Em química orgânica , haletos de arila ou haloarenos são uma classe de compostos orgânicos derivados de arenos (hidrocarbonetos aromáticos) onde pelo menos um dos átomos de hidrogênio foi substituído por um átomo de halogênio ( flúor , cloro , bromo). Ou iodo ). Como tal, eles são um caso particular de haletos aromáticos que compreendem pelo menos um halogênio e um anel aromático, mas não necessariamente um halogênio no anel aromático.
Os halogenetos de arilo distinguem-se dos halogenetos de alquilo por diferentes propriedades e métodos de preparação. O subgrupo mais estudado e com mais compostos em uso atualmente é sem dúvida o dos cloretos de arila.
Os compostos mais simples pertencentes a esta família são os halobenzenos ou monohalobenzenos, os derivados halogenados do benzeno .
Representação |
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Sobrenome | Fluorobenzeno | Clorobenzeno | Bromobenzeno | Iodobenzeno |
Ponto de fusão | −42 ° C | −45,2 ° C | -31 ° C | -29 ° C |
Ponto de ebulição | 85 ° C | 132 ° C | 156 ° C | 188 ° C |
Modelo compacto |
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Monohalobenzenos são líquidos incolores, cujos pontos de ebulição aumentam acentuadamente com a massa molar. Por outro lado, os pontos de fusão variam de forma menos abrupta, o clorobenzeno mesmo tendo um ponto de fusão ligeiramente inferior ao do fluorobenzeno ( −45,2 ° C contra −42 ° C ).
Propriedades quimicasUma reação característica de haletos de arila, e halobenzenos em particular, é a substituição nucleofílica aromática .
Os halogenetos de arila podem reagir com o magnésio para formar os reagentes de Grignard (organomagnésio mistos) correspondentes.
O clorobenzeno e o bromobenzeno podem ser obtidos por halogenação do benzeno, respectivamente na presença de cloro ou dibroma e de um ácido de Lewis .
Por outro lado, este tipo de reação não funciona com o flúor, que é demasiado reativo, produzindo, entre outras coisas, compostos multifluorados, nem com o iodo que, pelo contrário, não é suficientemente reativo.
O clorobenzeno, o bromobenzeno e o iodobenzeno podem ser obtidos pela reação de Sandmeyer , a partir da anilina e dos sais de cobre halogenados:
O fluorobenzeno pode ser produzido pela reação de Balz-Schiemann :
Existem dez compostos que são dihalogenados a partir do benzeno. Cada um desses compostos existe como três isômeros , orto , meta e para .
Fluorobenzeno (–F) | Clorobenzeno (–Cl) | Bromobenzeno (–Br) | Iodobenzeno (–I) | |
Fluorobenzeno (–F) | Difluorobenzeno | Clorofluorobenzeno | Bromofluorobenzeno | Fluoroiodobenzeno |
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Clorobenzeno (–Cl) | Diclorobenzeno | Bromoclorobenzeno | Cloroiodobenzeno | |
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Bromobenzeno (–Br) | Dibromobenzeno | Bromoiodobenzeno | ||
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Iodobenzeno (–I) | Diiodobenzeno | |||
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Derivados de benzeno com grupos funcionais convencionais, tais como fenol (grupo hidroxil ), anilina (grupo amina ), anisol (grupo metoxil ), tolueno (grupo metil ), nitrobenzeno (grupo nitro ), l ' álcool benzílico (hidroximetil), o benzaldeído ( grupo carbonil ), o ácido benzóico também pode ser substituído por halogênio. Em geral, o nome do derivado é simplesmente aquele do composto original precedido pelo prefixo halogeno-. Quando é um benzeno dissubstituído, existe como os três isômeros orto , meta e para .
Devido ao efeito -I do halogênio, os halofenóis e os ácidos halobenzóicos têm uma acidez mais alta em comparação com o composto não-halogênio e, portanto, têm um p K A mais baixo (fenol: 9,99, halofenol: 9, 06, ácido benzóico: 4,20, halobenzóico ácido: 3,58).
–F | –Cl | –Br | -EU | |
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Fenol (–OH) | Fluorofenol | Clorofenol | Bromofenol | Iodofenol |
Anilina (–NH 2 ) | Fluoroanilina | Cloroanilina | Bromoanilina | Iodoanilina |
Anisol (–OCH 3 ) | Fluoroanisol | Cloroanisol | Bromoanisole | Iodoanisole |
Tolueno (–CH 3 ) | Fluorotolueno | Clorotolueno | Bromotolueno | Iodotolueno |
Nitrobenzeno (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzeno | Cloronitrobenzeno | Bromonitrobenzeno | Iodonitrobenzeno |
Álcool benzílico (–CH 2 OH) | Álcool fluorobenzílico | Álcool clorobenzílico | Álcool bromobenzílico | Álcool iodobenzílico |
Benzaldeído (–CHO) | Fluorobenzaldeído | Clorobenzaldeído | Bromobenzaldeído | Iodobenzaldeído |
Ácido benzóico (–COOH) | Ácido fluorobenzoico | Ácido clorobenzóico | Ácido bromobenzoico | Ácido iodobenzoico |