Ácido penicílico | |
Identificação | |
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Nome sistemático | 5-hidroxi-5-isopropenil-4-metoxi-furan-2-ona |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.001.826 |
N o EC | 202-008-1 |
PubChem | 1268111 |
SORRISOS |
CC (= C) C (= O) C (= CC (= O) O) OC , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C8H10O4 / c1-5 (2) 8 (11) 6 (12-3) 4-7 (9) 10 / h4H, 1H2,2-3H3, (H, 9,10) / b6-4- InChIKey: VOUGEZYPVGAPBB-XQRVVYSFSA-N |
Aparência | agulhas brancas sólidas |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 8 H 10 O 4 |
Massa molar | 170,1626 ± 0,0083 g / mol C 56,47%, H 5,92%, O 37,61%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 83 a 84 ° C |
T ° fervendo | 285,7 ° C ( 760 mmHg ) |
Solubilidade | Veja abaixo |
Ponto de inflamação | 113,5 ° C |
Precauções | |
SGH | |
![]() Aviso H302, P264, P270, P301 + P312, P501, H302 : Nocivo por ingestão P264 : Lave… cuidadosamente após o manuseio. P270 : Não coma, beba ou fume durante a utilização deste produto. P301 + P312 : Em caso de ingestão: contacte um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico se não se sentir bem. P501 : Descarte o conteúdo / recipiente em ... |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O ácido penicílico é uma micotoxina policetida produzida por várias espécies dos gêneros Aspergillus (por exemplo, Aspergillus flavus ) e Penicillium ( Penicillium roqueforti ). É também o principal produto da degradação da penicilina em meio ácido. Sua primeira síntese prática foi relatada em 1947 por Ralph Raphael, que trabalhou com a penicilina durante a Segunda Guerra Mundial .
O ácido penicillic é sob a forma de agulhas, que fundem a 83 para 84 ° C . Ele coexiste em duas formas, uma forma de lactona e uma forma de cetona.
O ácido penicílico é solúvel em acetona , moderadamente solúvel em água fria ( 20 g · l -1 ), mas muito solúvel em água quente, álcool , éter , benzeno e clorofórmio . É ligeiramente solúvel em éter de petróleo quente e praticamente insolúvel em pentano-hexano.
Seu monohidrato está na forma de grandes cristais rômbicos monoclínicos ou triclínicos transparentes que fundem em torno de 58 a 64 ° C.
O ácido penicílico induz quebras de DNA de fita simples e dupla. Inibe irreversivelmente a GDP-manose desidrogenase (DMG), uma enzima que sintetiza alginatos . Também inibe a aldose desidrogenase muscular, álcool desidrogenase e lactato desidrogenase . Ele inibe a apoptose induzida pelo ligante Fas (FasL), bloqueando o autotratamento da Caspase 8 no complexo de sinalização indutor de morte (en) (DISC).
O ácido penicílico foi usado para examinar a apoptose induzida pelo ligante Fas e os clículos de Vency do linfoma de Burkitt em células Raji . Também tem sido usado para ensaios biológicos de bioluminescência bacteriana e para estudar a genotoxicidade dos hepatócitos.