Tetrahidrogestrinona

Tetrahidrogestrinona
Identificação
N o CAS 618903-56-3
PubChem 6857686
SORRISOS O = C4 \ C = C3 / C (= C2 / C = C \ [C @] 1 ([C @@ H] (CC [C @@] 1 (O) CC) [C @@ H] 2CC3) CC) CC4
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C21H28O2 / c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15 (22) 13-14 (16) 5-7-18 (17) 19 (20) 10-12-21 (20,23) 4-2 / ​​h9,11,13,18-19,23H, 3-8,10,12H2,1-2H3 / t18-, 19 +, 20 +, 21 + / m1 / s1
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 21 H 28 O 2   [Isômeros]
Massa molar 312,4458 ± 0,0194  g / mol
C 80,73%, H 9,03%, O 10,24%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A tetrahidrogestrinona ( THG ) é um esteroide anabolizante , utilizado como substância dopante da fórmula C 21 H 28 O 2 descoberta em 2003 , até então indetectável por testes de controle de dopagem. Muitos atletas tiveram resultados positivos e suspensos porque seus títulos foram invalidados.

Efeitos colaterais

Os efeitos colaterais em caso de uso prolongado são, em particular, a esterilidade em homens e mulheres. O THG também pode causar perda de peso e efeitos no sistema imunológico não observados com outros esteróides anabolizantes .

História

O THG há muito é considerado um agente doping indetectável e tem sido usado por muitos campeões, como a velocista Marion Jones , que encerrou sua carreira atlética em 2007 após reconhecer o uso do THG antes dos Jogos Olímpicos de 2000 , onde ganhou três medalhas de ouro .

O THG também foi usado pelo atleta britânico Dwain Chambers e esteve envolvido no caso Balco .

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Death AK, McGrath KCY, Kazlauskas R, Handelsman DJ. A tetraidrogestrinona é um andrógeno potente e progesterona. Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism 2004; 89 (5): 2498-2500.
  3. Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, Thevis M, Vollmer G, Zierau O, Diel P. A tetraidrogestrinona é um potente, mas não seletivo, esteroide de ligação e afeta a sinalização de glicocorticóides no fígado. Cartas de Toxicologia . 20 de junho de 2006; 164 (1): 16-23.
  4. (in) Jones se declara culpado em caso de drogas , BBC News , 6 de outubro de 2007

Veja também

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