| Muscarina | |
| Estrutura da muscarina | |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | [( 2S , 4R , 5S ) -4-hidroxi-5-metiltetra-hidrofuran-2-il] -N, N, N-trimetilmetanamínio |
| Sinônimos |
( 2S , 4R , 5S ) - (4-hidroxi-5-metiltetra-hidrofuran-2-ilmetil) -trimetil-amônio |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.005.541 |
| SORRISOS |
O [C @@ H] 1C [C @@ H] (C [N +] (C) (C) C) O [C @ H] 1C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H20NO2 / c1-7-9 (11) 5-8 (12-7) 6-10 (2,3) 4 / h7-9,11H, 5-6H2,1-4H3 / q + 1 / t7-, 8-, 9 + / m0 / s1 |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 9 H 20 N O 2 + [Isômeros] |
| Massa molar | 174,2606 ± 0,0094 g / mol C 62,03%, H 11,57%, N 8,04%, O 18,36%, |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A muscarina é uma classe de alcalóides tóxicos de alcalóides tropanos extraídos de cogumelos venenosos.
Foi isolado pela primeira vez do agárico com mosca ( Amanita muscaria ) em 1869 por Oswald Schmiedeberg . Em altas doses em Inocybe erubescens , Clitocybe dealbata e Clitocybe rivulosa , está menos presente em Clitocybe festiva e em muitas espécies do gênero Inocybe e presente em Clitocybe suaveolens , Clitocybe diatreta , Clitocybe illudens . Também é encontrado em Tylopilus felleus , o bolete amargo.
Causa a síndrome muscariniana .
É a primeira substância identificada como ativadora do sistema nervoso parassimpático . Leva, por sua ação no sistema nervoso periférico parassimpático, a convulsões e depois, nos casos mais graves, à morte. Devido à sua carga positiva, não atravessa a barreira hematoencefálica e, portanto, não chega ao sistema nervoso central.
Atua sobre os receptores metabotrópicos (com sete domínios transmembrana) da acetilcolina que são, portanto, farmacologicamente identificados como " muscarínicos " (em oposição aos receptores ionotrópicos nicotínicos para acetilcolina , que são sensíveis à nicotina e que são receptores). Canais).
A síndrome muscarina , ou muscarinina , causada pela absorção de fungos crus ou secos, cria um envenenamento muscarino que aparece rapidamente: os primeiros sintomas podem ocorrer antes mesmo do final da refeição, mas nunca ultrapassam oito horas. Eles são caracterizados por bradicardia, hipotensão e tipicamente por hipersecreção generalizada: hipersalivação, coriza, sudorese intensa, lacrimejamento e dificuldade em respirar devido à hipersecreção nos brônquios, bem como vômitos e diarreia que cria desidratação e distúrbios no equilíbrio eletrolítico.
O tratamento com atropina às vezes é indicado.