Amoxicilina

Amoxicilina
Imagem ilustrativa do artigo Amoxicilina
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Identificação
Nome IUPAC Ácido 7- [2-amino-2- (4-hidroxifenil)
-aceetil] amino-3,3-dimetil-6-oxo-2-tia-5-azabiciclo
[3.2.0] heptano-4-carboxílico
N o CAS 26787-78-0
N o ECHA 100.043.625
N o EC 248-003-8
Código ATC J01 CA04
DrugBank DB01060
PubChem 33613
SORRISOS CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = C (C = C3) O) N) C (= O) O) C
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C16H19N3O5S / c1-16 (2) 11 (15 (23) 24) 19-13 (22) 10 (14 (19) 25-16) 18-12 (21) 9 (17) 7-3-5-8 (20) 6-4-7 / h3-6,9-11,14,20H, 17H2,1-2H3, (H, 18,21) (H, 23,24) / t9 -, 10-, 11 +, 14- / m1 / s1 / f / h18,23H
Aparência pó branco
Propriedades quimicas
Fórmula C 16 H 19 N 3 O 5 S   [Isômeros]
Massa molar 365,404 ± 0,021  g / mol
C 52,59%, H 5,24%, N 11,5%, O 21,89%, S 8,78%,
pKa 2,8
Propriedades físicas
Fusão T ° 194  ° C
Solubilidade 3430  mg L -1 de água a 25  ° C
Massa volumica g cm -3
Pressão de vapor de saturação 4,69 × 10 -17 mmHg a 25  ° C
Precauções
Diretiva 67/548 / EEC
Prejudicial
Xn Símbolos  :
Xn  : Nocivo

Frases R  :
R42 / 43  : Pode causar sensibilização por inalação e em contacto com a pele.

Frases S  :
S22  : Não respirar as poeiras.
S36 / 37  : Use roupas de proteção e luvas adequadas.

Frases R  :  42/43,
Frases S  :  22, 36/37,
Ecotoxicologia
DL 50 Rato de 3.590  mg kg −1 ip
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade 95% (oral)
Metabolismo Hepático (<30%)
Meia-vida de eliminação. 61,3 minutos
Excreção

Urinário

Considerações terapêuticas
Aula terapêutica Antibiótico beta-lactâmico
Amino penicilina
Via de administração Oral
intravenosa
intramuscular
Gravidez Autorizado
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A amoxicilina é um antibiótico β-lactama bactericida da família amino penicilinas indicados no tratamento de infecções bacterianas germes sensíveis. A amoxicilina é o antibiótico mais utilizado, principalmente em crianças, por apresentar boa absorção oral, amplo espectro de ação antimicrobiana e baixo custo. É produzida pela cultura de fungos da espécie Penicillium chrysogenum , associada à hemissíntese .

A amoxicilina é algumas vezes usada em combinação com outra molécula, o ácido clavulânico , um inibidor da beta-lactamase . O objetivo desta combinação é interromper a inativação do antibiótico (amoxicilina) pelas beta-lactamases e, assim, permitir que seja ativo em germes resistentes pela produção de beta-lactamases com serina ativa, penicilinases plasmídicas (tipo TE), cromossômicas penicilinases e cefalosporinases cromossômicas.

É utilizado no tratamento de várias doenças infecciosas, incluindo as dos pulmões, brônquios, nariz, garganta ou ouvidos, sangue, aparelho digestivo ou urinário , aparelho genital, gengivas e dentes. É também utilizado para a erradicação do Helicobacter pylori (responsável por úlceras pépticas recorrentes), na doença de Lyme e na prevenção da endocardite bacteriana.

Modo de ação

Primeiramente, a amoxicilina interrompe o processo de transpeptidação que liga os peptidoglicanos à parede bacteriana . Os antibióticos beta-lactâmicos se ligam e inativam a enzima alvo localizada na parede interna da membrana bacteriana: as penicilinas de ligação às proteínas , transpeptidases , carboxipeptidases , endopeptidases . A inativação das proteínas PBP, A, 1BS, 2 e 3 causa a morte celular . Os beta-lactâmicos também inativam inibidores endógenos de autolisinas bacterianas (- Pharmacol and Therapeutics 1985; 27: 1-35.) .

Sensível a beta-lactamase de estafilococos e algumas bactérias Gram-negativas . Resistência extracromossômica pelo plasmídeo R em Enterobacteriaceae , Gram- bacilli e estafilococos.

Indicações

Eles são limitados a infecções causadas por germes suscetíveis .

Dosagem

A dose de amoxicilina utilizada na terapia humana varia de 25 a 150  mg kg −1  d −1 em duas a quatro doses, variando de acordo com o modo de administração e a infecção a ser tratada.

Germes geralmente suscetíveis

Este espectro pode ser melhorado combinando amoxicilina com um inibidor de β-lactamase , ou seja, uma substância que protege a amoxicilina contra enzimas anti-β-lactama defensivas produzidas por certas bactérias. Por exemplo, uma combinação de amoxicilina e ácido clavulânico (uma associação cujo nome comercial é Augmentin ) inclui em seu espectro todas as cepas de Haemophilus influenzae , todas Moraxella , ainda mais Escherichia coli e muitas cepas de Proteus .

A amoxicilina seria eficaz contra bactérias que produzem beta-lactamases, desde que a taxa de penetração da amoxicilina seja maior do que a de hidrólise pela enzima.

Via de administração

Para amoxicilina única ou combinada com ácido clavulânico , a administração é por via oral ou intravenosa (injeção ou infusão).

Rota de eliminação

A amoxicilina, como muitos beta-lactâmicos, é eliminada pelos rins.

Efeitos colaterais

Lista de efeitos colaterais:

Interações de drogas

A amoxicilina aumenta a concentração plasmática de metotrexato ao retardar sua eliminação urinária, levando a uma sobredosagem de metotrexato. Amoxicilina combinada com alopurinol aumentaria o risco de erupção cutânea.

Nomes comerciais

A amoxicilina é ou foi comercializada com os seguintes nomes (além de genéricos ):

Vários

A amoxicilina faz parte da lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde (lista atualizada emAbril de 2013)

Na França, o fornecimento de especialidades farmacêuticas contendo amoxicilina está sujeito a receita médica .

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. "  A fabricação de antibióticos  " sobre Antibióticos (acedida 1 r maio 2018 )
  3. "  Clamoxyl  " , Vidal.fr,2013(acessado em 29 de maio de 2013 )
  4. Amoxicilina Sandoz ®. Folheto informativo aprovado em 10 de maio de 2005. Sandoz®.
  5. Lista Modelo de Medicamentos Essenciais da OMS, lista 18 , abril de 2013

Veja também

Artigos relacionados

links externos