O clorobenzaldeído é um composto aromático de fórmula C 7 H 5 ClO . É constituído por um anel benzênico substituído por um grupo aldeído (-CHO) e um átomo de cloro (Cl). Como todos os benzenos dissubstituídos, existe na forma de três isômeros estruturais, os compostos orto , meta e para , dependendo da posição relativa dos dois substituintes no anel.
Por abuso de linguagem, o cloreto de benzoíla às vezes também é chamado de "alfa-clorobenzaldeído", sem ser um aldeído, mas um cloreto de acila , o cloro substituindo o átomo de hidrogênio do aldeído. O restante deste artigo tratará apenas dos isômeros “verdadeiros” do clorobenzaldeído.
Clorobenzaldeído | ||||
Sobrenome | 2-clorobenzaldeído | 3-clorbenzaldeído | 4-clorobenzaldeído | |
Outro nome |
orto clorobenzalde�o o -chlorobenzaldehyde |
meta clorobenzaldeído m -chlorobenzaldehyde |
para clorobenzaldeído p -chlorobenzaldehyde |
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Estrutura |
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Número CAS | ||||
PubChem | 6996 | 11477 | 7726 | |
Fórmula bruta | C 7 H 5 ClO | |||
massa molar | 140,57 g mol −1 | |||
aparência ( CNTP ) | líquido | em pó | ||
Ponto de fusão | 9-11 ° C | 9-12 ° C | 45-50 ° C | |
ponto de ebulição | 209-215 ° C | 213-214 ° C | 213-214 ° C | |
Ícone GHS |
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Frase H e P |
H314,
H314 : Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves |
H315, H319, H335,
H315 : Provoca irritação cutânea H319 : Provoca irritação ocular grave H335 : Pode causar irritação respiratória |
H302, H315, H319, H335,
H302 : Nocivo por ingestão H315 : Provoca irritação cutânea H319 : Provoca irritação ocular grave H335 : Pode causar irritação respiratória |
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P280, P310, P305 + P351 + P338,
P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P310 : Contate imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico. P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as usar e elas podem ser facilmente removidas. Continue a enxaguar. |
P261, P305 + P351 + P338,
P261 : Evite respirar poeira / fumaça / gás / névoa / vapores / spray. P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as usar e elas podem ser facilmente removidas. Continue a enxaguar. |
P261,
P261 : Evite respirar poeira / fumaça / gás / névoa / vapores / spray. |
O 4-clorobenzaldeído que tem a simetria mais alta tem o ponto de fusão mais alto . É o único que é sólido à temperatura ambiente.
A síntese do 4-clorobenzaldeído pode ser feita a partir do 4-clorotolueno , que é reagido primeiro com pentacloreto de fósforo e cloro sob irradiação UV . A hidrólise do intermediário com o grupo metil duplamente clorado, 4-cloro (diclorometil) benzeno assim obtido, com o concentrado de ácido sulfúrico deu origem a 4-clorobenzaldeído.
Os clorobenzaldeídos são usados na síntese de corantes e drogas de trifenilmetano . O 4-clorobenzaldeído é uma matéria-prima para a síntese dos pesticidas clorobenzilato , coumaclor , paclobutrazol , triticonazol e uniconazol . A partir de 2-clorobenzaldeído , obtém-se clomazona .
O 4-clorobenzaldeído também pode ser usado para a preparação de 4-fluorobenzaldeído .
- F | - Cl | - Br | - eu | |
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Benzeno | Fluorobenzeno | Clorobenzeno | Bromobenzeno | Iodobenzeno |
Fenol (–OH) | Fluorofenol | Clorofenol | Bromofenol | Iodofenol |
Anilina (–NH 2 ) | Fluoroanilina | Cloroanilina | Bromoanilina | Iodoanilina |
Anisol (–OCH 3 ) | Fluoroanisol | Cloroanisol | Bromoanisole | Iodoanisole |
Tolueno (–CH 3 ) | Fluorotolueno | Clorotolueno | Bromotolueno | Iodotolueno |
Nitrobenzeno (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzeno | Cloronitrobenzeno | Bromonitrobenzeno | Iodonitrobenzeno |
Álcool benzílico (–CH 2 OH) | Álcool fluorobenzílico | Álcool clorobenzílico | Álcool bromobenzílico | Álcool iodobenzílico |
Benzaldeído (–CHO) | Fluorobenzaldeído | Clorobenzaldeído | Bromobenzaldeído | Iodobenzaldeído |
Ácido benzóico (–COOH) | Ácido fluorobenzoico | Ácido clorobenzóico | Ácido bromobenzoico | Ácido iodobenzoico |