γ-butirolactona | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Estrutura de γ-butirolactona | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificação | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nome IUPAC | gama-butirolactona | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sinônimos |
Tetraidro-2-furanona |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.002.282 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 202-509-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 3291 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Aparência | líquido higroscópico, incolor, oleoso. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades quimicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fórmula bruta |
C 4 H 6 O 2 [Isômeros] |
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Massa molar | 86,0892 ± 0,0042 g / mol C 55,81%, H 7,02%, O 37,17%, |
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Momento dipolar | 4,27 ± 0,03 D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Diâmetro molecular | 0,527 nm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades físicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fusão T ° | −44 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fervendo | 204 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilidade | na água: miscível | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parâmetro de solubilidade δ | 25,8 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Massa volumica | 1,1 g · cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Temperatura de autoignição | 455 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ponto de inflamação | 98 ° C (copo fechado) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Limites explosivos no ar | 0,3 - 16,0 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pressão de vapor de saturação | a 20 ° C : 0,15 kPa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termoquímica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
equação:
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Propriedades ópticas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Índice de refração | 1.434 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauções | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 1 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Classificação IARC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ecotoxicologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | -0,57 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Caráter psicotrópico | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Categoria | Depressor | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Forma de consumir |
Ingestão |
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Outros nomes |
GBL |
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Risco de dependência | Moderado | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Compostos relacionados | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Isômero (s) | Diacetil | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
A γ-butirolactona ( GBL ) é um precursor do ácido γ-hidroxibutírico (GHB). Ele é utilizado na indústria como uma pintura, epóxi ou unha polonês solvente onde as suas muito ácidas características derreter plástico , tira e branquear vernizes .
Esta lactona tem um odor fraco característico de manteiga rançosa ( ácido butírico que leva o nome de manteiga, lactonas referindo-se principalmente às composições ácido-álcool e decomposições do leite onde foram descobertas por destilação). Seu cheiro é ainda descrito como o de água lamacenta ou plástico queimado. É encontrado no seu estado natural nas concentrações de 3 a 10 e até 20 μg / mL (0,02mL / L) em vários vinhos, mais particularmente nos tintos. É quimicamente a mais simples das lactonas.
Muitas vezes é usado incorretamente no masculino para evocar a droga psicotrópica em confusão com o gênero masculino do GHB.
É amplamente utilizado industrialmente para diluir tintas ou para apagar marcas e é usado para lavar metais expostos a poluição pesada, como aros de carro cromados, ou até mesmo para polir bolas de boliche e pistas em um nível profissional de jogo. Muito corrosivo para tintas e plásticos, é importante testar os produtos em uma superfície invisível antes de usar.
Uma vez que os trágicos acontecimentos ocorridos em 2009 em relação a Loana , já não está disponível no seu estado puro (sem diluição com outros produtos, como tensioactivos não iónicos ou outros detergentes, que impedem estritamente a sua ingestão) em vários países europeus, nomeadamente em França, mas continua a ser permitido no comércio europeu. Também foi substituído por outros produtos na maioria das fórmulas disponíveis ao público em geral, como esmaltes, que não contêm mais GBL.
No corpo humano, a gama-butirolactona é transformada in vivo em GHB ; por isso produz os mesmos efeitos do GHB: euforia, produção de hormônio do crescimento , relaxamento, aumento da libido; coma com risco de vida em caso de sobredosagem .
Este solvente pode ser desviado para drogas. Suas dosagens são muito pequenas, entre 0,25 e 2,0ml na maioria das vezes e estritamente de acordo com a sensibilidade individual (dose muito menor que a do álcool puro, 20 a 40 vezes maior quanto maiores as doses de GBL). Além disso, pode ser sentida uma forte sedação que leva a um sono profundo e uma incapacidade de permanecer acordado, normalmente entre 1,2 e 2,5 ml no máximo. Tomar com o estômago vazio aumenta a taxa de absorção e, portanto, os efeitos, que são sentidos em menos de 20 minutos em vez de 45 a 60. Os efeitos duram de uma a algumas horas (4 a 5) e estão sujeitos a uma habituação que foi medido em laboratório em ratos após doses diárias repetidas. Após a 5 th tempo, todo o produto com a excepção de vestígios, é metabolizada em água e dióxido de carbono.
Tal como acontece com o GHB, doses baixas podem produzir euforia, tontura e uma exacerbação da sensibilidade semelhante ao álcool (libido, erotismo tátil, etc.), sem perturbar a vigilância ou distorcer as percepções a este ponto. O desejo de sucumbir de dormir pode ser sentido e pode ser muito perigoso dependendo das circunstâncias. Doses mais altas bloqueiam o efeito eufórico e todo o sistema de recompensa (até mesmo os opiáceos), especialmente os dopaminérgicos , e induzem um poderoso efeito hipnótico . A dosagem é, portanto, delicada e pode revelar-se problemática ou traiçoeira no caso de tomada repetida ou próxima; o acúmulo pode levar a uma concentração causando esse sono urgente. O espaço entre as doses que induzem a pseudointoxicação e as hipnóticas é pequeno. Cada usuário usa uma dose ou uma faixa de dosagem própria e pratica "reajustes" (tomando uma fração precisa de uma dose em determinados momentos para prolongar os efeitos ou aumentá-los).
Seu caráter altamente ácido, assim como seu sabor enjoativo, requer uma grande diluição antes de qualquer consumo e é por isso que o GHB (também chamado de droga de estuprador) é preferido porque é muito menos perigoso. O GBL também é muito menos estável quando diluído (degrada-se rapidamente em meio aquoso e em contato com ácidos ou bases). Seus picos plasmáticos são mais agudos (mais concentrados e causando mais sonolência), imprevisíveis (absorção aleatória) e nauseantes. Por estas razões, o GBL não é frequentemente considerado psicotrópico, apenas considerado um substituto do GHB por vezes temido e mal percebido.
A abertura do ciclo GBL é geralmente realizada em um meio básico, por exemplo na presença de soda cáustica .
A reação ocorre por ataque nucleofílico do íon hidróxido (OH-) sobre o carbono que carrega a função éster interna (lactona), sendo este último deficiente em elétrons pelo efeito indutor de atração de oxigênio. O ciclo se abre (lactonólise) pelo retorno de um dupleto de elétrons para o oxigênio. O gama-hidroxibutirato é assim obtido. Uma reação de saponificação pode ocorrer e levar à formação de gama-hidroxibutirato de sódio (sal de sódio do ácido gama-hidroxibutírico).
Nota: em um meio básico ou fortemente anidro, o GHB pode ser reconvertido em sua forma de lactona, portanto em GBL.
Na França, o Ministério da Saúde decidiu proibir por despacho de2 de setembro de 2011a venda e transferência ao público do GBL e do butano-1,4-diol (1,4-BD), dois produtos que são utilizados nomeadamente na síntese do GHB.
O texto diz respeito ao GBL como matéria-prima, bem como aos produtos manufaturados que contenham concentração superior a 10% e / ou volume superior a 100 ml.
As penas criminais previstas em caso de alienação ou transferência ao público da GBL e 1,4-BD são de prisão de 3 anos e multa de 45.000 euros.
O Artigo L 3421-4 do Código de Saúde Pública também prevê uma pena de prisão de 5 anos e uma multa de 75.000 euros para quem encorajar o uso de GBL apresentando-o como tendo propriedades entorpecentes.
Por fim, o facto de alguém absorver a GBL, com violência ou malandragem, é susceptível de ser criminalizado com base na administração de substância nociva (artigos 222-15 do código penal) e é punível. A este respeito, penas de até 15 anos de prisão criminal.