Brincidofovir

Brincidofovir
Estrutura do brincidofovir
Identificação
Nome IUPAC Ácido [( 2S ) -1- (4-amino-2-oxopirimidin-1-il) -3-hidroxipropan-2-il] oximetil- (3-hexadecoxipropoxi) fosfínico
Sinônimos

CMX001,
cidofovir-HDP,
hexadeciloxipropil-cidofovir

N o CAS 444805-28-1
PubChem 483477
SORRISOS CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCOP (= O) (CO [C @@ H] (CN1C = CC (= NC1 = O) N) CO) O
PubChem , visualização 3D
InChI Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C27H52N3O7P / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19-35-20-16-21- 37-38 (33,34) 24-36-25 (23-31) 22-30-18-17-26 (28) 29-27 (30) 32 / h 17-18,25,31H, 2-16, 19-24H2 , 1H3, (H, 33,34) (H2,28,29,32) / t25- / m0 / s1
Std. InChIKey:
WXJFKKQWPMNTIM-VWLOTQADSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 27 H 52 N 3 O 7 P   [Isômeros]
Massa molar 561,6914 ± 0,0279  g / mol
C 57,73%, H 9,33%, N 7,48%, O 19,94%, P 5,51%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O brincidofovir ( CMX001 ) é um medicamento antiviral experimental contra o citomegalovírus , o adenovírus , o vírus da varíola e o vírus Ebola . É um pró - fármaco do cidofovir . Combinado com uma molécula de lipídeo , ele libera cidofovir no interior da célula , o que garante melhor distribuição e concentrações intracelulares de plasma mais fracas, aumentando sua eficácia contra vírus de DNA em cadeia , bem como sua biodisponibilidade por via oral .

Em modelos animais , mostrou-se eficaz contra o citomegalovírus , o adenovírus , o vírus BK , o vírus da varíola e o vírus do herpes . Testes preliminares in vitro também mostraram potencial contra o vírus Ebola , o que era inesperado, uma vez que esse vírus é um vírus de RNA de fita simples .

O brincidofovir é julgamento contra Ebola desde 1 r janeiro 2015 em Monrovia , em Libéria .

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Diana Florescu e Megan F. A. Keck , Desenvolvimento de CMX001 (brincidofovir) para o tratamento de doenças ou circunstâncias graves causadas por vírus dsDNA  " , Expert Review of Anti-infective Therapy , vol.  12, n o  10, outubro de 2014, p.  1171-1178 ( DOI  10.1586 / 14787210.2014.948847 , ler online )
  3. (in) Debra C. Quenelle, Bernhardt Lampert, Deborah J. Collins, Terri L. Rice, George R. Painter e Earl R. Kern , Efficacy of CMX001 contre Herpes Simplex Virus Infection in Mice and Correlations with Drug Distribution Studies  " , Journal of Infectious Diseases , vol.  202, n o  10, 15 de novembro de 2010, p.  1492-1499 ( PMID  20923374 , PMCID  957530 , DOI  10.1086 / 656717 , leia online )
  4. (em) Debora Mackenzie, Testes de drogas começam como Ebola brinca de esconde-esconde  " no NewScientist , 8 de janeiro de 2015(acessado em 12 de janeiro de 2015 )