Pentaeritritol

Identificação

2,2-bis (hidroximetil) propano-1,3-diol

2,2-bis (hidroximetil) -1,3-propanodiol
pentaeritritol
auxinutrilmaxinutril
monopentek
penetek
Pentek
metab-AUXIL
hercules P6
pentaeritrital
monopentaeritritol
tetrametilolmetano
THEME
PETP

N o CAS

115-77-5

N o ECHA

100.003.732

N o EC

204-104-9

N o RTECS

RZ2490000

PubChem

8285

SORRISOS

OCC (CO) (CO) CO
PubChem , visualização 3D

InChI

InChI: vista 3D
InChI = 1S / C5H12O4 / c6-1-5 (2-7,3-8) 4-9 / h6-9H, 1-4H2

Propriedades quimicas

Fórmula bruta

C 5 H 12 O 4 [Isômeros]

Massa molar

136,1464 ± 0,006 g / mol
C 44,11%, H 8,88%, O 47,01%,

Propriedades físicas

Fusão T °

253 a 258 ° C

T ° fervendo

276 ° C a 30 mmHg

Solubilidade

5,6 g / 100 mL a 15 ° C em água, solúvel em metanol , etanol , glicerol , etilenoglicol , formamida , insolúvel em acetona , benzeno , parafina , éter , CCl 4

Ponto de inflamação

> 150 ° C

Pressão de vapor de saturação

< 1 mmHg a 20 ° C

Termoquímica

C p

equação: $C _ {{P}} = (- 4,675) + (7,5699E-1) \ vezes T + (- 6,1689E-4) \ vezes T ^ {{2}} + (2,7195E-7) \ vezes T ^ {{3}} + (- 5,3121E-11) \ vezes T ^ {{4}}$
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1.400 K.
Valores calculados:
172,972 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
298	24,85	172.904	1.270
371	97,85	204 140	1499
408	134,85	218.485	1 605
444	170,85	231.556	1.701
481	207,85	244.133	1793
518	244,85	255.894	1.880
555	281,85	266.888	1.960
591	317,85	276.895	2.034
628	354,85	286.516	2 104
665	391,85	295.506	2 170
702	428,85	303.906	2 232
738	464,85	311.550	2 288
775	501,85	318.898	2 342
812	538,85	325 763	2393
849	575,85	332 178	2.440

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
885	611,85	338.014	2483
922	648,85	343 622	2.524
959	685,85	348.859	2.562
995	721,85	353 618	2.597
1.032	758,85	358 184	2.631
1.069	795,85	362.436	2.662
1 106	832,85	366.389	2.691
1.142	868,85	369.962	2.717
1.179	905,85	373 360	2.742
1216	942,85	376.490	2.765
1.253	979,85	379.357	2.786
1.289	1.015,85	381.896	2 805
1.326	1.052,85	384.250	2 822
1.363	1.089,85	386.342	2.838
1.400	1.126,85	388 168	2 851

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O pentaeritritol é um composto orgânico de fórmula estrutural C (CH 2 OH) 4 . Este poliol branco e cristalino com estrutura de neopentano é um tijolo versátil para a preparação de muitos compostos multifuncionalizados, como o explosivo PETN ou o tetraacrilato de pentaeritritol. Os derivados do pentaeritritol são componentes de resinas gliceríferas , adesivas , vernizes , de estabilizantes de PVC , de ésteres de tall oil e antioxidantes de olefinas

Os halogênio ésteres de pentaeritritol livres são também uma mais ambientalmente amigável alternativa a outros transformadores eléctricos fluidos por ser tanto verdadeiramente biodegradáveis e segura em água. Eles substituem vantajosamente os bifenilos policlorados (PCBs) e mesmo os líquidos à base de silicone ou hidrocarbonetos fluorados , como fluidos dielétricos em transformadores. Sua baixa volatilidade e alto ponto de fulgor proporcionam excelente resistência à ignição no caso de uma grande queda de energia e falha do transformador.

Síntese

O pentaeritritol pode ser preparado por condensação de acetaldeído e formaldeído em um meio básico . O processo inclui alcoolizações sucessivas seguidas de uma reação de Cannizzaro . As impurezas produzidas são dipentaeritritol e tripentaeritritol:

2 CH 3 CHO + 8 CH 2 O + Ca (OH) 2 → 2 C (CH 2 OH) 4 + (HCOO) 2 Ca

Notas

( fr ) Este artigo foi retirado parcial ou totalmente do artigo da Wikipedia em inglês intitulado " Pentaeritritol " ( ver a lista de autores ) .

massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
Pentaeritritol em Sigma-Aldrich
(em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 a C28 , vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-858-6 )
SF Marrian, The Chemical Reactions of Pentaerythritol and Its Derivatives , Chemical Reviews , 1948, Vol. 43 (1), pág. 149–202 . DOI : 10.1021 / cr60134a004 .
definição de tallöl em Larousse.fr
HBJ Schurink, Pentaerythritol , Org. Synth. , col. " voar. 1 ",1941, p. 425
MS Peters, JA Quinn, Pentaerythritol Production Yields , Industrial & Engineering Chemistry, 1955, vol. 47 (9), pág. 1710–1713 . DOI : 10.1021 / ie50549a016 .