Isoleucina | |
L ou ( 2S , 3S ) - (+) - isoleucina D ou ( 2R , 3R ) - (-) - isoleucina |
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Identificação | |
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Nome IUPAC | Ácido 2-amino-3-metilpentanoico |
Sinônimos |
Eu, Ile |
N o CAS |
(D) (L) D-alo-isoleucina L-alo-isoleucina |
(racêmico)
N o ECHA | 100.000.726 |
N o EC | 200-798-2 (L) 206-269-2 (D) 216-142-3 L-allo 216-143-9 D-allo |
SORRISOS |
CC (CC) C (N) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H13NO2 / c1-3-4 (2) 5 (7) 6 (8) 9 / h4-5H, 3,7H2,1-2H3, (H, 8,9) v |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 6 H 13 N O 2 [Isômeros] |
Massa molar | 131,1729 ± 0,0065 g / mol C 54,94%, H 9,99%, N 10,68%, O 24,39%, |
Propriedades bioquímicas | |
Códons | AUU , AUC , AUA |
pH isoelétrico | 6.02 |
Aminoácido essencial | sim |
Ocorrência em vertebrados | 3,8% |
Cristalografia | |
Classe de cristal ou grupo espacial | L-isoleucina: P 2 1 |
Parâmetros de malha | L-isoleucina: a = 9,681 Å |
Precauções | |
WHMIS | |
Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS. |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A isoleucina (Abreviações IUPAC - IUBMB : Ile e I ) é um ácida α-amino ácido que seja parte integrante dos 20 principais aminoácidos codificados pelo genoma (excluindo a selenocisteína ) para a síntese de proteínas . Este aminoácido é um dos 9 aminoácidos essenciais para o homem , ou seja, não é sintetizável de novo pelas células mas essencial para o seu bom funcionamento, a sua contribuição é, portanto, a comida.
É codificado nos RNAs mensageiros pelos códons AUU, AUC e AUA. Forma um resíduo alifático apolar nas proteínas .
Do ponto de vista de seu catabolismo em humanos, a isoleucina é um aminoácido misto: é ao mesmo tempo cetoformadora e glucoformadora . Ou seja, sua degradação pode formar precursores de glicose, passando pelo ciclo de Krebs e depois pela gliconeogênese ; ou formar corpos cetônicos de acetil-CoA transformados em Acetoacetil-CoA para se juntar à via de cetogênese .
Portanto, é encontrada nas vias dos corpos cetônicos (cetogênese) e na gliconeogênese para produzir a energia necessária ao bom funcionamento do metabolismo .
A isoleucina foi descoberta em 1904 por Félix Ehrlich, no melaço .
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L (+) - isoleucina (2 S , 3 S ) e D (-) - isoleucina (2 R , 3 R ) |
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L - alo -isoleucina (2 S , 3 R ) e D - alo -isoleucina (2 R , 3 S ) |
Além do carbono α , possui um segundo carbono assimétrico na posição 3 (carbono β), e apenas a forma 2S-3S é incorporada às proteínas.