Tetranitrato de pentaeritritol

tetranitrato de pentaeritritol
Estrutura do Pentrita
Identificação
Nome IUPAC 3- (nitrooxi) -2,2-bis [(nitrooxi) metil] propil nitrato
Sinônimos

1,3-dinitrooxi-2,2-bis (nitrooximetil) propano

N o CAS 78-11-5
N o ECHA 100.000.987
N o EC 201-084-3
SORRISOS O = [N +] ([O -]) OCC (CO [N +] (= O) [O -]) (CO [N +] ([O -]) = O) CO [N +] ([ O-]) = O
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C5H8N4O12 / c10-6 (11) 18-1-5 (2-19-7 (12) 13,3-20-8 (14) 15) 4-21-9 (16) 17 / h1-4H2
Aparência sólido, branco cristalino
Propriedades quimicas
Fórmula C 5 H 8 N 4 O 12   [Isômeros]
Massa molar 316,1366 ± 0,009  g / mol
C 19%, H 2,55%, N 17,72%, O 60,73%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 141,30  ° C
T ° fervendo decompõe-se a 190  ° C
Solubilidade Insolúvel em água
Massa volumica 1,773 g / ml a 20  ° C
Limites explosivos no ar 210  ° C
Velocidade de detonação 8.400  m · s -1
Fator de eficiência relativa 1,66
Precauções
SGH
SGH01: Explosivo
Perigo H200, H201, H200  : Explosivo instável
H201  : Explosivo: perigo de explosão em massa
Transporte
-
   0411   
Número ONU  :
0411  : PETN com pelo menos 7 por cento (massa) de cera; TETRANITRATO DE PENTAERITETRITE com pelo menos 7 por cento (massa) de cera; ou TETRANITRATO DE PENTAERITRITOL com pelo menos 7 por cento (massa) de cera
Classe:
1
Código de classificação:
1.1D  : Substâncias e artigos com risco de explosão de massa (uma explosão de massa é uma explosão que afeta quase instantaneamente quase toda a carga).
Substância explosiva detonante secundária ou pó preto ou artigo contendo uma substância explosiva detonante secundária, em qualquer caso, sem meio de iniciação ou carga de propulsor, ou artigo contendo uma substância explosiva primária e tendo pelo menos dois dispositivos de segurança eficazes.
Etiqueta: 1.1  : Materiais e objetos com risco de explosão em massa (uma explosão em massa é uma explosão que afeta quase instantaneamente quase toda a carga).
Pictograma ADR 1.1

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O tetranitrato de pentaeritritol ou PETN (também conhecido como nitropenta ou PETN ) é um dos explosivos mais poderosos conhecidos, com fator de eficácia relativa de 1,66. É mais sensível a choques ou fricção do que o TNT . É usado principalmente em cordas detonadoras para minas ou pedreiras, ou em cartuchos de pequeno calibre. É o éster nítrico do pentaeritritol .

PETN é um dos componentes utilizados na fabricação do Semtex . Durante a Segunda Guerra Mundial , a carga explosiva do lançador de foguetes M9A1 (240 ml de pentolita, uma mistura de PETN e TNT ), poderia penetrar 12 centímetros de blindagem.

As cargas de demolição M118, comumente conhecidas como Flex-X ou folhas explosivas, consistem em 4 folhas de 500 gramas de explosivo flexível, envoltas por um filme plástico. Cada folha tem aproximadamente 7,5 centímetros de largura, 30 centímetros de comprimento e 1 centímetro de espessura. O explosivo exato contido em uma carga M118 varia de fabricante para fabricante. Atualmente, alguns fabricantes usam PETN como explosivo básico, outros usam RDX .

Foi cerca de 80 gramas de PETN que Umar Farouk Abdulmutallab tentou detonar em25 de dezembro de 2009 no vôo 253 Amsterdam Detroit.

Na medicina, o PETN é usado como vasodilatador para o tratamento de doenças cardiovasculares , como a angina de peito . O medicamento para doenças cardíacas, Lentonitrat , é feito de PETN quase puro.

Propriedades

Foi enquanto estudava as propriedades químicas do eritritol (que ele chamou de eritroglucina ) que em 1849 o químico escocês John Stenhouse descobriu o tetranitrato de pentaeritritol.

A velocidade de detonação do PETN é 8.400  m · s -1 (para uma densidade de 1,7).
A fórmula para PETN é C (CH 2 ONO 2 ) 4 . Em seu estado puro, sua densidade é de 1,773  g · cm -3 . É inodoro e de fundo para além de 141  ° C .

Reatividade

PETN é sensível a choques, fricção, descargas eletrostáticas e altas temperaturas.
É incompatível com ácidos fortes, bases fortes e agentes oxidantes (possíveis reações vigorosas).
Acima de 190  ° C , ele se decompõe em óxidos de nitrogênio, monóxido de carbono e dióxido de carbono. Muitas vezes é transportado impregnado com 15  % de água, o que reduz seu potencial explosivo.

Poluente

O PETN é um produto derivado da petroquímica, a produção e o uso desse tipo de composto podem levar à contaminação do meio ambiente. O PETN não está sujeito à biodegradação de acordo com a ficha de dados de segurança do fabricante francês Titanite, mas alguns relatam uma possível degradação por bactérias , incluindo a redutase que desnitrata em trinitrato e depois em dinitrato. O último composto neste processo, o dinitrato de pentaeritritol , é então decomposto em produtos desconhecidos. Em qualquer caso, não haveria bioacumulação . Além disso, o PETN emite CO e NOx quando é destruído por disparos ou queima.

Produção

A preparação do PETN envolve a nitração do pentaeritritol com uma solução concentrada de ácido nítrico branco (sem dióxido de nitrogênio) e ácido sulfúrico . Uma vez que esta solução de ácido misto pode criar subprodutos de enxofre instáveis, o método recomendado para nitração é o método ICI , que em vez disso usa ácido nítrico concentrado sozinho a mais de 98  %  :

C (CH 2 OH) 4 + 4 HNO 3 → C [CH 2 (ONO 2 )] 4 + 4 H 2 O

Bibliografia

Veja também

Referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Número de índice 603-035-00-5 na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento CE nº 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
  3. Número de índice 603-035-01-2603-035-01-2 ] na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento CE nº 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
  4. "  Explosivos de aplicação especial - Explosia  " , em explosia.cz (acessado em 19 de maio de 2021 )
  5. "  PETN (tetranitrato de pentaeritritol)  " (acessado em 29 de março de 2010 )
  6. "  New Drugs  ", Can Med Assoc J , vol.  80, n o  12,1959, p.  997-998 ( PMID  20325960 , PMCID  1831125 )
  7. (em) Manuchair S. Ebadi CRC Desk Reference of Clinical Pharmacology ,1998, 704  p. , Trecho do Google Books ( ISBN  978-0-8493-9683-0 , lido online ) , p.  383
  8. (em) Ravi Visvesvaraya Prasad, "  Armas de destruição em massa  " , em hindustantimes.com ,14 de julho de 2006(acessado em 19 de março de 2019 ) .
  9. Cf. seu artigo John Stenhouse , “  Exame dos princípios aproximados de alguns dos líquenes, Parte I  ”, Philosophical Transactions of the Royal Society , Londres, vol.  139,1 ° de janeiro de 1849, p.  393-401.
  10. [PDF] Baixe o arquivo do site