Fluorobenzeno
| Fluorobenzeno | |||
  Estrutura do fluorobenzeno |
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| Identificação | |||
|---|---|---|---|
| Nome IUPAC | fluorobenzeno | ||
| Sinônimos |
fluoreto de fenil, |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.006.657 | ||
| N o EC | 207-321-7 | ||
| N o RTECS | DA0800000 | ||
| PubChem | 10008 | ||
| ChEBI | 5115 | ||
| SORRISOS |
C1 = CC = C (C = C1) F , |
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| InChI |
Padrão InChI: InChI = 1S / C6H5F / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H Std. InChIKey: PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N |
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| Aparência | líquido incolor | ||
| Propriedades quimicas | |||
| Fórmula bruta |
C 6 H 5 F [Isômeros] |
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| Massa molar | 96,1023 ± 0,0052 g / mol C 74,99%, H 5,24%, F 19,77%, |
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| Propriedades físicas | |||
| Fusão T ° | −42 ° C | ||
| T ° fervendo | 85 ° C | ||
| Solubilidade | 1,54 g · L -1 a 30 ° C | ||
| Massa volumica | 1,03 g · cm -3 | ||
| Temperatura de autoignição | 630 ° C | ||
| Ponto de inflamação | −15 ° C | ||
| Pressão de vapor de saturação | 8,13 kPa a 20 ° C | ||
| Precauções | |||
| SGH | |||
  Perigo H225, H319, P210, P243, P260, P305 + P351 + P338, P403, H225 : Líquido e vapor facilmente inflamáveis H319 : Provoca irritação ocular grave P210 : Manter afastado do calor / faísca / chama aberta / superfícies quentes. - Proibido fumar. P243 : Tome medidas de precaução contra descarga estática. P260 : Não respire as poeiras / fumos / gases / névoas / vapores / aerossóis. P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as usar e elas podem ser facilmente removidas. Continue a enxaguar. P403 : Armazenar em local bem ventilado. |
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| Transporte | |||
33 : material líquido altamente inflamável (ponto de inflamação abaixo de 21 ° C ) Número da ONU : 2387 : FLUOROBENZENE Classe: 3 Rótulo: 3 : Líquidos inflamáveis Embalagem: Grupo de embalagem II : substâncias moderadamente perigosas;  |
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| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||
O fluorobenzeno , comumente abreviado como PhF , é um composto químico de fórmula C 6 H 5 F. Este é um composto organofluorado aromático resultante da substituição de um átomo de hidrogênio do benzeno C 6 H 6por um átomo de flúor . Apresenta-se como um líquido incolor, incombustível e praticamente apolar , muito pouco solúvel em água mas mais em álcoois , benzeno e éteres . A presença do átomo de flúor reduz significativamente o ponto de fusão do composto, que cai a partir de 5,5 ° C para o benzeno a -42 ° C para fluorobenzeno, enquanto as de ponto de ebulição aumenta ligeiramente, a partir de, respectivamente 80,1 ° C para 85 ° C .
Em escala de laboratório, é conveniente produzir fluorobenzeno por termólise de tetrafluoroborato de benzenediazônio C 6 H 5 N 2 BF 4 :
[C 6 H 5 N 2 ] BF 4→ C 6 H 5 F+ BF 3+ N 2↑ .O aquecimento da chama de [C 6 H 5 N 2 ] BF 4na verdade, libera fluorobenzeno C 6 H 5 Fe trifluoreto de boro BF 3 que são facilmente separados devido aos seus diferentes pontos de ebulição.
Síntese industrial reage ciclopentadieno C 5 H 6com difluorocarbeno CF 2para produzir fluorobenzeno com a remoção de uma molécula de fluoreto de hidrogênio HF.
O fluorobenzeno é um composto relativamente inerte quimicamente devido à sua ligação C - F , que é uma ligação muito forte. É, portanto, um solvente apolar para espécies químicas muito reativas. Um complexo de metal com titânio foi cristalizado a partir dele.
Notas e referências
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- Entrada "Fluorobenzeno" no banco de dados químico GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 13 de abril de 2013 (JavaScript necessário)
- Folha Sigma-Aldrich do composto Fluorobenzeno 99% , consultada em 13 de abril de 2013.
- (in) RN Perutz e T. Braun , " 1.26 - Transition metal-mediated C-F Bond Activation " , Comprehensive Organometallic Chemistry III From Fundamentals to Applications , vol. 1, 2007, p. 725-758 ( leia online ) DOI : 10.1016 / B0-08-045047-4 / 00028-5
| - F | - Cl | - Br | - eu | |
|---|---|---|---|---|
| Benzeno | Fluorobenzeno | Clorobenzeno | Bromobenzeno | Iodobenzeno |
| Fenol (–OH) | Fluorofenol | Clorofenol | Bromofenol | Iodofenol |
| Anilina (–NH 2 ) | Fluoroanilina | Cloroanilina | Bromoanilina | Iodoanilina |
| Anisol (–OCH 3 ) | Fluoroanisol | Cloroanisol | Bromoanisole | Iodoanisole |
| Tolueno (–CH 3 ) | Fluorotolueno | Clorotolueno | Bromotolueno | Iodotolueno |
| Nitrobenzeno (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzeno | Cloronitrobenzeno | Bromonitrobenzeno | Iodonitrobenzeno |
| Álcool benzílico (–CH 2 OH) | Álcool fluorobenzílico | Álcool clorobenzílico | Álcool bromobenzílico | Álcool iodobenzílico |
| Benzaldeído (–CHO) | Fluorobenzaldeído | Clorobenzaldeído | Bromobenzaldeído | Iodobenzaldeído |
| Ácido benzóico (–COOH) | Ácido fluorobenzoico | Ácido clorobenzóico | Ácido bromobenzoico | Ácido iodobenzoico |