Triclorfon

Triclorfon
S- enantiômero de triclorfon (esquerda) e R-triclorfon (direita)
Identificação
Nome IUPAC 2,2,2-tricloro-1-dimetoxifosforiletanol
Sinônimos
  • triclorfão
  • ( RS ) -2,2,2-tricloro-1-hidroxietilfosfonato dimetil
  • metrifonato
N o CAS 52-68-6 (racêmico)
56042-27-4 (+)
56042-26-3 (-)
N o ECHA 100.000.137
N o EC 200-149-3
N o RTECS TA0700000
Código ATC P02 BB01 "  QP02CA51  "
PubChem 5853
SORRISOS ClC (Cl) (Cl) C (O) P (= O) (OC) OC
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C4H8Cl3O4P / c1-10-12 (9.11-2) 3 (8) 4 (5,6) 7 / h3.8H, 1-2H3 / t3- / s3
InChIKey:
NFACJZMKEDPNKN- UHFFFAOYSA-N
Aparência cristais brancos.
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 4 H 8 Cl 3 O 4 P   [Isômeros]
Massa molar 257,437 ± 0,011  g / mol
C 18,66%, H 3,13%, Cl 41,31%, O 24,86%, P 12,03%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 83 a 84  ° C
T ° fervendo decompõe-se a 100  ° C
Solubilidade em água a 25  ° C  : 154  g l -1 .

Solúvel em
solventes orgânicos  :
benzeno , clorofórmio ,
éter , hexano , álcool

Massa volumica 1,73  g cm −3
Pressão de vapor de saturação 7,8 × 10 -6 mmHg a 20  ° C
Precauções
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizante, narcóticoSGH09: Perigoso para o ambiente aquático
Aviso H302, H317, H410, H302  : Nocivo por ingestão
H317  : Pode causar uma
reação alérgica cutânea H410  : Muito tóxico para a vida aquática com efeitos duradouros
Transporte
-
   2783   
Número ONU  :
2783  : PESTICIDA ORGANOFOSFOROSO, TÓXICO SÓLIDO
Classificação IARC
Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos
Ecotoxicologia
DL 50 300  mg kg −1 camundongo oral
290  mg kg −1 camundongo iv
267  mg kg −1 camundongo sc
196  mg kg −1 camundongo ip
LogP 0,48
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O triclorfon ou metrifonato é um composto orgânico de fórmula molecular C 4 H 8 Cl 3 O 4 P e usado como acaricida . Tem um átomo de carbono assimétrico e está, portanto, na forma de dois enantiômeros  :

triclorfon é um de O, O-di- metil fosfónico éster , o radical de que é a 2,2,2-tri cloro -1- hidroxi acetato de grupo . Atua como um inibidor de EC 3.1.1.7 ( acetilcolinesterase ) e EC 3.1.1.8 ( colinesterase ) e é usado como anti - helmíntico e inseticida .

metrifonato
Nomes comerciais
  • Bilarcil
  • Bot-Plus Syringe Formula Equine Wormer (veterinário)
  • Masoten (veterinário)
  • Neguvon (veterinário)
Laboratório Bayer, Can-Vet Animal Health Supplies
Forma pasta para uso veterinário, dosada a 459  mg g -1
Administração por os
Aula anti-helmínticos, antitrematódeos, compostos organofosforados, código ATC P02BB01  ; ATCvet: QP02CA51
Identificação
N o CAS 52-68-6
N o ECHA 100.000.137
Código ATC P02BB01

Notas e referências

  1. TRICHLORPHON , ficha (s) de segurança do Programa Internacional de Segurança de Substâncias Químicas , consultado em 9 de maio de 2009
  2. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. "triclorfon" , em ESIS , acessado em 25 de fevereiro de 2009
  4. Grupo de Trabalho IARC sobre Avaliação de Riscos Carcinogênicos para Humanos, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Não classificáveis ​​quanto à sua carcinogenicidade para Humanos  " , em monographs.iarc.fr , IARC,16 de janeiro de 2009(acessado em 22 de agosto de 2009 )
  5. Número de índice 015-021-00-0 na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento CE nº 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
  6. PubChem CID 5853

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