Pirrolidina

Pirrolidina
Pirrolidina svg.svg   Pyrrolidine3d.png
Molécula de pirrolidina
Identificação
Nome IUPAC Azolidina
Sinônimos

Aza-ciclopentano
tetrahidropirrol

N o CAS 123-75-1
N o ECHA 100.004.227
N o EC 204-648-7
FEMA 3523
SORRISOS C1CCNC1
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C4H9N / c1-2-4-5-3-1 / h5H, 1-4H2
Aparência líquido incolor a amarelo com um odor pungente.
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 4 H 9 N   [Isômeros]
Massa molar 71,121 ± 0,004  g / mol
C 67,55%, H 12,75%, N 19,69%,
Momento dipolar 1,57  D
Diâmetro molecular 0,520  nm
Propriedades físicas
Fusão T ° -63  ° C
T ° fervendo 89  ° C
Solubilidade na água: miscível
Parâmetro de solubilidade δ 20,5  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Massa volumica 0,85  g · cm -3
Ponto de inflamação ° C
Limites explosivos no ar 2,9 - 13,0  % vol
Pressão de vapor de saturação a 39  ° C  : 1,8  kPa
Ponto crítico 56,1  bar , 295,45  ° C
Termoquímica
C p

equação:
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 200 a 1.500 K.
Valores calculados:
85,072 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 -73,15 54.615 768
286 12,85 81.370 1.144
330 56,85 94 662 1331
373 99,85 107 313 1.509
416 142,85 119.580 1.681
460 186,85 131 688 1.852
503 229,85 143.048 2.011
546 272,85 153.907 2 164
590 316,85 164.474 2.313
633 359,85 174.246 2.450
676 402,85 183.455 2.579
720 446,85 192 286 2 704
763 489,85 200 336 2.817
806 532,85 207.814 2 922
850 576,85 214.883 3.021
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 221 237 3 111
936 662,85 227.064 3 193
980 706,85 232.508 3 269
1.023 749,85 237.356 3.337
1.066 792,85 241.774 3 399
1 110 836,85 245.897 3 457
1.153 879,85 249.588 3.509
1.196 922,85 253.002 3.557
1.240 966,85 256.272 3.603
1.283 1.009,85 259.319 3.646
1.326 1.052,85 262.293 3.688
1370 1096,85 265.344 3.731
1.413 1.139,85 268.421 3.774
1.456 1.182,85 271 683 3.820
1.500 1 226,85 275 315 3.871
Propriedades ópticas
Índice de refração 1.440
Precauções
SGH
SGH02: InflamávelSGH05: CorrosivoSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizante, narcótico
Perigo H225, H314, H302 + H332, P201, P280, P310, P305 + P351 + P338, H225  : Líquido e vapor facilmente inflamáveis
H314  : Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves
H302 + H332  : Nocivo por ingestão ou inalação.
P201  : Obtenha instruções especiais antes do uso.
P280  : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial.
P310  : Contate imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico.
P305 + P351 + P338  : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e elas podem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar.
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

3 2 1
Transporte
-
   1922   
Número ONU  :
1922  : PIRROLIDINA
Ecotoxicologia
LogP 0,46
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A pirrolidina , também conhecida como azolidina ou tetrahidropirrol, são os compostos mais simples do grupo azolidinas . É uma amina cíclica de cinco átomos , a versão tetrahidrogenada do pirrol .

A pirrolidina é encontrada na natureza, nas folhas do tabaco ou da cenoura. Este composto é encontrado em muitos produtos farmacêuticos.

Na química orgânica , a pirrolidina é usada para ativar uma cetona para adição nucleofílica resultando em uma imina .

Notas e referências

  1. pirrolidina , segurança folha de dados (s) de Programa Internacional de Segurança Química , consultado em 9 de maio de 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  978-0-471-98369-9 )
  3. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  4. "  Propriedades de vários gases,  " em flexwareinc.com (acessado em 12 de abril de 2010 )
  5. (em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 a C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  978-0-88415-857-8 )
  6. Folha de dados de segurança compilada pela Sigma-Aldrich https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=FR&language=fr&productNumber=P73803&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=https%3A%2FigmaFalogald% 2Fangaldich% 2F7380% 2FigmaFalogald% 3Fangald% 2Figma % 3Dfr consultado em 05/06/2019