Ácido 3-desidroquímico

Ácido 3-desidroquímico
Estrutura do ácido 3-desidrohikímico
Identificação
Nome IUPAC Ácido ( 4S , 5R ) -4,5-dihidroxi-3-oxociclohexeno-1-carboxílico
N o CAS 2922-42-1
N o ECHA 100.162.474
PubChem 439774
SORRISOS C1 [C @ H] ([C @@ H] (C (= O) C = C1C (= O) O) O) O
PubChem , vista 3D
InChI Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C7H8O5 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / h1,5-6,9-10H, 2H2, (H , 11,12) / t5-, 6- / m1 / s1
Padrão. InChIKey:
SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 7 H 8 O 5   [Isômeros]
Massa molar 172,1354 ± 0,0077  g / mol
C 48,84%, H 4,68%, O 46,47%,
Precauções
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizante, narcótico
Aviso H319, P305 + P351 + P338, H319  : Provoca irritação ocular grave
P305 + P351 + P338  : Se entrar em contacto com os olhos: enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as usar e elas podem ser facilmente removidas. Continue a enxaguar.
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O ácido 3-déshydroshikimique é um metabólito da via do shiquimato de biossíntese de aminoácidos aromáticos . É também um precursor do ácido gálico em certas plantas e em certas bactérias .

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. folha Sigma-Aldrich composta de ácido 3-desidroquímico ≥97,0% (HPLC) , acessada em 19 de agosto de 2016.
  3. (em) PM Dewick e E. Haslam , "  Phenol biosynthesis in Higher plants. Ácido gálico.  ” , Biochemical Journal , vol.  113, n o  3, Julho de 1969, p.  537-542 ( PMID  5807212 , PMCID  1184696 , DOI  10.1042 / bj1130537 , ler online )
  4. (em) Ryann M. Muir, Ana M. Ibáñez, Sandra L. Uratsu, Elizabeth S. Ingham, Charles A. Leslie Gale H. McGranahan, Neelu Batra, Sham Goyal, Jorly Joseph D. Eluvathingal Jemmis e Abhaya M Dandekar , “  Mecanismo de biossíntese de ácido gálico em bactérias ( Escherichia coli ) e nozes ( Juglans regia )  ” , Plant Molecular Biology , vol.  75, n o  6, abril de 2011, p.  555-565 ( PMID  21279669 , PMCID  3057006 , DOI  10.1007 / s11103-011-9739-3 , ler online )