Radicicol | |||
Estrutura do radicicol | |||
Identificação | |||
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Nome IUPAC | (1a R , 2 Z , 4 E , 14 R , 15a R ) -8-cloro-9,11-dihidroxi-14-metil-1a, 14,15,15a-tetrahidro- 6H- oxireno [ e ] [2 ] benzoxaciclotetradecina-6.12 (7 H ) -diona | ||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100.170.695 | ||
PubChem | 6323491 | ||
ChEBI | 556075 | ||
SORRISOS |
C [C @@ H] 1C [C @ H] 2O [C @@ H] 2 \ C = C / C = C / C (= O) Cc2c (Cl) c (O) cc (O) c2C (= O) O1 , |
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InChI |
Padrão InChI: InChI = 1S / C18H17ClO6 / c1-9-6-15-14 (25-15) 5-3-2-4-10 (20) 7-11-16 (18 (23) 24-9) 12 (21) 8-13 (22) 17 (11) 19 / h2-5,8-9,14-15,21-22H, 6-7H2,1H3 / b4-2 +, 5-3- / t9- , 14-, 15- / m1 / s1 Std. InChIKey: WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N |
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Aparência | sólido amarelo | ||
Propriedades quimicas | |||
Fórmula bruta |
C 18 H 17 Cl O 6 [Isômeros] |
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Massa molar | 364,777 ± 0,019 g / mol C 59,27%, H 4,7%, Cl 9,72%, O 26,32%, |
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Propriedades físicas | |||
Solubilidade | etanol : 10 g · L -1 | ||
Precauções | |||
SGH | |||
![]() ![]() H315 : Provoca irritação cutânea H319 : Provoca irritação ocular grave H335 : Pode irritar o trato respiratório H340 : Pode causar defeitos genéticos (indicar a via de exposição se for conclusivamente provado que (nenhuma outra via de exposição leva ao mesmo perigo) H350 : Pode causar câncer (indicar a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição causa o mesmo perigo) P201 : Obtenha instruções antes de usar. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as usar e elas podem ser facilmente removidas. Continue a enxaguar. P308 + P313 : Em caso de exposição comprovada ou suspeita: consultar um médico. |
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Transporte | |||
2811 : SÓLIDO TÓXICO, ORGÂNICO, Classe NOS : 6.1 Etiqueta: 6.1 : Materiais tóxicos Embalagem: Grupo de embalagem III : substâncias de baixo perigo. ![]() |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||
O radicicol ou monordène é um composto orgânico natural que se liga à proteína Hsp90 para modular a função biológica. A proteína Hsp90 desempenha um papel importante no ciclo celular , desenvolvimento celular , sobrevivência celular , apoptose , angiogênese e oncogênese .
A biossíntese do radicicol tem sido estudado principalmente no Pochonia chlamydosporia , de um fungo que produz in vivo maior parte da estrutura desta molécula - monocillin II - por um processo iterativo efectuado por tipo I policido sintases . A monocilina II é então convertida em radicicol por halogenação e formação de um epóxido produzido respectivamente pelas proteínas RadH e RadP. Essas enzimas são codificadas pelos genes Rdc2 e Rdc4 da via metabólica , e a alteração de um desses dois genes resulta em um produto que tem a estrutura da monocilina II, mas não possui o grupo epóxi ou o halogênio .
Radicicol é também um antifúngico macro lactona antibiótico que inibe a proteína tirosina quinases.