Enantotoxina

Enantotoxina
Identificação
Nome IUPAC ( 2E, 8E, 10E ) -heptadeca-2,8,10-trieno-4,6, diino-1,14-diol
Sinônimos

enantotoxina

N o CAS 20311-78-8
PubChem 6436464
SORRISOS OC / C = C / C # CC # C \ C = C \ C = C \ CCC (O) CCC
PubChem , visualização 3D
InChI Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C17H22O2 / c1-2-14-17 (19) 15-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-16-18 / h4, 6,8,10-11,13,17-19H, 2,12,14-16H2,1H3 / b6-4 +, 10-8 +, 13-11 +
Std. InChIKey:
UPXPHJXYZGEBCW-JHTNEVNSSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula C 17 H 22 O 2   [Isômeros]
Massa molar 258,3554 ± 0,0157  g / mol
C 79,03%, H 8,58%, O 12,39%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 87  ° C
Ecotoxicologia
DL 50 2,94 mg / kg (rato / camundongo, oral)
LogP 4.550
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A enantotoxina (( E, E, E ) -heptadeca-2,8,10-trieno-4,6, diino-1,14-diol Nomenclatura IUPAC ) é um composto químico orgânico de fórmula bruta C 17 H 22 O 2 . É um álcool altamente tóxico e insaturado.

Toxicidade

Este composto é letal para camundongos na dose de 0,83  mg / kg . Atua como antagonista dos receptores GABA A nos neurônios: essa molécula se liga ao ácido γ-aminobutírico (GABA) abrindo esses receptores, tornando-os permeáveis ​​aos íons cloreto que, ao engolfá-los, os hiperpolarizam .

É responsável pela toxicidade da pomada de açafrão .

Similaridade

O cicutoxina  (en) partilha a mesma fórmula C 17 H 22 O 2 . Muito tóxico, ele age da mesma forma em GABA A receptores .

É responsável pela toxicidade da cicuta aquática .

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "  oenanthotoxin  " em ChemIDplus , acessada 1 st outubro 2012
  3. Archivos of Farmacologia there Toxicology , vol.  7, pág.  197 , 1981 Pubmed
  4. Jacques Drouin , Introdução à química orgânica: Moléculas orgânicas em seu ambiente. Usos, toxicity, and reactivity synth , Cedar library, 1 st  ed. ( ISBN  2-916346-00-7 ) , p.  262
  5. https://www.lemonde.fr/blog/realitesbiomedicales/2020/06/11/mort-apres-avoir-consomme-une-plante-toxique-de-son-jardin/