Piperacilina

Piperacilina
Identificação
N o CAS 61477-96-1
(+ tazobactam: 66258-76-2 )
N o ECHA 100.057.083
N o EC 262-811-8
Código ATC J01 CA12
DrugBank DB00319
PubChem 43672
SORRISOS O = C1 [C @@ H] (NC ([C @@ H] (C2 = CC = CC = C2) NC (N3C (C (N (CC) CC3) = O) = O) = O) = O ) [C @@ H] 4N1 [C @@ H] (C (O) = O) C (C) (C) S4
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C23H27N5O7S / c1-4-26-10-11-27 (19 (32) 18 (26) 31) 22 (35) 25-13 (12-8-6-5-7- 9-12) 16 (29) 24-14-17 (30) 28-15 (21 (33) 34) 23 (2,3) 36-20 (14) 28 / h 5-9,13-15,20H , 4,10-11H2,1-3H3, (H, 24,29) (H, 25,35) (H, 33,34) / t13-, 14-, 15 +, 20- / m1 / s1 / f / h24-25,33 H
Aparência Sólido
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 23 H 27 N 5 O 7 S   [Isômeros]
Massa molar 517,555 ± 0,028  g / mol
C 53,38%, H 5,26%, N 13,53%, O 21,64%, S 6,2%,
Ecotoxicologia
DL 50 5000  mg · kg -1 de camundongo iv
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

sal de sódio de piperacilina
Identificação
N o CAS 59703-84-3
N o ECHA 100.057.083
N o EC 261-868-6
Código ATC J01 CA12
PubChem 23702667
SORRISOS CCN1CCN (C (= O) C1 = O) C (= O) NC (C2 = CC = CC = C2) C (= O) NC3C4N (C3 = O) C (C (S4) (C) C) C ( = O) [O -]. [Na +]
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C23H27N5O7S.Na / c1-4-26-10-11-27 (19 (32) 18 (26) 31) 22 (35) 25-13 (12-8-6-5- 7-9-12) 16 (29) 24-14-17 (30) 28-15 (21 (33) 34) 23 (2,3) 36-20 (14) 28; / h5-9,13-15 , 20H, 4,10-11H2,1-3H3, (H, 24,29) (H, 25,35) (H, 33,34); / q; + 1 / p-1 / t13-, 14 +, 15-, 20 +; / m1./s1/fC23H26N5O7S.Na/h24-25H;/q-1;m
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 23 H 27 N 5 O 7 S   [Isômeros]
Massa molar 517,555 ± 0,028  g / mol
C 53,38%, H 5,26%, N 13,53%, O 21,64%, S 6,2%,
Ecotoxicologia
DL 50 > 10.000  mg · kg -1 de camundongo oral
4900  mg · kg -1 de camundongo iv
> 10.000  mg · kg -1 de camundongo sc
9770  mg · kg -1 de camundongo ip
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

Piperacilina
Nomes comerciais
  • Piperacillin Dakota Pharm (França),
  • Piperacilina G gam (França),
  • Piperacilina Merck (França),
  • Piperacilina para injeção, USP (Canadá),
  • Piperacilina Panpharma (França)
Aula Beta-lactama
Outra informação Subclasse: Acilureidopenicilina
Identificação
N o CAS 61477-96-1
N o ECHA 100.057.083
Código ATC J01CA12
DrugBank 00319

A piperacilina é uma ureidopenicilina relativamente avançada e ativa contra vários bacilos Gram-negativos . É usado, entre outros, contra Enterobacteriaceae e em combinação com outros antibióticos, contra Pseudomonas aeruginosa (mas também Enterobacter , Klebsiella , Serratia ) e certos organismos anaeróbicos, como Bacteroides fragilis .

Foi descoberto em 1976 por pesquisadores japoneses.

Piperacilina e tazobactam

A piperacilina é freqüentemente usada em combinação com um inibidor da β-lactamase , o tazobactam (sob o apelido de piptazo ). Esta mistura tem um espectro muito amplo, incluindo o da combinação amoxicilina + ácido clavulânico , entre outros contra Haemophilus influenzae e Moraxella , e é extremamente eficaz contra enterococos .

Combinação de piperacilina e tazobactam
Nomes comerciais
  • Tazobac (Suíça),
  • Tazocin (Bélgica, Canadá),
  • Tazocillin (França)
Aula Combinação de antibióticos
Outra informação Subclasse:
Identificação
N o CAS 61477-96-1
N o ECHA 100.057.083
Código ATC J01CA12
DrugBank 00319

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (em) Kumazawa J, M Yagisawa, "  A história dos antibióticos: a história japonesa  " , Jornal de infecção e quimioterapia , vol.  8, n o  22002, p.  125-133 ( PMID  12111564 , leia online [html] , acessado em 31 de maio de 2013 )

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