Acedapsona
| Acedapsona | |
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| Acedapsona | |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC |
N- [4- (4-acetamidofenil) sulfonilfenil] acetamida |
| Sinônimos |
1399 F |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.000.936 |
| PubChem | 6477 |
| SORRISOS |
CC (= O) NC1 = CC = C (C = C1) S (= O) (= O) C2 = CC = C (C = C2) NC (= O) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H16N2O4S / c1-11 (19) 17-13-3-7-15 (8-4-13) 23 (21,22) 16-9-5-14 (6-10- 16) 18-12 (2) 20 / h3-10H, 1-2H3, (H, 17,19) (H, 18,20) InChIKey: AMTPYFGPPVFBBI-UHFFFAOYAQ Std. InChI: InChI = 1S / C16H16N2O4S / c1-11 (19) 17-13-3-7-15 (8-4-13) 23 (21,22) 16-9-5-14 (6-10- 16) 18-12 (2) 20 / h3-10H, 1-2H3, (H, 17,19) (H, 18,20) Std. InChIKey: AMTPYFGPPVFBBI-UHFFFAOYSA-N |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 16 H 16 N 2 O 4 S [Isômeros] |
| Massa molar | 332,374 ± 0,021 g / mol C 57,82%, H 4,85%, N 8,43%, O 19,25%, S 9,65%, |
| Propriedades físicas | |
| Fusão T ° | 290 ° C |
| Considerações Terapêuticas | |
| Aula terapêutica | Antimalárico, leprostático |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A acedapsona é um medicamento antiparasitário e antibacteriano , eficaz contra a malária e a hanseníase .
A acedapsona, ou 1399 F, um derivado diacetil da dapsona ou sulfona-mãe, foi sintetizada e desenvolvida em 1937 por Ernest Fourneau e seus colaboradores no laboratório de química terapêutica do Institut Pasteur , e comercializada pela empresa Rhône -Poulenc sob o nome de Rodilone.
Metabolizado lentamente pelo corpo, este pró - fármaco libera e mantém um baixo nível de dapsona no sangue por três meses.
As propriedades antimaláricas da acedapsona foram gradualmente eliminadas. No entanto, comercializado pela Warner-Lambert Company sob a marca Hansolar, ainda é utilizado por via intramuscular no tratamento preventivo e curativo da hanseníase e, em combinação com dapsona, rifampicina e clofazimina , na poliquimioterapia para essa doença.
Notas e referências
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- (em) William M. Haynes (ed.), CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,2011, 91 th ed. , 2610 p. ( ISBN 978-143982-077-3 ) , p. 3-4
- Ernest Fourneau , Jacques e Thérèse Tréfouël , Federico Nitti e Daniel Bovet , “ Quimioterapia de infecção pneumocócica por di- (p-acetilaminofenil) -sulfona (1399 F) ”, C. r. semanalmente Sessões Acad. sci. , vol. 7, n o 205,Julho de 1937, p. 299-300 ( ler online ).
- Marcel Delépine , Ernest Fourneau (1872-1949): Sua vida e seu trabalho (extrato do Boletim da Sociedade Química da França ), Paris, Masson, sd (por volta de 1950).
- Philippe Musette , Catherine Prost-Squarcioni e Patrick Combemale , “Dapsone” , em Louis Dubertret (dir.), Dermatological Therapeutics , René Touraine Foundation,14 de setembro de 2005( apresentação online ).
- Michel Lacombe , Jean-Luc Pradel e Jean-Jacques Raynaud , Dicionário médico para o uso de IDE , Lamarre, col. "Fundamentos",2009, 3 e ed. ( 1 st ed. 2003) ( ISBN 978-2-7573-0181-4 ) , p. 677.
- (em) Ranjan L. Fernando , Sujatha SE Fernando e Anthony S.-Y. Leong , Tropical Infectious Diseases: Epidemiology, Investigation, Diagnosis and Management , London, Greenwich Medical Media Limited,2001, p. 238.
- (in) Ludovic Reveiz , Jefferson A. Buendía e Diana Téllez , " Chemoprophylaxis in contacts of patients with hanseníase: Systematic Review and Meta-analysis " , Revista Panamericana de Salud Pública , vol. 4,26 de outubro de 2009, p. 341-349.