Galactose

Galactose
Estrutura linear de
D - (+) - galactose e L - (-) - galactose
Identificação
Nome IUPAC (2R, 3S, 4S, 5R) -2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
(2S, 3R, 4R, 5S) -2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
Sinônimos

Cerebrosis
Galactopiranose

N o CAS 59-23-4 (D)
15572-79-9 (L)
26566-61-0 (DL)
N o EC 200-416-4
Código ATC V04 CE01
PubChem 6036
Aparência pó branco inodoro e insípido
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 6 H 12 O 6   [Isômeros]
Massa molar 180,1559 ± 0,0074  g / mol
C 40%, H 6,71%, O 53,29%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 167  ° C a 1  bar
Solubilidade solúvel em água
Massa volumica 1,5  g · cm -3
Precauções
WHMIS

Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS.
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A galactose ( C 6 H 12 O 6) é uma ose (monossacarídeo) formada por seis átomos de carbono (figura 1), também chamada de hexose (seis carbonos de açúcar).

Química

A galactose é um epímero da glicose no 4 th  carbono. Como todas as hexoses, sua fórmula química é C 6 H 12 O 6e seu peso molecular é 180,16  g · mol -1 .

É um açúcar redutor da família da aldose . A redução da galactose dá galactitol (dulcitol), um poliol .

Tende a ciclizar na forma de piranose  : galactopiranose (figura 2).

Tautomerismo

Em água a 30  ° C , a forma isomérica predominante de D-galactose é a forma β-D-galactopiranose (64%).

Isômeros de D- galactose
Forma linear Projeção de Haworth
D-Galactose Keilstrich.svg
<0,1% 		Alpha-D-Galactofuranose.svg
α- D- galactofuranose
2,5% 		Beta-D-Galactofuranose.svg
β- D- galactofuranose
3,5%
Alpha-D-Galactopyranose.svg
α- D- galactopiranose
30% 		Beta-D-Galactopyranose.svg
β- D- galactopiranose
64%

Fonte

A galactose está presente no leite como lactose , um β-galactosídeo , cuja hidrólise pela β-galactosidase (uma lactase ) produz glicose e galactose.

O mel contém cerca de 3%.

É um dos constituintes de vários oligossídeos , como a rafinose e estaquiose .

Em combinação com a manose, forma polissacarídeos do tipo galactomanana presentes nas gomas naturais: goma guar , goma de tara e goma de alfarroba . Galactomananos são fibras vegetais encontradas em muitas sementes. Por serem solúveis e isentos de calorias, servem como reserva de açúcar durante a germinação .

A galactose também é encontrada livre nos frutos da hera , em alguns frutos e na madeira de cipreste Lawson . Também é encontrado nas células do epitélio intestinal . Associado aos lípidos , forma galactolípidos , glicolípidos que desempenham um papel no reconhecimento molecular ao nível das membranas celulares. É um açúcar presente no cérebro na forma de cerebrosídeos, glicolipídeos no cérebro. O fígado permite a transformação da galactose em glicose.

Poder adoçante

Galactose tem um poder adoçante bastante baixo (PS) de 30, sua doçura sendo 30% da sacarose (em uma base de peso igual), que tem um poder adoçante de 100. É menos doce que a maltose (PS = 50), mas mais do que lactose (PS = 16).

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. "  Galactose, (d-)  " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (Organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 24 de abril de 2009
  3. (in) PubChem , "  Dulcitol - Compound Summary  " on pubchem.ncbi.nlm.nih.gov , National Center for Biotechnology Information (acessado em 2 de setembro de 2008 )
  4. (en) Peter M. Collins , Dicionário de carboidratos , Boca Raton, CRC Press,2005, 1282  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 )
  5. (em) GUAR GUM , Compendium of Food Additive Especificações (Adenda 7), o Comitê Conjunto de Especialistas FAO / OMS sobre Aditivos Alimentares, 53 ª  sessão, Roma, 01-10 junho de 1999
  6. (em) [PDF] JECFA (2006), Monografia TARA GUM , Edição Online do Compêndio Combinado de Especificações de Aditivos Alimentares .
  7. (em) [PDF] JECFA (2006), Monografia n o  3 alfarroba goma de feijão (tentativa) , Edição Online de Combined Compendium of Food Additive Especificações .

Veja também

Artigos relacionados

links externos