Xilidina
A xilidina é um composto aromático de fórmula empírica C 6 H 3 (CH 3 ) 2 (NH 2 ), que consiste em um anel benzeno substituído por um grupo amina ( anilina ) e dois grupos metil. Ao contrário dos outros isómeros de dimetilanilina de que faz parte, nenhum dos grupos de metilo dos substitutos xilidina sobre o grupo amina (que, por conseguinte, continua a ser uma amina primária, ao contrário de, por exemplo, N , N -dimetilanilina , que é uma amina terciária), mas são todas no anel de benzeno. Devido à possível posição relativa dos três substituintes no anel, a xilidina existe como seis isômeros.
Propriedades
| Xilidina | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Sobrenome | 2,3-xilidina | 2,4-xilidina | 2,5-xilidina | 2,6-xilidina | 3,4-xilidina | 3,5-xilidina |
| Sinônimos | 2,3-dimetilanilina 1-amino-2,3-dimetilbenzeno |
2,4-dimetilanilina 1-amino-2,4-dimetilbenzeno |
2,5-dimetilanilina 1-amino-2,5-dimetilbenzeno |
2,6-dimetilanilina 1-amino-2,6-dimetilbenzeno |
3,4-dimetilanilina 1-amino-3,4-dimetilbenzeno |
3,5-dimetilanilina 1-amino-3,5-dimetilbenzeno |
| Estrutura |
|
|
|
|
|
|
| Número CAS | ||||||
| (mistura de isômeros) | ||||||
| Número EINECS | 201-755-0 | 202-440-0 | 202-451-0 | 201-758-7 | 202-437-4 | 203-607-0 |
| 215-091-4 (mistura de isômeros) | ||||||
| PubChem | 6893 | 7250 | 7259 | 6896 | 7248 | 7949 |
| Fórmula bruta | C 8 H 11 N | |||||
| Massa molar | 121,18 g / mol | |||||
| Estado ( CNTP ) | Líquido | Sólido | Líquido | |||
| Aparência | Líquido incolor a amarelado (exceto 3,4-, sólido cristalino incolor), tende a escurecer na luz | |||||
| Ponto de fusão | 2 ° C | -16 ° C | 15,5 ° C | 11,2 ° C | 51 ° C | 9,8 ° C |
| Ponto de ebulição | 222 ° C | 214 ° C | 218 ° C | 215 ° C | 228 ° C | 220 ° C |
|
Ponto de fulgor (copo fechado) |
96 ° C | 90 ° C | 93 ° C | 91 ° C | 98 ° C | 93 ° C |
| Ponto de autoignição | 545 ° C | 520 ° C | 520 ° C | 490 ° C | 580 ° C | |
|
Densidade ( 20 ° C ) |
0,99 g · cm -3 | 0,99 g · cm -3 | 0,98 g · cm -3 | 0,98 g · cm -3 | 1,07 g · cm -3 | 0,97 g · cm -3 |
|
solubilidade (água, 20 ° C ) |
1,5 g · l -1 | 5 g · l -1 | 5,6 g · l -1 ( 12 ° C ) | 13 g · l -1 | 1,1 g · l -1 ( 25 ° C ) | 4,8 g · l -1 |
|
Pressão de vapor saturado |
13 Pa ( 25 ° C ) |
11 Pa ( 20 ° C ) 27 Pa ( 30 ° C ) 1 hPa ( 50 ° C ) |
20 Pa ( 25 ° C ) |
20 Pa ( 20 ° C ) 47 Pa ( 30 ° C ) 2 hPa ( 50 ° C ) |
3,7 Pa ( 25 ° C ) | 1,3 hPa ( 20 ° C ) |
| Limites explosivos | 1 - 2,7 vol.% | 1,1 - 7,0 vol.% ( 85 ° C ) | 1,3 - 6,9 vol.% | |||
|
pKa (ácido conjugado) |
4,70 | 4,89 | 4,53 | 3,95 | 5,17 | 4,91 |
| LogP | 1,68 | 1,83 | 1,84 | 1,86 | 2.09 | |
|
SGH |
  
|
Perigo |
|
|||
| Frase H e P |
H301, H311, H331, H373, H411,
H301 : Tóxico por ingestão H311 : Tóxico em contato com a pele H331 : Tóxico por inalação H373 : Pode causar danos aos órgãos (listar todos os órgãos afetados, se conhecido) após exposição repetida ou prolongada (indicar a rota de exposição se for conclusivamente comprovado que nenhuma outra via de exposição causa o perigo) H411 : Tóxico para a vida aquática com efeitos duradouros |
H302, H312, H315, H332, H335, H351, H411,
H302 : Nocivo por ingestão H312 : Nocivo em contato com a pele H315 : Causa irritação à pele H332 : Nocivo por inalação H335 : Pode irritar o trato respiratório H351 : Suspeito de causar câncer (indicar a rota de exposição se for claramente demonstrado que não há outras vias de exposição causar o mesmo perigo) H411 : Tóxico para a vida aquática com efeitos duradouros |
H301, H311, H331, H373, H411,
H301 : Tóxico por ingestão H311 : Tóxico em contato com a pele H331 : Tóxico por inalação H373 : Pode causar danos aos órgãos (listar todos os órgãos afetados, se conhecido) após exposição repetida ou prolongada (indicar a rota de exposição se for conclusivamente comprovado que nenhuma outra via de exposição causa o perigo) H411 : Tóxico para a vida aquática com efeitos duradouros |
|||
|
P273, P280, P304 + P340,
P273 : Evite a liberação para o meio ambiente. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P304 + P340 : Após inalação: Remova a vítima para o ar fresco e mantenha-a em repouso em uma posição confortável para respirar. P302 + P352, P309 + P310, P302 + P352 : Em caso de contacto com a pele: lavar com sabonete e água abundantes. P309 + P311 : Em caso de exposição ou mal-estar: chame imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico. |
P273, P280, P302 + P352,
P273 : Evite a liberação para o meio ambiente. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P302 + P352 : Em caso de contacto com a pele: lavar com sabonete e água abundantes. P304 + P340, P309 + P310, P304 + P340 : Após inalação: Remova a vítima para o ar fresco e mantenha-a em repouso em uma posição confortável para respirar. P309 + P311 : Em caso de exposição ou mal-estar: chame imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico. |
P273, P280, P309, P310,
P273 : Evite a liberação para o meio ambiente. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P309 : Em caso de exposição ou indisposição: P310 : Contactar imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico. |
P260, P262, P273, P280, P281,
P260 : Não respire as poeiras / fumos / gases / névoas / vapores / aerossóis. P262 : Evite o contato com os olhos, pele ou roupas. P273 : Evite a liberação para o meio ambiente. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P281 : Use o equipamento de proteção individual necessário. P302 + P352, P304 + P340, P308 + P313, P302 + P352 : Em caso de contacto com a pele: lavar com sabonete e água abundantes. P304 + P340 : Após inalação: Remova a vítima para o ar fresco e mantenha-a em repouso em uma posição confortável para respirar. P308 + P313 : Em caso de exposição comprovada ou suspeita: consultar um médico. |
P273, P280, P304 + P340,
P273 : Evite a liberação para o meio ambiente. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P304 + P340 : Após inalação: Remova a vítima para o ar fresco e mantenha-a em repouso em uma posição confortável para respirar. P302 + P352, P309 + P310, P302 + P352 : Em caso de contacto com a pele: lavar com sabonete e água abundantes. P309 + P311 : Em caso de exposição ou mal-estar: chame imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico. |
P273, P280, P309, P310, P302 + P352,
P273 : Evite a liberação para o meio ambiente. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P309 : Em caso de exposição ou indisposição: P310 : Contactar imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico. P302 + P352 : Em caso de contacto com a pele: lavar com sabonete e água abundantes. |
|
Com exceção da 3,4-xilidina que é um sólido, todos os isômeros aparecem como um líquido amarelado que enegrece ao ar livre e à luz. Eles são pouco solúveis em água e miscíveis em etanol e éter . Eles são combustíveis estáveis que reagem com oxidantes fortes.
Extração
As xilidinas são obtidas por destilação fracionada do alcatrão .
Síntese
As xilidinas podem ser obtidas a partir de xilenos. A nitração destes produz nitroxilenos que podem então ser reduzidos a xilidinas. Uma mistura de isômeros é então obtida, a qual é então separada. Por exemplo, 2,6-xilidina é extraída pela adição de ácido clorídrico .
Usos
As xilidinas são usadas principalmente na produção de pigmentos e corantes , em vários antioxidantes , em certos agroquímicos ou farmacêuticos e em vários outros processos. Eles também são usados na astronáutica em um combustível chamado Tonka-250 .
O isômero 2,3- é usado na síntese do ácido mefenâmico , o 2,6- para produzir anestésicos (por exemplo, lidocaína ) e o 3,4- na síntese de vitamina B 2 .
Notas e referências
- Entry "2,3-dimetilanilina" no banco de dados química GESTIS da IFA (organismo alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , Inglês ), acessado 20 de agosto de 2019 (JavaScript necessário) .
- Entrada "2,4-Dimetilanilina" no banco de dados químico GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 20 de agosto de 2019 ( JavaScript necessário) .
- Entry "2,5-dimetilanilina" no banco de dados química GESTIS da IFA (organismo alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , Inglês ), acessado 20 de agosto de 2019 (JavaScript necessário) .
- Entrada "2,6-Dimetilanilina" no banco de dados de produtos químicos GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 20 de agosto de 2019 ( JavaScript necessário) .
- Entry "3,4-dimetilanilina" no banco de dados química GESTIS da IFA (organismo alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , Inglês ), acessado 20 de agosto de 2019 (JavaScript necessário) .
- Entrada "3,5-Dimetilanilina" no banco de dados químico GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 20 de agosto de 2019 (JavaScript necessário ) .
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , Third Edition, 1984, ( ISBN 0-8493-0303-6 ) .