Xilose

Xilose
estrutura de Xilose D e L
Identificação
Nome IUPAC (3 S , 4 R , 5 S ) -oxane-2,3,4,5-tetrol (L)
(3 R , 4 S , 5 R ) -oxane-2,3,4,5-tetrol (D)
Sinônimos

Alfa-d-xilopiranose

N o CAS 58-86-6 (D)
609-06-3 (L)
41247-05-6 (DL)
N o ECHA 100.043.072
N o EC 200-400-7 D (+)
PubChem 6027
FEMA 3606
Aparência Pó cristalino branco
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 5 H 10 O 5   [Isômeros]
Massa molar 150,1299 ± 0,0062  g / mol
C 40%, H 6,71%, O 53,29%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 144  a  145  ° C
Solubilidade Solúvel em água  : 100  g · l -1 .
Precauções
WHMIS
Xilose (d-):

Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS.
Xilose (l-):

Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS.
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A xilose (açúcar de madeira ou açúcar de bétula) é uma aldopentose.

Química

É uma ose composta por uma cadeia de 5 elementos de carbono ( pentose ) e também por uma função aldeído ( aldose ).

Apresenta-se como um pó cristalino branco, estável ao ar e solúvel em água. Não é fermentável.

A D-xilose está frequentemente presente nos vinhos (níveis de 0 a 440  mg · l -1 ).

usar

A xilose tem um sabor doce semelhante ao da glicose e uma doçura semelhante de 0,7.

É usado em gastroenterologia, para estudar a absorção de carboidratos no intestino delgado proximal. Na verdade, a D-xilose é absorvida ao nível duodeno-jejunal, pouco metabolizada e excretada na urina. O teste consiste em fazer o paciente ingerir 25 g de D-xilose, mensurar a xilosemia 2 horas após a ingestão e a xilosúria na coleta de urina 5 horas após a ingestão. A xilosemia normal é superior a 0,25  g · l -1 , a xilosúria normal superior a 5 g em 5 horas. Em caso de má absorção de açúcares, esses dois valores serão reduzidos.

Isomeria

Na água, a forma isomérica predominante é β-D-xilofuranose (65%).

Isômero de D- Xilose
Forma linear Projeção de Haworth
D-Xylose Keilstrich.svg
<1% 		Alpha-D-Xylofuranose.svg
α- D -Xilofuranose
35% 		Beta-D-Xilofuranose.svg
β- D -Xilofuranose
65%
Alpha-D-Xylopyranose.svg
α- D -Xilopiranose
<1% 		Beta-D-Xilopiranose.svg
β- D -Xilopiranose
<1%

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. "  Xylose (d-)  " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (Organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 25 de abril de 2009
  3. "  Xylose (l-)  " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (Organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 25 de abril de 2009
  4. Pão e panificação , Léon Boutroux, 1897 , p. 12
  5. (em) LD Stegink & LJ Filer, Aspartame: Physiology and Biochemistry , CRC Press , 1984, 670  p. ( ISBN  978-0-8247-7206-2 ) , "2 - Adoçantes: Uma perspectiva geral" , p.  11-26
  6. (de) Dr. Jürg Hunziker ,, “  Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation  ” , em http://dcb-server.unibe.ch , 16 de junho de 1999(acessado em 5 de junho de 2008 )

Veja também

Artigos relacionados

links externos