Benzoato de denatônio | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | benzoato de fenilmetil- [2- [(2,6-dimetilfenil) amino] - 2-oxoetil] -dietilamônio |
Sinônimos |
A lidocaína benzil benzoato |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.020.996 |
N o EC | 223-095-2 |
PubChem | |
SORRISOS |
CC [N +] (CC) (CC1 = CC = CC = C1) CC (= O) NC2 = C (C = CC = C2C) C.C1 = CC = C (C = C1) C (= O) [ O -] , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C21H28N2O.C7H6O2 / c1-5-23 (6-2,15-19-13-8-7-9-14-19) 16-20 (24) 22-21-17 ( 3) 11-10-12-18 (21) 4; 8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6 / h7-14H, 5-6,15-16H2.1-4H3; 1- 5H, (H, 8,9) |
Aparência | Branco sólido inodoro |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 28 H 34 N 2 O 3 [Isômeros] |
Massa molar | 446,5812 ± 0,0261 g / mol C 75,31%, H 7,67%, N 6,27%, O 10,75%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 168 ° C |
Solubilidade |
45 g · l -1 em água ( 20 ° C ) Solúvel em etanol , metanol , butanol , isopropanol e clorofórmio . |
Precauções | |
Diretiva 67/548 / EEC | |
Xn Símbolos : Xn : Nocivo Frases R : R22 : Nocivo por ingestão. R36 / 37/38 : Irritante para os olhos, sistema respiratório e pele. Frases S : S26 : Em caso de contato com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista. S36 : Use roupas de proteção adequadas. Frases R : 22, 36/37/38, Frases S : 26, 36, |
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Ecotoxicologia | |
DL 50 |
584 mg · kg -1 (ratos, oral ) 508 mg · kg -1 (coelhos, oral ) |
Compostos relacionados | |
Outros ânions | Sacarina de denatônio , cloreto de denatônio |
Outros compostos | |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O benzoato de denatônio é um denatônio benzóico salgado de sabor muito amargo . Foi descoberto em 1958 durante pesquisas com anestésicos locais . É usado como repelente para evitar a ingestão de produtos domésticos e anticongelantes , em esmaltes no combate à onicofagia e é usado para desnaturar o etanol . Este composto artificial é tão amargo quanto quassine , o composto natural mais amargo conhecido.
Benzoato de denatônio foi acidentalmente descoberto em 1958 por uma empresa farmacêutica escocesa chamada MacFarlan Smith em Edimburgo . Essa descoberta surgiu durante uma pesquisa para melhorar as propriedades anestésicas da lidocaína .
O laboratório já estava extraindo a brucina (um composto amargo) para desnaturar os álcoois, mas o benzoato de denatônio, sendo mais amargo e desprovido de toxicidade, este se tornou rapidamente o desnaturante ideal. É também do nome de seu uso de desnaturante que este composto deriva seu nome, o nome comercial sendo ligado à palavra inglesa amargo que significa amargo . Outra das primeiras aplicações do Bitrex como agente de aversão foi um creme projetado para evitar que os porcos comessem o rabo do vizinho.
Já em 1960, o benzoato de denatônio, sob a marca Bitrex , foi autorizado nos Estados Unidos e no Reino Unido em perfumes, perfumaria, cosméticos e outros usos industriais. Desde então, tem sido reconhecido como um agente desnaturante e agente de aversão em mais de 40 países.
Em 1993, foi autorizado na União Europeia como álcool desnaturante com isenção do imposto especial de consumo .
Em 1995, a lei francesa, por decreto, tornou obrigatório para os fabricantes adicionar benzoato de denatônio ou outro repelente ao anticongelante e fluidos de transferência de calor contendo monoetilenoglicol .
Desde 1999, é obrigatório usá-lo em alguns pesticidas.
Benzoato de denatônio é um sal sintético que compreende um ânion (o benzoato ) associado a um cátion (um amônio quaternário ). O cátion tem uma estrutura semelhante à do anestésico local , a lidocaína , da qual difere apenas pela adição de um grupo benzila na amina terciária.
O denatônio pode ser combinado com outros ânions na forma de sal, como o íon sacarinato para formar o sacarinato de denatônio ou o íon cloreto para formar o cloreto de denatônio .
O benzoato de denatônio é solúvel em água, etanol , metanol , butanol , isopropanol e clorofórmio .
A temperatura de fusão do benzoato de denatónio é 168 ° C .
Benzoato de denatónio tem um limite de detecção em 10 ppb e um limiar de reconhecimento de amargura de 0,05 ppm , a qual também faz com que o amarga do que quassine , composto natural mais conhecido com uma amargura amargo limiar de reconhecimento de 0,06 ppm .
A natureza do ânion com o qual o sal de denatônio está associado modifica a concentração do limiar de reconhecimento do amargor. Assim, para o sacarinato de denatônio e o cloreto de denatônio, o último é de 0,01 ppm e 0,1 ppm, respectivamente.
O benzoato de denatônio é realmente muito amargo em torno de 10 ppm .
O benzoato de denatônio é considerado inofensivo para a pele em produtos cosméticos nas doses utilizadas ( 0,0006 % ).
O benzoato de denatônio é usado principalmente por seu sabor amargo como desnaturante, repelente, agente de aversão ou amargo.
Na União Europeia, o benzoato de denatônio é usado como desnaturante em álcoois, principalmente para isenção de impostos especiais de consumo.
Também é usado para desencorajar o consumo de álcoois tóxicos, como metanol e etilenoglicol . Na França, os fabricantes adicionam um mínimo de 20 ppm de benzoato de denatônio em produtos que contêm etilenoglicol, o que se refere a anticongelantes , fluidos de transferência de calor e produtos de limpeza de pára-brisa.
O benzoato de denatônio é recomendado na luta pela proteção das crianças e redução de acidentes domésticos devido à absorção de produtos domésticos (detergentes, produtos para lavanderia, amaciantes), cosméticos, perfumes e produtos para o banho (xampu). O amargor intenso do benzoato de denatônio obriga a criança a cuspir o produto imediatamente após colocá-lo na boca.
Benzoato de denatónio é utilizado como um aditivo em produtos de roedores de controlo ( ratazana , nutria , rato , ratinho ) e veados .
Benzoato de denatônio também é usado em esmaltes amargos para combater a mania de roer as unhas ( onicofagia ).
Os cartuchos do console Nintendo Switch são revestidos com ele, para que as crianças não os engulam; eles são realmente muito pequenos.