de dimetil .
A orto fenilenodiamina também é a base para a síntese de outros heterocíclicos , incluindo fenazina e benzotriazóis . Estes últimos são usados na produção de plásticos, fotoquímicos e compostos anticorrosivos para cobre . Benzimidazol, fenilendiamina- tioureia , quinoxalina são a base de muitos pesticidas,
- Esses compostos também são usados como base para a produção de tintas e pigmentos. A fenilenodiamina e seus derivados também são encontrados em muitos cosméticos, especialmente em tinturas de cabelo. Eles também são, sem dúvida, responsáveis por síndromes alérgicas entre cabeleireiros.
A orto fenilenodiamina também permite sintetizar o 2-mercaptobenzimidazol , um antioxidante da borracha. Finalmente, é um substrato no método ELISA de imunoabsorção enzimática .
Notas e referências
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- Entry "o-fenilenodiamina" no banco de dados química GESTIS da IFA (organismo alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , Inglês ), acesso 30 jun 2012 (JavaScript obrigatório)
- (em) Robert A. Smiley, " fenilenodiamina e toluenodiamina ," Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2002 DOI : 10.1002 / 14356007.a19_405
- Datenblatt bei Enius .