Oxetano
| Oxetano | |||
 
|
|||
| Identificação | |||
|---|---|---|---|
| Nome IUPAC | oxetano | ||
| Sinônimos |
Óxido de 1,3-propileno |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.007.241 | ||
| N o EC | 207-964-3 | ||
| N o RTECS | RQ6825000 | ||
| PubChem | 10423 | ||
| ChEBI | 30965 | ||
| SORRISOS |
C1CCO1 , |
||
| InChI |
Padrão InChI: InChI = 1S / C3H6O / c1-2-4-3-1 / h1-3H2 Std. InChIKey: AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N |
||
| Aparência | líquido claro a incolor com um odor agradável | ||
| Propriedades quimicas | |||
| Fórmula bruta |
C 3 H 6 O [Isômeros] |
||
| Massa molar | 58,0791 ± 0,0031 g / mol C 62,04%, H 10,41%, O 27,55%, |
||
| Propriedades físicas | |||
| Fusão T ° | -97 ° C | ||
| T ° fervendo |
48 ° C 48 ° C a 750 mmHg 50 ° C a 760 mmHg |
||
| Solubilidade | miscível em qualquer proporção com água ou etanol | ||
| Massa volumica | 0,8930 g · cm -3 a 25 ° C | ||
| Ponto de inflamação |
−37 ° C −20 ° C |
||
| Limites explosivos no ar | 2.4 -? Voar.% | ||
| Pressão de vapor de saturação | 324 mmHg a 25 ° C | ||
| Termoquímica | |||
| Δ f H 0 gás | -80,54 kJ · mol -1 | ||
| Δ vap H ° | 30,21 kJ · mol -1 | ||
| C p |
99,6 J · K -1 · mol -1 (líquido, 24,85 ° C ) 61,5 J · K -1 · mol -1 (gás, 25 ° C ) |
||
| PCI | -1 957,5 kJ · mol -1 (gás) | ||
| Propriedades ópticas | |||
| Índice de refração | 1,3905 | ||
| Precauções | |||
| SGH | |||
 
H225, H302, H312, H332, P210, P280,
H225 : Líquido e vapor facilmente inflamáveis H302 : Nocivo por ingestão H312 : Nocivo em contato com a pele H332 : Nocivo por inalação P210 : Manter afastado do calor / faísca / chama aberta / superfícies quentes. - Proibido fumar. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. |
|||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| Transporte | |||
33/30 Número ONU : 1993 : LÍQUIDO INFLAMÁVEL, Classe NSA : 3 Rótulo: 3 : Líquidos inflamáveis Embalagem: Grupo de embalagem II : materiais de risco médio;  |
|||
| Ecotoxicologia | |||
| DL 50 | 0,5 g · kg -1 (rato, sc ) | ||
| LogP | -0,14 | ||
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||
O oxetano , ou 1,3-epoxipropano, é um composto orgânico heterocíclico de fórmula empírica C 3 H 6 O consistindo em um éter cíclico de quatro átomos , três átomos e um de oxigênio .
Mais geralmente, o termo oxetano também se refere a qualquer composto orgânico que contenha um anel oxetano.
Preparação
Um método bem conhecido e preparação típica é a reacção do hidróxido de potássio em acetato de 3-cloropropil a 150 ° C . O rendimento de oxetano obtido por esta via é de cerca de 40% porque esta síntese pode obviamente levar a um grande número de subprodutos.
Outras reações para preparar oxetano são a reação de Paternò-Büchi ou a ciclização de diol que também pode formar um anel de oxetano.
Taxol
O paclitaxel (Taxol) é um exemplo de produto natural contendo um anel oxetano. Taxol se tornou um grande foco de interesse para muitos pesquisadores devido à sua estrutura incomum e propriedades anticâncer. Seu anel oxetano é uma característica importante que atua em sua atividade estrutural de ligação aos microtúbulos .
Pouco se sabe, entretanto, sobre como a reação é catalisada naturalmente, o que é um desafio para os cientistas que tentam replicar essa reação.
Notas
- ( fr ) Este artigo foi retirado parcial ou totalmente do artigo da Wikipedia em inglês intitulado " Oxetane " ( ver a lista de autores ) .
- folha PubChem 10423
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- Entry "óxido de 1,3-propileno" no banco de dados química GESTIS da IFA (organismo alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , Inglês ), acesso em 09 de fevereiro de 2010 (JavaScript obrigatório)
- Sigma-Aldrich folha do composto trimetileno óxido 97% , consultado em 2015/06/26.
- (in) " oxetano " no ChemIDplus , acessado em 9 de fevereiro de 2010
- (em) "Oxetane" no NIST / WebBook , acessado em 9 de fevereiro de 2010
- C. R. Noller, " óxido de trimetileno ", Org. Synth. , 1955, Coll. Voar. 3, pág. 835.
- Universidade UCB do Colorado
- "1,2-epoxipropano" , em ESIS , acessado em 9 de fevereiro de 2010
- Willenbring, Dan e Dean J. Tantillo, “possibilidades mecanicistas para a formação oxetano na biossíntese de anel D do Taxol.”, Russian Journal of General Chemistry, 2008, vol. 78 (4), pp. 723-731.