Éter dietílico
Éter dietílico
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Estrutura química do éter dietílico |
Identificação |
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Nome IUPAC
|
etoxietano
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Sinônimos
|
éter dietílico éter dietílico
|
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N o CAS
|
60-29-7
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N o ECHA
|
100.000.425 |
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N o EC
|
200-467-2
|
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SORRISOS
|
O (CC) CC PubChem , visualização 3D
|
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InChI
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InChI: vista 3D InChI = 1 / C4H10O / c1-3-5-4-2 / h3-4H2,1-2H3
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Aparência
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líquido incolor, altamente volátil com um odor característico |
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Propriedades quimicas |
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Fórmula
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C 4 H 10 O [Isômeros]
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Massa molar |
74,1216 ± 0,0042 g / mol C 64,82%, H 13,6%, O 21,59%,
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Momento dipolar
|
1,098 ± 0,001 D |
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Diâmetro molecular
|
0,529 nm |
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Propriedades físicas |
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Fusão T °
|
-116 ° C
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T ° fervendo
|
35 ° C
34,6 ° C ( 760 mmHg ) 17,9 ° C ( 400 mmHg ) 2,2 ° C ( 200 mmHg )
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Solubilidade
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69 g · l -1 (água, 20 ° C ),
60,4 g · l -1 (água, 25 ° C ); miscível com benzeno , clorofórmio , éter de petróleo , a maioria dos óleos; solúvel emácido clorídrico cone. HCl , acetona ; muito solúvel em etanol
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Parâmetro de solubilidade δ
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15,1 MPa 1/2 ( 25 ° C ) |
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Massa volumica
|
0,714 g · cm -3 ( 20 ° C )
equação: ρ=0,9554/0,26847(1+(1-T/466,7)0,2814){\ displaystyle \ rho = 0,9554 / 0,26847 ^ {(1+ (1-T / 466,7) ^ {0,2814})}}
Densidade do líquido em kmol · m -3 e temperatura em Kelvin, de 156,85 a 466,7 K.
Valores calculados:
0,70801 g · cm -3 a 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
ρ (kmol m -3 ) |
ρ (gcm -3 ) |
---|
156,85 |
-116,3 |
11.487 |
0,85145 |
177,51 |
-95,64 |
11,23141 |
0,83251 |
187,84 |
-85,32 |
11.10074 |
0,82282 |
198,16 |
-74,99 |
10,96814 |
0,81299 |
208,49 |
-64,66 |
10,83346 |
0,80301 |
218,82 |
-54,33 |
10,69659 |
0,79286 |
229,15 |
-44 |
10.55736 |
0,78254 |
239,48 |
-33,67 |
10,41561 |
0,77204 |
249,81 |
-23,35 |
10,27115 |
0,76133 |
260,13 |
-13,02 |
10,12376 |
0,7504 |
270,46 |
-2,69 |
9,97322 |
0,73924 |
280,79 |
7,64 |
9,81923 |
0,72783 |
291,12 |
17,97 |
9,6615 |
0,71614 |
301,45 |
28,3 |
9,49965 |
0,70414 |
311,78 |
38,63 |
9,33326 |
0,69181 |
|
T (K) |
T (° C) |
ρ (kmol m -3 ) |
ρ (gcm -3 ) |
---|
322,1 |
48,95 |
9,16182 |
0,6791 |
332,43 |
59,28 |
8.98475 |
0,66598 |
342,76 |
69,61 |
8,80132 |
0,65238 |
353,09 |
79,94 |
8,61065 |
0,63825 |
363,42 |
90,27 |
8.41163 |
0,6235 |
373,75 |
100,6 |
8,20288 |
0,60802 |
384,07 |
110,92 |
7,98257 |
0,59169 |
394,4 |
121,25 |
7,74826 |
0,57432 |
404,73 |
131,58 |
7,49651 |
0,55566 |
415,06 |
141,91 |
7.22233 |
0,53534 |
425,39 |
152,24 |
6,91782 |
0,51277 |
435,72 |
162,57 |
6,56932 |
0,48694 |
446,04 |
172,89 |
6,14912 |
0,45579 |
456,37 |
183,22 |
5,58112 |
0,41369 |
466,7 |
193,55 |
3,559 |
0,2638 |
|
|
---|
Temperatura de autoignição
|
160 a 180 ° C
|
---|
Ponto de inflamação
|
−45 ° C (copo fechado) |
---|
Limites explosivos no ar
|
1,7 - 48 % vol |
---|
Pressão de vapor de saturação
|
a 20 ° C : 58,6 kPa
equação: Pvs=exp(136,9+-6954,3T+(-19.254)×eunão(T)+(2.4508E-2)×T1){\ displaystyle P_ {vs} = exp (136,9 + {\ frac {-6954,3} {T}} + (- 19,254) \ vezes ln (T) + (2,4508E-2) \ vezes T ^ {1})}
Pressão em pascais e temperatura em Kelvins, de 156,85 a 466,7 K.
Valores calculados:
71 732,31 Pa a 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
P (Pa) |
---|
156,85 |
-116,3 |
0,395 |
177,51 |
-95,64 |
10,55 |
187,84 |
-85,32 |
39,43 |
198,16 |
-74,99 |
124,79 |
208,49 |
-64,66 |
343,78 |
218,82 |
-54,33 |
842,66 |
229,15 |
-44 |
1.870,86 |
239,48 |
-33,67 |
3.817,42 |
249,81 |
-23,35 |
7 245,4 |
260,13 |
-13,02 |
12 919,77 |
270,46 |
-2,69 |
21.826,13 |
280,79 |
7,64 |
35.179,1 |
291,12 |
17,97 |
54.421,24 |
301,45 |
28,3 |
81.214,63 |
311,78 |
38,63 |
117.427,88 |
|
T (K) |
T (° C) |
P (Pa) |
---|
322,1 |
48,95 |
165.121,82 |
332,43 |
59,28 |
226.536,55 |
342,76 |
69,61 |
304.082,21 |
353,09 |
79,94 |
400.335,19 |
363,42 |
90,27 |
518.040,84 |
373,75 |
100,6 |
660 123,27 |
384,07 |
110,92 |
829.702,55 |
394,4 |
121,25 |
1.030.119,12 |
404,73 |
131,58 |
1.264.965,46 |
415,06 |
141,91 |
1.538.124,74 |
425,39 |
152,24 |
1 853 816,39 |
435,72 |
162,57 |
2.216.648,61 |
446,04 |
172,89 |
2.631.677,98 |
456,37 |
183,22 |
3.104.476,53 |
466,7 |
193,55 |
3.641.200
|
|
|
---|
Viscosidade dinamica
|
0,224 MPa · s a 25 ° C 0,283 MPa · s a 0 ° C
|
---|
Ponto crítico
|
36,4 bar , 193,55 ° C
|
---|
Ponto Triplo
|
-116,23 ° C
|
---|
Velocidade do som
|
976 m · s -1 a 25 ° C
|
---|
Termoquímica |
---|
C p
|
equação: VSP=(4,4400E4)+(1301,0)×T+(-5,5000)×T2+(8,7630E-3)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (4,4400E4) + (1301,0) \ vezes T + (- 5,5000) \ vezes T ^ {2} + (8,7630E-3) \ vezes T ^ {3}}
Capacidade térmica do líquido em J · kmol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 156,92 a 460 K.
Valores calculados:
175,63 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
C p (Jkmoeu×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
156,92 |
-116,23 |
146 980 |
1 983 |
177 |
-96,15 |
150 960 |
2.037 |
187 |
-86,15 |
152.661 |
2.060 |
197 |
-76,15 |
154.244 |
2.081 |
207 |
-66,15 |
155 763 |
2 101 |
217 |
-56,15 |
157.271 |
2 122 |
227 |
-46,15 |
158.819 |
2 143 |
237 |
-36,15 |
160.461 |
2 165 |
247 |
-26,15 |
162.249 |
2 189 |
257 |
-16,15 |
164.236 |
2.216 |
268 |
-5,15 |
166.714 |
2 249 |
278 |
4,85 |
169.289 |
2 284 |
288 |
14,85 |
172.225 |
2 324 |
298 |
24,85 |
175.576 |
2369 |
308 |
34,85 |
179.394 |
2.420 |
|
T (K) |
T (° C) |
C p (Jkmoeu×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
318 |
44,85 |
183.732 |
2.479 |
328 |
54,85 |
188.641 |
2.545 |
338 |
64,85 |
194 175 |
2.620 |
348 |
74,85 |
200.386 |
2 703 |
358 |
84,85 |
207.326 |
2.797 |
369 |
95,85 |
215.866 |
2 912 |
379 |
105,85 |
224.511 |
3 029 |
389 |
115,85 |
234.048 |
3.158 |
399 |
125,85 |
244.530 |
3 299 |
409 |
135,85 |
256.010 |
3 454 |
419 |
145,85 |
268.540 |
3.623 |
429 |
155,85 |
282 174 |
3.807 |
439 |
165,85 |
296.963 |
4.006 |
449 |
175,85 |
312 960 |
4 222 |
460 |
186,85 |
332.020 |
4.479 |
|
equação: VSP=(35.979)+(2.8444E-1)×T+(-1,2673E-6)×T2+(-1.0128E-7)×T3+(3,4529E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (35,979) + (2,8444E-1) \ vezes T + (- 1,2673E-6) \ vezes T ^ {2} + (- 1,0128E-7) \ vezes T ^ {3 } + (3,4529E-11) \ vezes T ^ {4}}
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 200 a 1.500 K.
Valores calculados:
118,261 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
C p (Jkmoeu×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
200 |
-73,15 |
92.061 |
1.242 |
286 |
12,85 |
115.087 |
1.553 |
330 |
56,85 |
126.476 |
1.706 |
373 |
99,85 |
137 311 |
1.853 |
416 |
142,85 |
147.830 |
1 994 |
460 |
186,85 |
158.241 |
2 135 |
503 |
229,85 |
168.053 |
2 267 |
546 |
272,85 |
177.489 |
2395 |
590 |
316,85 |
186.741 |
2.519 |
633 |
359,85 |
195 377 |
2.636 |
676 |
402,85 |
203.605 |
2.747 |
720 |
446,85 |
211.596 |
2 855 |
763 |
489,85 |
218.983 |
2 954 |
806 |
532,85 |
225.956 |
3.048 |
850 |
576,85 |
232 663 |
3 139 |
|
T (K) |
T (° C) |
C p (Jkmoeu×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
893 |
619,85 |
238.807 |
3 222 |
936 |
662,85 |
244.555 |
3 299 |
980 |
706,85 |
250 038 |
3 373 |
1.023 |
749,85 |
255.022 |
3.441 |
1.066 |
792,85 |
259 653 |
3.503 |
1 110 |
836,85 |
264.050 |
3562 |
1.153 |
879,85 |
268.035 |
3.616 |
1.196 |
922,85 |
271.738 |
3.666 |
1.240 |
966,85 |
275.267 |
3.714 |
1.283 |
1.009,85 |
278.493 |
3 757 |
1.326 |
1.052,85 |
281.534 |
3 798 |
1370 |
1.096,85 |
284.494 |
3.838 |
1.413 |
1.139,85 |
287.279 |
3.876 |
1.456 |
1.182,85 |
290.001 |
3 913 |
1.500 |
1 226,85 |
292.771 |
3.950 |
|
|
---|
PCS
|
2 723,9 kJ · mol -1 (líquido)
|
---|
Propriedades eletrônicas |
---|
1 energia de re ionização
|
9,51 ± 0,03 eV (gás) |
---|
Propriedades ópticas |
---|
Índice de refração
|
nãoD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,3495 |
---|
Espectro de absorção
|
λ max = 171 nm (log ε = 3,60), 188 nm (log ε = 3,30) (gás) |
---|
Precauções |
---|
SGH |
---|
Perigo
H224, H302, H336, EUH019, EUH066,
H224 : Líquido e vapor extremamente inflamáveis H302 : Nocivo por ingestão H336 : Pode causar sonolência ou tonturas EUH019 : Pode formar peróxidos explosivos EUH066 : Pode provocar pele seca ou gretada, por exposição repetida
|
WHMIS |
---|
B2,
B2 : Ponto de inflamação de líquido inflamável = copo fechado de −45 ° C (método não relatado)
divulgação de 1,0% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes
|
NFPA 704 |
---|
4
1
1
|
Transporte |
---|
Código Kemler: 33 : líquido altamente inflamável (ponto de inflamação abaixo de 21 ° C ) Número ONU : 1155 : DIETIL ÉTER; ou ETHYL ETHER Classe: 3 Rótulo: 3 : Líquidos inflamáveis
|
Ecotoxicologia |
---|
LogP
|
0,89 |
---|
Limiar de odor
|
baixo: 0,3 ppm
|
---|
Caráter psicotrópico |
---|
Categoria
|
Depressor
|
---|
Forma de consumir
|
Inalação de vapores; ingestão
|
---|
Outros nomes
|
Éter; Licor Hoffmann
|
---|
Risco de dependência
|
Moderado
|
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|
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. |
O éter dietílico , também conhecido como éter etílico ou etoxietano ou éter dietílico ou óxido dietílico ou apenas éter (não deve ser confundido com a família dos éteres da qual faz parte) é um líquido límpido, incolor e altamente inflamável com um ponto de baixa ebulição e odor típico. O éter dietílico tem a fórmula CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 . É freqüentemente usado como solvente e tem sido um anestésico geral. O éter dietílico tem um alto índice de cetano ( 85-96 ); e é pouco solúvel em água .
Histórico
A descoberta deste produto é atribuída ao alquimista Raymond Lulle em 1275 , embora nenhuma evidência desse período ateste.
É sintetizado pela primeira vez em 1540 por Valerius Cordus a quem chama de “óleo doce de vitríolo” porque o fez por destilação de uma mistura de vitríolo ( ácido sulfúrico ) e “aguardente de vinho” ( etanol ). É por isso que foi chamado de " éter sulfúrico " para evitar confusão com outros éteres . Logo depois, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, mais conhecido como Paracelsus , descobriu suas propriedades analgésicas .
Frédéric Cuvier atribui a primeira introdução ao ano de 1730, por um químico alemão usando o pseudônimo de Frobenius. Este composto também é conhecido na história como "licor Frobenius". Grosse, colaborador de Duhamel du Monceau , aperfeiçoou a técnica de destilação do álcool em meio sulfúrico e especificou as condições para a obtenção de um produto praticamente puro.
O éter dietílico está listado na Tabela II da Convenção contra o Tráfico Ilícito de Entorpecentes e Substâncias Psicotrópicas de 1988 .
usar
Em medicina
O éter tem sido usado por muito tempo como anestésico , porém seus efeitos colaterais muito desagradáveis, como náuseas, e sua toxicidade, bem como o alto risco de dependência, fizeram com que ele não fosse mais usado na França e em muitos países desenvolvidos, onde os anestésicos menos destrutivos são preferidos. Também pode ser usado para limpar o resíduo de cola de uma bandagem adesiva na pele.
Em quimica
O éter etílico é um solvente ainda usado em laboratório porque é um solvente orgânico de baixa polaridade relativamente barato. É frequentemente usado como solvente em várias reações, em particular aquelas incluindo organometálicos , onde tem o papel de estabilizador. Na verdade, os dubletes presentes no oxigênio estabilizam a carga positiva do metal.
No entanto, sua extrema inflamabilidade e volatilidade (veja abaixo) significam que um solvente menos perigoso é preferido quando possível.
Na indústria química , é usado para produzir o collodion é um dos componentes básicos da pólvora sem fumo , um explosivo comumente usado no início do XX ° século e, particularmente durante as duas guerras mundiais , e também é usado para a munição Caçando. Também é comercializado como aerossol como auxiliar de partida para motores térmicos.
Em biologia
Em biologia, o éter etílico, comumente chamado de "éter", é usado para anestesiar, adormecer ou matar pequenos insetos que você deseja observar (como a drosófila ); embebemos o feltro com um eterizador , fechamos a tampa antes de colocar os sujeitos no funil e esperamos que os vapores façam efeito.
Toxicologia
O éter é um tóxico primário, cujos efeitos - no caso de exposições breves e não repetidas - são amplamente reversíveis. Combinado com outros produtos, pode ser um co-fator de toxicidade ou um tóxico secundário, pois, como solvente, pode ajudar outros tóxicos a penetrar na pele ou nas mucosas , principalmente nos pulmões.
A toxicidade primária se deve ao fato de seu principal órgão-alvo ser o cérebro .
- O éter diminui a amplitude e a frequência das ondas cerebrais (daí seu efeito narcótico e anestesia do sistema nervoso central). Ele age reduzindo ou bloqueando os impulsos do sistema multissináptico médio-cerebral, deprimindo eventos corticais locais e cortando a comunicação entre o córtex e o diencéfalo.
- Na medula espinhal, ele inibe os arcos reflexos de dois ou mais neurônios.
- Após a excitação inicial, induz a depressão do sistema nervoso que resulta em morte (paralisia dos músculos respiratórios) se a exposição for prolongada. O LD 50 oral é 1,67 ml · kg -1 ( 1210 mg · kg -1 em ratos adultos. O LD 50 cutâneo é superior a 20 ml · kg -1 em coelhos (aprox. 1430 mg · kg -1 ). O LC 50 (para três horas de exposição) é de 42.000 ppm ( 127,4 mg · kg -1 ) em camundongos e 32.000 ppm (aproximadamente 97 mg · l -1 ) em camundongos. Rato (para quatro horas de exposição).
O éter também tem outros efeitos.
- Estimula o sistema (orto) simpático causando taquicardia , hipertensão e atonia intestinal .
- Ela deprime a pressão arterial, que em anestesia leve leva a um aumento dos batimentos cardíacos de até 20% - o coração tenta compensar a queda na pressão arterial. Em doses maiores, ou seja, com anestesia mais profunda, o coração se contrai cada vez menos, a pressão arterial cai, embora o sistema vasomotor não consiga mais enviar sangue ao coração, que morre sufocado.
- Causa acidose durante a anestesia e, em seguida, alcalose (compensação) ao acordar.
- Causa oligúria , anúria (após irritação renal, com liberação de hormônio antidiurético hipofisário, especialmente em cães).
- Induz atonia muscular (após um efeito bloqueador do músculo - efeito curariforme - e inibição das vias piramidais e extrapiramidais do SNC).
- Induz o aparecimento no plasma sanguíneo da corticotrofina ( ACTH ) e, além disso, da corticosterona (atribuída ao estresse ).
- Além de certa dose, induz irritação do trato respiratório , com secreção anormalmente abundante das membranas mucosas.
- Provoca ressecamento e gretas na pele em caso de exposição prolongada, após a dissolução dos lípidos da pele.
- Causa danos aos olhos em contato direto ou contato com seus vapores.
Em ratos (na comida), a “dose não prejudicial” de NOAEL é 500 mg · kg -1 · d -1 , mas os ratos parecem ser muito menos sensíveis ao éter do que os ratos. É resistente à inalação de 10.000 ppm 24 h / d por 35 dias , o que mata 25% dos camundongos ou cobaias submetidos ao mesmo teste.
Embora os recém-nascidos ou indivíduos jovens sejam geralmente mais sensíveis a tóxicos do que os adultos, em animais, o inverso é verdadeiro com o éter: os recém-nascidos resistem 5 a 6 vezes mais do que os adultos, em uma concentração letal, e suportam uma concentração sanguínea 2,5 a 3 vezes maior .
Use como uma droga psicotrópica
O éter às vezes é usado como uma substância psicoativa pela inalação de vapores. Em seguida, falamos de eteromania.
Seu consumo gera movimentos descontrolados, espasmos , uma incapacidade de falar de forma inteligível. O consumo regular pode levar a uma forte dependência física e psicológica. Éter, depois de ter experimentado uma moda no final do XIX E século , voltou com força nos anos de 1970 e 1980, especialmente nos Estados Unidos da América, onde a caça severa para cannabis foi operado. Alguns usuários de éter inalaram até 5.000 ml por dia. Outros viciados em éter o consomem por via oral, misturado ao álcool - álcool desnaturado de drogaria -, que prolonga os efeitos. O uso regular do éter pode causar, como o do etanol, necrose dos tecidos, principalmente do fígado e do cérebro. O uso de éter também pode causar distúrbios psiquiátricos que muitas vezes são irreversíveis: mania, demência, depressão, insônia, etc. O éter é considerado, junto com o álcool e as anfetaminas , a droga mais prejudicial. Hoje, o uso do éter como droga tornou-se muito raro. No entanto, está começando a voltar à moda em bairros e países desfavorecidos.
Efeitos desejados: bem-estar intenso e poderoso - pressa - por alguns minutos, seguido de um estado de euforia que pode, se a dose inalada for alta, persistir por horas, alucinações, devaneios, desinibição - próximo ao causado pelo 'álcool -, efeito entactogênico - desejo de falar -, aumento da libido - desejo sexual -, sonolência, alívio da dor - alívio da dor -, sensação de leveza.
Sinais de eteromania: forte odor etéreo característico, comportamento inadequado - euforia, inquietação, risos, efeito entactogênico, etc. - uma marcha incerta comparável à causada por álcool, hipersonia, etc. , são os principais sinais que podem ser detectados em um eteromaníaco.
Em humanos, a anestesia ocorre em 10 a 15% por volume ( 150.000 ppm ). Em alguns casos, induz narcose ou outros distúrbios ao despertar.
Precauções
O éter dietílico é extremamente inflamável. Seus vapores são mais densos que o ar e, na ausência de ventilação especial adequada, tendem a se acumular nas meias. Deve ser usado um exaustor especializado.
O éter forma facilmente peróxidos explosivos em contato com o ar, sob a ação da luz. A mistura com hidroxitolueno butilado (BHT) o estabiliza. É por isso que é vendido em frascos azuis escuros e tem um prazo de validade limitado.
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ficha toxicológica do INRS, versão 2007
Veja também
links externos