Glutationa | |
![]() ![]() Fórmula e conformação da glutationa |
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Identificação | |
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Nome IUPAC | Ácido 2-amino-5 - {[2 - [(carboximetil) amino] - 1- (mercaptometil) -2-oxoetil] amino} -5-oxopentanóico |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.660 |
N o EC | 200-725-4 |
Código ATC | V03 |
PubChem | 124886 |
SORRISOS |
C (CC (= O) N [C @@ H] (CS) C (= O) NCC (= O) O) [C @@ H] (C (= O) O) N , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H17N3O6S / c11-5 (10 (18) 19) 1-2-7 (14) 13-6 (4-20) 9 (17) 12-3-8 (15) 16 / h5-6.20H, 1-4.11H2, (H, 12,17) (H, 13,14) (H, 15,16) (H, 18,19) / t5-, 6- / m0 / s1 / f / h12-13,15,18H InChIKey: RWSXRVCMGQZWBV-VSCBVDDUDG Std. InChI: InChI = 1S / C10H17N3O6S / c11-5 (10 (18) 19) 1-2-7 (14) 13-6 (4-20) 9 (17) 12-3-8 (15) 16 / h5-6,20H, 1-4,11H2, (H, 12,17) (H, 13,14) (H, 15,16) (H, 18,19) / t5-, 6- / m0 / s1 Std. InChIKey: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N |
Aparência | Cristais brancos |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 10 H 17 N 3 O 6 S [Isômeros] |
Massa molar | 307,323 ± 0,017 g / mol C 39,08%, H 5,58%, N 13,67%, O 31,24%, S 10,43%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 185 a 195 ° C |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A glutationa é um pseudo- tripeptídeo formado pela condensação de ácido glutâmico , de cisteína e glicina : γ- L -Glutamyl- L -cystéinylglycine . A glutationa, que existe na forma oxidada e reduzida, está envolvida na manutenção do potencial redox do citoplasma da célula. Também está envolvido em uma série de reações de desintoxicação e eliminação de espécies reativas de oxigênio . Observe que o grupo amina da cisteína se condensa com a função de ácido γ carboxílico do ácido glutâmico. Quase todas as células contêm uma alta concentração dele. É representado de forma simplificada por GSH (forma reduzida) ou GSSG (forma oxidada), sendo a função tiol suas principais propriedades bioquímicas.
Descoberta em 1888, a glutationa, naturalmente presente em plantas, células animais e fungos, concentra-se particularmente em certas frutas (toranjas, maçãs, laranjas, pêssegos, bananas e melões) e vegetais (especialmente crucíferas: brócolis, repolho, espinafre, nabo, rutabaga , couve-flor, couve de Bruxelas).
Alton Meister demonstrou que a glutationa participa do ciclo do γ-glutamil , que permite a entrada de aminoácidos dependente de ATP nas células por meio da síntese e degradação de GSH.
A glutationa SH (reduzida) ou SS (oxidada) forma um par redox muito importante porque permite a troca de elétrons (e portanto de energia) dentro da célula .
A glutationa é vital para desintoxicar metais pesados como mercúrio , chumbo e cádmio e vários outros poluentes. O grupo tiol reage com os sais desses metais pesados, criando com eles uma ligação enxofre-metal muito forte, de modo que são excretados sem causar danos ao corpo, além da perda de glutationa e leve acidificação. O produto de solubilidade do sulfeto de mercúrio HgS é, por exemplo, o mais baixo conhecido (K ps = 4 × 10 −53 ).
A enzima glutationa peroxidase selenizada é essencial para a desintoxicação de oxidantes do tipo peróxido ( peróxido de hidrogênio , peroxinitrito ), sejam de origem exógena ou endógena ( respiração celular , peróxido de hidrogênio formado por outros processos antioxidantes complementares, peroxinitrite envolvida na apoptose celular ou sistema imunológico ) Neste processo, a enzima catalisa a seguinte reação redox:
2 GSH + peróxido = GSSG + peróxido reduzido.
O peróxido de hidrogênio é, por exemplo, reduzido a água .
A glutatiolação se refere à criação de uma ponte dissulfeto reversível entre a glutationa e uma cadeia protéica contendo aminoácidos sulfurados. Por exemplo, entre a glutationa e duas das cinco cisteínas da anidrase carbônica tipo 3, dando à última uma atividade do tipo fosfatase em resposta ao estresse oxidativo , atividade esta aumentando com a idade.
É um ativador da fermentação para preservar os aromas e a frescura dos vinhos.
Existe muita literatura sobre o papel dos antioxidantes na manutenção da boa saúde e prevenção de doenças. A glutationa na forma reduzida é o principal antioxidante nas células, protegendo-as principalmente contra os radicais livres (derivados ativos do oxigênio ). Sua redução é possibilitada pela glicose-6-fosfato desidrogenase , uma enzima da via da pentose fosfato . Na verdade, uma deficiência dessa enzima pode ter efeitos semelhantes a uma deficiência de glutationa do ponto de vista da luta contra os radicais livres.
A glutationa protege as células de muitos poluentes e venenos, incluindo alguns da combustão de combustível e fumaça de cigarro. Também retarda os danos por radiação, como os encontrados como resultado da redução da camada de ozônio .
Envelhecimento : sabe-se que o envelhecimento é acompanhado por uma queda abrupta nos níveis de glutationa. Os baixos níveis de glutationa são frequentemente encontrados em várias doenças associadas ao envelhecimento, como catarata, doença de Alzheimer, doença de Parkinson, arteriosclerose e outras.
Problemas neurológicos : baixos níveis de glutationa estão associados a certas doenças neurodegenerativas, como esclerose múltipla, esclerose lateral amiotrófica (doença de Lou Gehrig), doença de Alzheimer, doença de Parkinson, entre outras.
Câncer : a glutationa desempenha um papel na proteção das células cancerosas. Na verdade, uma alta concentração de glutationa oferece resistência às moléculas quimioterápicas.
Doença cardíaca e derrame, colesterol : o aumento dos níveis de glutationa combate a oxidação dos ácidos graxos na corrente sanguínea, incluindo o colesterol, atrasando assim o processo de formação de placas nas artérias, que é a causa subjacente. - associada à maioria dos problemas cardíacos.
Diabetes : pessoas com diabetes são mais propensas a infecções e problemas circulatórios que podem levar a problemas cardíacos, danos renais e cegueira. A glutationa protege contra complicações relacionadas ao diabetes.
Doenças pulmonares : os médicos usam drogas precursoras da glutationa em várias doenças pulmonares, incluindo asma, bronquite crônica e enfisema. Novas propriedades terapêuticas foram demonstradas para danos causados pela fumaça do cigarro, fibrose pulmonar e outras doenças.
Problemas digestivos : a glutationa protege contra a inflamação encontrada na gastrite, úlceras estomacais, pancreatite e inflamação intestinal, incluindo úlcera de cólon e doença de Crohn.
Hepatite : o fígado é o principal órgão de armazenamento da glutationa. A deficiência de glutationa está presente na hepatite alcoólica, bem como em casos de hepatite viral, incluindo hepatite A, B e C. O aumento dos níveis de glutationa restaura a função hepática.
Problemas renais : pessoas com danos renais que requerem diálise apresentam altos níveis de oxidação como resultado do estresse e diminuição dos níveis de glutationa. Aumentar a glutationa ajuda a prevenir a anemia.
Gravidez, amamentação, parto : o papel da glutationa no desenvolvimento do feto e da placenta é crucial. Ele age na placenta para neutralizar os poluentes antes que eles atinjam a criança em desenvolvimento. Várias complicações na gravidez foram associadas a níveis baixos de glutationa.
Metabolismo da N-acetilimidoquinona : a glutationa está envolvida no metabolismo da N-acetilimidoquinona (metabólito tóxico do paracetamol). A glutationa está em concentração mais baixa em alcoólatras (Yuan P e Paul T).
Papel da vitamina CA vitamina C tomada regularmente tem o efeito de aumentar os níveis de glutationa no sangue . Referência questionável. . Para aumentar sua assimilação, é melhor combinar a glutationa com a vitamina C natural, por exemplo a acerola ou, melhor ainda, a vitamina C lipossomal , que neutraliza a carga de glutationa e a torna absorvível no intestino.