A reação de Bucherer é uma reação orgânica reversível que converte um naftol em naftilamina por reação com amônia e bissulfito de sódio .
O químico francês Robert Lepetit foi o primeiro a descobrir essa reação em 1898, mas foi o químico alemão Hans Theodor Bucherer ( 1869 - 1949 ) que descobriu (independentemente de Lepetit) sua reversibilidade e seu potencial para a química, em particular para a indústria. Bucherer publicou seus resultados em 1904 e é seu nome que está associado à reação. No entanto, às vezes também é chamada de reação Bucherer-Lepetit .
Na primeira etapa, um dos carbonos ricos em elétrons do naftol é protonado com preferência para o carbono 2 ou carbono 4 ( 1 ). Isso produz o aduto mesomericamente estabilizado (compostos 1a - 1e ). Este primeiro ciclo de desaromatização requer uma entrada de energia de 25 kcal · mol -1 . Na segunda etapa, um ânion bissulfito é adicionado ao carbono 3 da forma 1e . Esta adição forma o composto 3a que se tautomeriza no composto 3b , mais estável, que é o derivado sulfônico da tetralona . Este composto então sofre uma adição nucleofílica por amônia ou uma amina formando o composto 4a e seu tautômero 4b , que então perde água para formar o cátion 5a estabilizado por mesomerismo. Este composto é desprotonado em imina 5b ou enamina 5c , um equilíbrio existente entre as duas espécies. A forma de enamina remove o bissulfito de sódio para formar naftilamina 6 .
É importante observar que essa reação é reversível. O mecanismo de reação também pode ser resumido da seguinte forma:
A síntese do carbazol Bucherer está próxima dessa reação.