Ácido isociânico

Ácido isociânico
Identificação
Nome IUPAC ácido isociânico
N o CAS 75-13-8
N o ECHA 100,109,068
N o EC 616-189-3
PubChem 6347
ChEBI 29202
SORRISOS O = C = [N @ H]
PubChem , vista 3D
InChI InChI: visualização 3D
InChI = 1 / CHNO / c2-1-3 / h2H
Aparência líquido ou gás incolor devido ao seu baixo
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C H N O   [Isômeros]
Massa molar 43,0247 ± 0,0014  g / mol
C 27,92%, H 2,34%, N 32,56%, O 37,19%,
pKa 3,92
Propriedades físicas
Fusão T ° -86  ° C
T ° fervendo 23,5  ° C
Solubilidade em qualquer proporção em água, solúvel em benzeno , tolueno , éter
Massa volumica 1,14  g · cm -3 a 20  ° C
Termoquímica
S 0 gás, 1 bar 238,22  J · K -1 · mol -1
Δ f H 0 gás -101,67  kJ · mol -1
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O ácido isociânico é um ácido de fórmula estrutural HN = C = O. É o tautômero do ácido ciânico HOVSNÃO. É considerado um elemento importante na química da constituição dos elementos bioquímicos até o surgimento dos primeiros sistemas qualificados como biológicos .

Particularidades

Podemos considerar este composto como um ancestral dos primeiros respondentes no resultado final das células vivas. Essa molécula de quatro átomos está incluída na lista de moléculas detectadas no meio interestelar . Traços de ácido isociânico (HN = C = O) foram detectados no cometa Hyakutake em 1996 e no cometa Hale-Bopp em 1997. Foi demonstrado que o ácido isociânico atua como um ativador de ácido .

Este estudo demonstrou que o ácido isociânico e seu precursor , ureia , são agentes eficazes para a activação de amino ácidos para a formação de oligo péptidos (proteína resultantes, no mundo vivo, a partir de um composto genética tradução. 10 amino ácidos no máximo).

Propriedades físico-químicas

O ácido isociânico é o tautômero mais comum porque, ao contrário do ácido ciânico, é estável à temperatura ambiente. O ácido decompõe-se na água por hidrólise . Esta reação é altamente dependente da temperatura, pH e concentração do composto. Assim, em solução ligeiramente ácida, o ácido isociânico se decompõe rapidamente em carbonato CO 3 2–e amônio NH 4 +, às vezes com a formação de uréia CO (NH 2 ) 2.

OCN - + 2 H 2 OCO 3 2–+ NH 4 +, OCN - + NH 4 +CO (NH 2 ) 2.

usar

O ácido não é utilizado na sua forma protonada, mas como tal salga o isocianato de potássio e o isocianato de sódio .

Referências

  1. Holleman-Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 101. Auflage, de Gruyter Verlag, 1995.
  2. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002. ( ISBN  978-0-07-049439-8 ) .
  4. (em) "ácido isociânico" no NIST / WebBook , acessado em 17 de fevereiro de 2010
  5. Journal of the American Chemical Society , 2006, vol. 128, pág.  7412-7413 .
  6. (en) Peter M. Schalke, Cyanates, Inorganic Salts , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, col.  "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry",15 de julho de 2006( DOI  10.1002 / 14356007.a08_157.pub2 )