1,1-dicloroeteno

F + Símbolos :
Xn : Nocivo
F + : Extremamente inflamável

Frases R :
R12 : Extremamente inflamável.
R20 : Nocivo por inalação.
R40 : Suspeita de efeito cancerígeno. Possível risco de efeitos irreversíveis.

Frases S :
(S2) : Manter fora do alcance das crianças.
S7 : Mantenha o recipiente bem fechado.
S16 : Manter afastado de todas as fontes de ignição - Não fumar.
S29 : Não jogue o resíduo no esgoto.
S46 : Em caso de ingestão, consultar imediatamente um médico e mostrar-lhe a embalagem ou o rótulo.
S36 / 37 : Use roupas de proteção e luvas adequadas.

Frases R : 12, 20, 40,
Frases S : (2), 7, 16, 29, 36/37, 46,

Transporte

339

1303

Código Kemler:
339 : material líquido altamente inflamável, que pode produzir espontaneamente uma reação violenta
Número ONU :
1303 : CLORETO DE VINILIDENO, ESTABILIZADO
Classe:
3
Rótulo: 3 : Líquidos inflamáveis

Ecotoxicologia

DL 50

194 mg · kg -1 (camundongo, oral )

LogP

2,13

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O 1,1-dicloroeteno , comumente conhecido como 1,1-dicloroetileno ou 1,1-DCE, é um composto orgânico clorado de fórmula C 2 H 2 Cl 2 que reage violentamente em várias circunstâncias.

É a matéria-prima para a fabricação do poli (cloreto de vinilideno) (PVDC), mais conhecido pela marca Saran .

Propriedades

De acordo com GESTIS.

O 1,1-dicloroeteno ocorre como um líquido incolor a amarelado, altamente volátil com um odor adocicado. Mais denso que a água, não é muito solúvel ali, mas é muito solúvel em solventes orgânicos ( etanol , éter dietílico , acetona , benzeno , clorofórmio ). É extremamente inflamável e forma uma mistura explosiva com o ar. Ele se decompõe quando aquecido e, em seguida, libera cloreto de hidrogênio e fosgênio . Também tende a polimerizar (por via radical) espontaneamente. Na ausência de inibidor , pode polimerizar espontaneamente em uma reação violenta com risco de explosão. Os polímeros formados (contendo, por exemplo, funções de peróxido ) podem explodir com o impacto. 1,1-Dicloroeteno pode explodir se entrar em contato com clorotrifluoroetileno quente, ozônio , peróxidos , hidróxidos de metais alcalinos na presença de oxigênio. Reage perigosamente com metais alcalinos, hidróxido de potássio , ar (formação de peróxidos), agentes oxidantes , amidas , ácido clorossulfúrico e ácido sulfúrico fumante .

Síntese

O 1,1-dicloroeteno pode ser produzido por desidrocloração de 1,1,1-tricloroetano ou 1,1,2-tricloroetano , pela ação do hidróxido de sódio :

De um modo geral, será preferido utilizar a segunda, que é um indesejado subproduto da síntese de 1,1,1-tricloroetano ou 1,2-dicloroetano .

usar

O 1,1-dicloroeteno é usado principalmente como comonômero na polimerização de cloreto de vinila , de acrilonitrila e acrilatos . Também é usado na indústria de semicondutores para o cultivo de filmes finos de dióxido de silício de alta pureza.

Poli (cloreto de vinilideno)

Como muitos outros alquenos , 1,1-dicloroeteno pode ser polimerizado para formar PVDC. Um produto amplamente utilizado, o filme plástico Saran, é feito desse polímero. Durante a década de 1990, pesquisas teriam sugerido que, como muitos compostos de clorocarbono, o Saran poderia ser um perigo para a saúde, especialmente por meio do aquecimento de alimentos em fornos de microondas . Desde 2004, os filmes plásticos de grau alimentício mudaram de composição e agora usam um derivado de polietileno .

Notas e referências

Entry "1,1-Dicloroetileno" no banco de dados química GESTIS da IFA (organismo alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , Inglês ), acessado em 13/11/2010 (JavaScript necessário)
massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
(em) British Journal of Cancer, vol. 37, pág. 411, 1978. PMID