Um isocianato é um íon de fórmula - N = C = O, uma base conjugada de ácido isocianato, que pode formar sais como o isocianato de sódio e compostos químicos carregando o grupo funcional isocianato -N = C = O.
Os compostos de isocianato são um recurso importante para vários setores industriais: papel , têxteis , adesivos , isolamento ( espuma de poliuretano ).
De acordo com sua estrutura, os isocianatos orgânicos são classificados em séries alifáticas , alicíclicas e aromáticas . Os últimos são mais rígidos e responsivos do que os primeiros.
Uma molécula pode conter uma ou mais funções de isocianato.
Os diisocianatos são usados principalmente para a fabricação de poliuretanos . Os poliuretanos obtidos de diisocianatos aromáticos são relativamente mais estáveis do que aqueles obtidos de diisocianatos alifáticos.
É feita uma distinção entre diisocianatos simétricos e dissimétricos. A simetria dos diisocianatos afeta a morfologia dos domínios rígidos dos poliuretanos que os contêm.
Tal como acontece com os diisocianatos, os poliisocianatos são usados principalmente para a fabricação de poliuretanos, por exemplo diisocianato de poli-difenilmetileno (PMDI).
A função isocianato pode reagir especialmente com funções químicas contendo hidrogênio lábil. Aqui estão alguns exemplos de reação com isocianatos:
O isocianato também pode reagir com seus homólogos : a dimerização fornece uretidinedionas e a trimerização fornece isocianuratos .
Em geral, a taxa de reação para a adição de um composto com um grupo isocianato é determinada por sua basicidade : quanto mais básico o composto, maior será sua taxa de reação com um grupo isocianato. A taxa de reação diminui na seguinte ordem:
aminas alifáticas primárias> aminas alifáticas secundárias> NH 3 > aminas aromáticas> ureias alifáticas> álcoois primários> água > ácidos carboxílicos > álcoois secundários> fenóis > ureias aromáticas> álcoois terciários> uretanos > amidas .
Por outro lado, a reatividade dos grupos isocianato depende do efeito dador-retirador indutivo do grupo R do isocianato R - NCO. A reatividade, então, forma a seguinte sequência crescente:
- ter-butil - < ciclohexil - <n- alquil - < benzil - < fenil - <para- nitrofenil - <cloro sulfonil -.
No entanto, a estabilidade térmica do uretano formado também aumenta a taxa da reação.
Para controlar a reactividade das funções isocianato, recorre-se ao seu bloqueio, em particular para permitir que estes compostos sejam armazenados e preservados ao longo do tempo. O bloqueio (às vezes chamado de proteção, o termo proteção aqui não corresponde exatamente ao termo usado em química orgânica) é realizado usando moléculas chamadas de agentes bloqueadores, como fenóis, lactamas , oximas , etc. De um modo geral, os agentes de bloqueio são compostos contendo hidrogênio lábil. Para obter isocianatos bloqueados solúveis em água, o agente de bloqueio convencionalmente utilizado é o bissulfito (HSO 3 - ). Os isocianatos assim protegidos permanecem reativos com bons nucleófilos , como aminas.
Diisocianatos e poliisocianatos são usados para a síntese de polímeros cuja cadeia esquelética contém grupos funcionais compostos de carbono, oxigênio e nitrogênio, como poliuretanos e poliureias, e muito menos poliimidas e poliamidas .
Os isocianatos são geralmente compostos tóxicos e reativos, que devem ser manuseados com cuidado. Qualquer exposição direta a isocianatos ou seus vapores deve ser estritamente evitada. Por exemplo, o isocianato de metila causou o desastre de Bhopal , que matou vários milhares de pessoas, em 1984.