| Tadalafil | |
| Tadalafil | |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | ( 6R - trans ) -6- (1,3-benzodioxol-5-il) - 2,3,6,7,12,12a-hexa-hidro-2-metil-pirazino [1 ', 2': 1,6 ] pirido [3,4- b ] indol-1,4-diona |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.214.024 |
| Código ATC | G04 |
| DrugBank | DB00820 |
| SORRISOS |
C1N (C ([C @ H] 2Cc3c ([C @ H] (N2C1 = O) c1ccc2c (c1) OCO2) [nH] c1ccccc31) = O) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C22H19N3O4 / c1-24-10-19 (26) 25-16 (22 (24) 27) 9-14-13-4-2-3-5-15 (13) 23- 20 (14) 21 (25) 12-6-7-17-18 (8-12) 29-11-28-17 / h2-8,16,21,23H, 9-11H2,1H3 / t16-, 21 - / m1 / s1 |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 22 H 19 N 3 O 4 [Isômeros] |
| Massa molar | 389,404 ± 0,0207 g / mol C 67,86%, H 4,92%, N 10,79%, O 16,43%, |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O tadalafil ( International Nonproprietary Name ) é uma molécula indol, derivada de base nitrogenada da família dos inibidores da fosfodiesterase tipo 5 (PDE5), utilizada no tratamento de distúrbios da ereção .
É comercializado pelo laboratório Eli Lilly sob o nome de Cialis como um comprimido de 2,5 mg , 5 mg , 10 mg e 20 mg e sob o nome de Adcirca como um comprimido de 20 mg.
Tadalafil é um tratamento para a disfunção erétil. Como o sildenafil ( Viagra ), avanafil ( Stendra ) e vardenafil ( Levitra ), o tadalafil bloqueia a degradação enzimática do monofosfato de guanosina cíclico nos corpos cavernosos e induz o relaxamento das fibras musculares lisas com vasodilatação peniana.
A dosagem de 20 mg é indicada para o tratamento da hipertensão arterial pulmonar (HAP). Torna possível melhorar os sintomas, mas sem resultados demonstrados na mortalidade.
Nos Estados Unidos, a Food and Drug Administration (FDA) concorda em ampliar as indicações da molécula emoutubro de 2011. Na França, tem sido desde26 de dezembro de 2012que o tadalafil 5 mg tem esta nova indicação para o tratamento de sinais e sintomas de hiperplasia benigna da próstata (BPH) em homens adultos. A HPB é uma condição em que a próstata aumenta de tamanho e impede o fluxo livre da urina. Tadalafil melhora o fluxo sanguíneo para a próstata e bexiga e relaxa os músculos, o que pode reduzir os sintomas da hiperplasia benigna da próstata. Tadalafil melhora os sintomas urinários entre o 1 r e 2 th semanas após o início do tratamento.
O tadalafil é um inibidor seletivo e reversível da fosfodiesterase tipo 5 (PDE5), específico para o monofosfato de guanosina cíclico (cGMP). É metabolizado pela isoenzima CYP 3A4 do citocromo P450 , que é a fonte de inúmeras interações medicamentosas. Tadalafil atua por mais de 24 horas devido à sua meia-vida longa.
Dor de cabeça, dispepsia , dor nas costas, mialgia, congestão nasal, distúrbios auditivos, dores musculares em braços e pernas, rubor facial, deficiência visual com impacto no PDE11 .
O uso de tadalafil é contra-indicado com nitratos e não recomendado com alfa-bloqueadores (risco de hipotensão arterial).
Sildenafil ( Viagra ), cloridrato de apomorfina ( Uprima ), vardenafil ( Levitra ) e avanafil ( Stendra ). De acordo com um parecer emitido pela Alta Autoridade para a Saúde sobre2 de março de 2005, o tadalafil não melhora o benefício real (ASMR V) em comparação com o sildenafil e o vardenafil no tratamento da disfunção erétil.