Acetato de 3-metilbutila

equação: $\ rho = 0,59007 + (2,30538E-3) \ vezes T + (- 4,50699E-6) \ vezes T ^ 2$
Densidade do líquido em g · cm -3 e temperatura em Kelvin, de 293,15 a 343,15 K.
Valores calculados:
0,87678 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (gcm -3 )
293,15	20	0,87858
296,48	23,33	0,8774
298,15	25	0,87678
299,82	26,67	0,87613
301,48	28,33	0,87545
303,15	30	0,87475
304,82	31,67	0,87403
306,48	33,33	0,87328
308,15	35	0,87251
309,82	36,67	0,87171
311,48	38,33	0,87088
313,15	40	0,87003
314,82	41,67	0,86916
316,48	43,33	0,86826
318,15	45	0,86733

T (K)	T (° C)	ρ (gcm -3 )
319,82	46,67	0,86638
321,48	48,33	0,86541
323,15	50	0,86441
324,82	51,67	0,86338
326,48	53,33	0,86233
328,15	55	0,86126
329,82	56,67	0,86016
331,48	58,33	0,85903
333,15	60	0,85788
334,82	61,67	0,85671
336,48	63,33	0,85551
338,15	65	0,85428
339,82	66,67	0,85303
341,48	68,33	0,85175
343,15	70	0,85045

Temperatura de autoignição

360 ° C

Ponto de inflamação

25 ° C (copo fechado)

Limites explosivos no ar

1,0 % vol (a 100 ° C ) -7,5

Pressão de vapor de saturação

a 20 ° C : 0,53 kPa

Viscosidade dinamica

0,888 mPa s a 20 ° C

equação: $\ eta = 10 ^ {(- 5,02068+ \ frac {865,50152} {T} + (9,9597E-3) \ vezes T + (-1,05078E-5) \ vezes T ^ {2})}$
Viscosidade em mPa · se temperatura em Kelvin, de 293,15 a 343,15 K.
Valores calculados:
0,827 mPa · s a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	$\ eta$ (mPa s)
293,15	20	0,888
296.483	23,333	0,847
298,15	25	0,827
299.817	26.667	0,808
301.483	28,333	0,79
303,15	30	0,773
304.817	31.667	0,756
306.483	33.333	0,739
308,15	35	0,723
309.817	36.667	0,708
311.483	38,333	0,693
313,15	40	0,679
314.817	41.667	0,665
316.483	43.333	0,651
318,15	45	0,638

T (K)	T (° C)	$\ eta$ (mPa s)
319.817	46.667	0,625
321.483	48.333	0,613
323,15	50	0,601
324.817	51.667	0,589
326.483	53.333	0,578
328,15	55	0,567
329.817	56.667	0,556
331.483	58,333	0,546
333,15	60	0,536
334.817	61.667	0,526
336.483	63,333	0,517
338,15	65	0,507
339.817	66.667	0,498
341.483	68,333	0,489
343,15	70	0,481

Termoquímica

C p

equação: $C_ {P} = (-51,790) + (9,8897E-1) \ vezes T + (-9,0976E-4) \ vezes T ^ {2} + (4,6383E-7) \ vezes T ^ {3} + ( -1,0053E-10) \ vezes T ^ {4}$
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1.500 K.
Valores calculados:
173,698 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
298	24,85	173.615	1334
378	104,85	215.050	1.652
418	144,85	233.449	1793
458	184,85	250.461	1.924
498	224,85	266.196	2.045
538	264,85	280.757	2.157
578	304,85	294.244	2.260
618	344,85	306.748	2 356
658	384,85	318.354	2.445
698	424,85	329.144	2.528
738	464,85	339.189	2 605
778	504,85	348.557	2.677
818	544,85	357 310	2.745
858	584,85	365.501	2 808
899	625,85	373 366	2.868

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
939	665,85	380.565	2 923
979	705,85	387 331	2 975
1.019	745,85	393.694	3.024
1.059	785,85	399.679	3.070
1.099	825,85	405.303	3.113
1.139	865,85	410.578	3.154
1.179	905,85	415.508	3 192
1 219	945,85	420.094	3 227
1.259	985,85	424.327	3.259
1.299	1025,85	428.196	3.289
1339	1065,85	431 679	3 316
1.379	1 105,85	434.753	3.340
1.419	1 145,85	437.385	3 360
1.459	1.185,85	439.537	3 376
1.500	1 226,85	441.198	3 389

Propriedades ópticas

Índice de refração

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

: 1.3981

Precauções

SGH

Aviso H226, EUH066, H226 : Líquido e vapor inflamáveis
EUH066 : Pode provocar pele seca ou gretada, por exposição repetida

WHMIS

B2, B2 :
Ponto de inflamação de líquido inflamável = copo fechado de 25 ° C , método Setaflash

1,0% de divulgação de acordo com a lista de divulgação de ingredientes

NFPA 704

3 1 0

Transporte

1104

Número ONU :
1104 : AMYL ACETATES

Inalação

vapor irritante

Ecotoxicologia

LogP

2,13

Limiar de odor

baixo: 0,003 4 ppm
alto: 209 ppm

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O acetato 3-metilbutílico , mais conhecido sob o nome de acetato de isoamila ou acetato de isopentila, é um éster , um dos seis isômeros do acetato de amila . É um composto orgânico formado a partir do álcool isoamílico e do ácido acético . É um líquido incolor, pouco solúvel em água, mas muito mais em solventes orgânicos. O acetato de isoamila tem um odor forte (semelhante a sucos de frutas), que também é descrito como semelhante ao aroma de banana ou pêra . O óleo de banana é um termo que geralmente se refere ao acetato de amila puro.

Descrição

O acetato de isoamila é um éster de ácido acético e álcool isoamílico na forma de um líquido transparente incolor, com odor de banana ou mesmo " arlequim ". Está presente em maçãs maduras. É utilizado na fabricação de tintas ou como aromatizante. É também o feromônio do alarme das abelhas .

Fórmula semi-desenvolvida:

Síntese

O acetato de isoamila resulta da reação catalisada de um ácido ( esterificação de Fischer ) entre o álcool isoamílico e o ácido acético gelado , conforme mostrado na equação de reação abaixo. Normalmente, o ácido sulfúrico é usado como um catalisador. Alternativamente, uma resina de troca iônica ácida pode ser usada como um catalisador.

A reação é equilibrada, lenta e atérmica.

Também pode ser sintetizado com cloreto de etanoil ( esterificação de derivados de ácido carboxílico ):

Por outro lado, aqui a reação é total, rápida e exotérmica .

Produção de fermento

Na fermentação alcoólica de um mosto rosé ou durante a maceração carbónica , é possível obter uma produção natural de acetato de isoamilo que contribui para as características de frescura aromática dos vinhos assim obtidos: diz-se então que os seus aromas são fermentados . Os aromas percebidos podem ser banana, morango ou framboesa.

Propriedades físicas

Densidade de vapor (ar = 1): 4,49
Concentração de saturação: 5.000 ppm
Coeficiente de partição (água / óleo): 0,0054
Limite de detecção de odor: 0,025 ppm
Fator de conversão (ppm → mg / m 3 ): 5,325
Taxa de evaporação (éter = 1): 12,2

Formulários

O acetato de isoamila é usado para conferir um sabor de banana aos alimentos. O óleo de pêra geralmente se refere a uma solução de acetato de isoamila em etanol que é usado como um sabor artificial. Também é usado como solvente para vernizes e lacas de nitrocelulose . Por causa de seu odor agradável e baixa toxicidade, o acetato de isoamila também é usado para testar a eficácia de respiradores ou máscaras de gás.

Toxicidade

Pouco se sabe sobre os efeitos dos acetatos de pentila em humanos. São principalmente produtos que irritam os olhos e o trato respiratório. Não há dados disponíveis em humanos para efeitos genotóxicos, carcinogênicos ou reprotóxicos.

Toxicologia Ocupacional

Medidas preventivas são recomendadas para armazenamento e manuseio. No ato da contratação, serão identificados danos oculares ou broncopulmonares crônicos. O exame clínico pode ser complementado por um teste básico de função respiratória para comparação com os exames realizados posteriormente. Usuários de lentes de contato usarão lentes corretivas ao realizar trabalhos que possam expô-los a vapores ácidos ou aerossóis.

Referências

ISOAMYL ACETATE , ficha (s) de dados de segurança do Programa Internacional de Segurança Química , consultado em 9 de maio de 2009
(en) Itzhak Marcus, As propriedades dos solventes , vol. 4, Inglaterra, John Wiley & Sons,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
(en) Hiannie Djojoputro e Suryadi Ismadji , “ Densidade e Correlação de Viscosidade para Vários Fragrâncias Comuns e Ésteres de Sabor ” , Journal of Chemical & Engineering Data , vol. 50, n o 22005, p. 727-731 ( DOI 10.1021 / je050001c )
(em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-858-6 )
índice Número 607-130-00-2 na Tabela 3.1 do anexo VI do Regulamento CE n o 1272/2008 (16 de dezembro 2008)
" Acetato de isoamila " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (Organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 25 de abril de 2009
" Acetato de isoamila " , em hazmap.nlm.nih.gov (acessado em 14 de novembro de 2009 )
" acetatos de pentila: folha toxicológica n ° 175 " , INRS ,2015.

Veja também

Bibliografia

Peter Atkins, Le Parfum de la fraise , 2005, Éditions Dunod ( ISBN 978-2-10-007596-6 )