| Trabectedina | |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | (1 ' R , 6 R , 6a R , 7 R , 13 S , 14 S , 16 R ) -6', 8,14-trihidroxi-7 ', 9-dimetoxi-4,10,23-trimetil acetato 19- oxo-3 ', 4', 6,7,12,13,14,16-octa-hidroespiro [6,16- (epitiopropano-oximetano) -7,13-imino-6aH-1,3-dioxolo [7, 8] isoquino [3,2-b] [3] benzazocine-20,1 '(2'H) -isoquinolin] -5-il |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.223.368 |
| Código ATC | L01 |
| DrugBank | DB05109 |
| PubChem | 108150 |
| SORRISOS |
Cc1cc2c (c (c1OC) O) [C @@ H] 3 [C @@ H] 4 [C @ H] 5c6c (c7c (c (c6OC (= O) C) C) OCO7) [C @@ H] (N4 [C @ H] ([C @ H] (C2) N3C) O) COC (= O) [C @@] 8 (CS5) c9cc (c (cc9CCN8) O) OC , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C39H43N3O11S / c1-16-9-20-10-22-37 (46) 42-23-13-50-38 (47) 39 (21-12-25 (48-5) 24 (44) 11-19 (21) 7-8-40-39) 14-54-36 (30 (42) 29 (41 (22) 4) 26 (20) 31 (45) 32 (16) 49- 6) 28-27 (23) 35-34 (51-15-52-35) 17 (2) 33 (28) 53-18 (3) 43 / h9,11-12,22-23,29-30, 36-37,40,44-46H, 7-8,10,13-15H2,1-6H3 / t22-, 23-, 29 +, 30 +, 36 +, 37-, 39 + / m0 / s1 InChIKey: PKVRCIRHQMSYJX-AIFWHQITSA-N |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 39 H 43 N 3 O 11 S [Isômeros] |
| Massa molar | 761,837 ± 0,043 g / mol C 61,49%, H 5,69%, N 5,52%, O 23,1%, S 4,21%, |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A trabectedina é um alcalóide anticâncer , comercializado sob o nome de Yondelis, usado no tratamento de segunda linha de sarcomas de tecidos moles após falha de antraciclinas e ciclofosfamida . Possui atividade citotóxica ao impedir a transcrição de DNA de células tumorais, prevenir o reparo de DNA e bloquear o ciclo celular.
A trabectedina é eliminada no fígado pelo citocromo P450 . Em termos de efeitos colaterais, as toxicidades hematológicas e hepáticas são significativas.