Ecgonine | ||
Identificação | ||
---|---|---|
Nome IUPAC | Ácido (1 R , 2 R , 3 S , 5 S ) -3-hidroxi-8-metil-8-azabiciclo [3.2.1] octano-2-carboxílico | |
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.006.879 | |
N o EC | 207-565-4 | |
DrugBank | DB01525 | |
PubChem | 91460 | |
SORRISOS |
C1 [C @@ H] 2 [C @ H] ([C @ H] (C [C @ H] ([N @] 2C) C1) O) C (O) = O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H15NO3 / c1-10-5-2-3-6 (10) 8 (9 (12) 13) 7 (11) 4-5 / h5-8,11H, 2-4H2, 1H3, (H, 12,13) / t5-, 6 +, 7-, 8 + / m0 / s1 |
|
Aparência | cristais brancos | |
Propriedades quimicas | ||
Fórmula bruta |
C 9 H 15 N O 3 |
|
Massa molar | 185,2203 ± 0,0094 g / mol C 58,36%, H 8,16%, N 7,56%, O 25,91%, |
|
Propriedades físicas | ||
Fusão T ° | 205 ° C | |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | ||
A ecgonina é um composto químico da família dos alcalóides tropanos , naturalmente presente nas folhas da coque . A sua estrutura é muito próxima da cocaína da qual é um precursor e metabolito , o que justifica ser uma das substâncias controladas, assim como todos os seus precursores.
Estruturalmente, a ecgonina é um derivado do tropanol (mais precisamente pseudotropina ), ou seja, uma molécula de cicloheptano com uma ponte de nitrogênio entre os carbonos 1 e 5, o próprio átomo de nitrogênio sendo metilado e um grupo hidroxila no carbono 3, na posição exo. A ecgonina também possui um grupo carboxila no carbono 2.
A ecgonina apresenta-se na forma de cristais brancos. Da mesma têm uma temperatura de fusão entre 198 e 199 ° C .
Ecgonina é opticamente ativa: é levógira . No entanto, aquecido em meio básico, ele se transforma em isoecgonina, que é dextrógiro .
A ecgonina tem propriedades ácidas (grupo carboxila) e básicas (nitrogênio metilado). É também um álcool secundário.
Naturalmente presente nas folhas de coca , a ecgonina também pode ser obtida por hidrólise ácida ( retroesterificação ) ou básica ( saponificação ) da cocaína .
A ecgonina pode ser desidratada, por exemplo com pentacloreto de fósforo em ecgonidina ( anidroecgonina ). Este último, aquecido a 280 ° C na presença de ácido clorídrico, pode ser descarboxilado em tropidina .
A ecgonina também pode ser transformada em cocaína , por uma dupla esterificação:
A ecgonina é consumida pela tradicional mastigação das folhas de coca nos países andinos . Ao contrário da cocaína, seu consumo direto não causa dependência.