Ácido orótico

Ácido orótico
Identificação
Nome IUPAC Ácido 2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahidropirimidina-4-carboxílico
N o CAS 65-86-1
N o ECHA 100.000.563
N o EC 200-619-8
DrugBank DB02262
PubChem 967
ChEBI 16742
SORRISOS OC (= O) C1 = CC (= O) NC (= O) N1
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C5H4N2O4 / c8-3-1-2 (4 (9) 10) 6-5 (11) 7-3 / h1H, (H, 9,10) (H2,6,7, 8,11)
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 5 H 4 N 2 O 4   [Isômeros]
Massa molar 156,0963 ± 0,0059  g / mol
C 38,47%, H 2,58%, N 17,95%, O 41%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 345  a  346  ° C
Massa volumica 1,68  g · cm -3
Cristalografia
Sistema de cristal triclínico
Classe de cristal ou grupo espacial P
Parâmetros de malha a = 9,561  Å

b = 7,261  Å
c = 5,895  Å
α = 117,6  °
β = 107,6  °
γ = 90,4  °
Z = 2
Volume 45,35  Å 3
Precauções
Diretiva 67/548 / EEC
Prejudicial
Xn Símbolos  :
Xn  : Nocivo

Frases R  :
R22  : Nocivo por ingestão.
R36 / 37/38  : Irritante para os olhos, sistema respiratório e pele.

Frases S  :
S26  : Em caso de contato com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista.

Frases R  :  22, 36/37/38,
Frases S  :  26,
Ecotoxicologia
DL 50 2  g · kg -1 (camundongo, oral )
770  mg · kg -1 (camundongo, iv )
841  mg · kg -1 (camundongos, ip )
LogP -0,84
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O ácido orótico é um composto heterocíclico e uma parte ácida da família das pirimidinas .

Acreditava-se que fazia parte das vitaminas B e era chamada de vitamina B13, mas agora sabemos que não é uma vitamina, mas que é sintetizada pela flora intestinal .

Seus sais, orotatos , às vezes são usados ​​como veículos minerais em suplementos alimentares, para aumentar sua biodisponibilidade . Orotato de lítio é o sal mais amplamente usado dessa forma .

Em inglês, seu nome é tantas vezes erroneamente escrito como ácido erótico que passou a ser aceito como um apelido para essa molécula.

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. entrada "ácido orótico" no banco de dados química GESTIS da IFA (organismo alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , Inglês ), acessado 23 mar 2010 (JavaScript obrigatório)
  3. (en) Fusao Takusagawa e Akira Shimada , "  The Crystal Structure of Orotic Acid Monohydrate (Vitamin B13)  " , Boletim da Sociedade Química do Japão , vol.  46, n o  7,1973, p.  2011-2019 ( DOI  10.1246 / bcsj.46.2011 )
  4. (em) "  Ácido orótico  " no ChemIDplus , acessado em 23 de março de 2010
  5. "  Orotic acid  " , no Futura (acessado em 19 de setembro de 2020 ) .
  6. Paul May , "  Molecules with Silly or Unusual names  " , University of Bristol ,23 de outubro de 2014(acedida em 1 r dezembro 2014 )