Ácido vulpínico | |
Identificação | |
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Nome sistemático | (2 E ) -2- (5-hidroxi-3-oxo-4-fenilfuran-2-ilideno) -2-fenilacetato |
N o CAS |
(indefinido) |
(isômero E)
N o ECHA | 100.007.560 |
PubChem | 3033539 |
SORRISOS |
COC (= O) C (= C1C (= C (C (= O) O1) C2 = CC = CC = C2) O) C3 = CC = CC = C3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C19H14O5 / c1-23-18 (21) 15 (13-10-6-3-7-11-13) 17-16 (20) 14 (19 (22) 24-17) 12-8-4-2-5-9-12 / h2-11,20H, 1H3 / b17-15 + InChIKey: OMZRMXULWNMRAE-BMRADRMJSA-N |
Aparência | cristais amarelos |
Propriedades quimicas | |
Fórmula |
C 19 H 14 O 5 [Isômeros] |
Massa molar | 322,3115 ± 0,0177 g / mol C 70,8%, H 4,38%, O 24,82%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 148 a 149 ° C |
Solubilidade | quase insolúvel em água e etanol , solúvel em éter e clorofórmio |
Precauções | |
SGH | |
H302, P264, P270, P330, P301 + P312, P501,
H302 : Nocivo por ingestão P264 : Lave ... completamente após o manuseio. P270 : Não coma, beba ou fume durante a utilização deste produto. P330 : Enxaguar a boca. P301 + P312 : Em caso de ingestão: contacte um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico se não se sentir bem. P501 : Descarte o conteúdo / recipiente em ... |
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Ecotoxicologia | |
DL 50 |
75 mg · kg -1 (camundongos, ip ) 180 mg · kg -1 (camundongo, iv ) |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O ácido vulpinique , às vezes também chamado de ácido létharique, é um composto orgânico de fórmula C 19 H 14 O 5 , tendo vários grupos funcionais ( lactona , éster , enol ). É o éster metílico do ácido pulvínico e, portanto, um dos derivados deste último, os ácidos pulvínicos, família de pigmentos orgânicos amarelos encontrados em muitas espécies de fungos e líquenes . É um veneno violento, isolado pela primeira vez de um líquen, Letharia vulpina , que a espécie usa para se proteger de gastrópodes . Tóxico para todos os vertebrados, tem sido usado especialmente na Escandinávia como veneno contra lobos e raposas.
O ácido vulpínico foi descoberto em 1831 como parte do estudo de líquenes pelo farmacêutico e químico francês Pierre-Antoine Bebert, mas não foi estudado e examinado em detalhes até 1860 pelos químicos alemães Franz Möller e Adolph Strecker . O ácido vulpínico e o ácido pulvínico foram sintetizados pela primeira vez por Jacob Volhard em 1894.
O ácido vulpínico foi isolado de líquenes; é um metabólito secundário produzido pela parte fúngica. Foi sugerido que o ácido vulpinic serve como um repelente herbívoro natural. Os humanos exploraram essa toxidade usando líquenes ricos neste composto (notadamente Letharia vulpina ) como veneno contra lobos e raposas .
Além dos líquenes, o ácido vulpinico está presente em muitas espécies de fungos, incluindo Boletaceae , por exemplo Pulveroboletus ravenelii .
Isolado, o ácido vulpinic ocorre como cristais amarelos. O ácido vulpínico não é um ácido carboxílico (seu grupo carboxila é metilado), mas, como o ácido ascórbico , possui um grupo enol de caráter ácido (caso especial de tautomerismo denominado " vinilogia "). Em solução básica, o ácido vulpínico assume a forma de alcoolato que pode formar sais com amônio , metais alcalinos e alcalino-terrosos, solúveis em água (com a notável exceção do sal de potássio ). A saponificação do ácido vulpínico produziu o ácido pulvínico .
O ácido vulpínico, assim como o ácido abscísico , é um inibidor natural do crescimento das plantas. Também demonstrou uma clara atividade antibacteriana in vitro , em particular contra bactérias gram-positivas , por exemplo, interrompendo a divisão celular de MRSA .
É produzido biossinteticamente por esterificação do ácido pulvínico , ele próprio derivado dos aminoácidos aromáticos fenilalanina e tirosina, via dimerização e clivagem oxidativa dos ácidos arilpirúvicos, processo que também produz pulvinonas .
Várias sínteses orgânicas de ácido vulpínico foram propostas. Em um deles, os butenolídeos são eficientemente funcionalizados pelo acoplamento de Suzuki com os triflato - enóis correspondentes.