Metanfetamina | ||
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Identificação | ||
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Nome IUPAC |
( S ) (+) - N-metil-1-fenil -propano-2-amina |
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Sinônimos |
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N o CAS | , (HCl) | |
N o ECHA | 100.007.882 | |
N o EC | 208-668-7, 200-106-9 (HCl) | |
Código ATC | N06 | |
DrugBank | DB01577 | |
PubChem | 10836 | |
SORRISOS |
CC (CC1 = CC = CC = C1) NC , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H15N / c1-9 (11-2) 8-10-6-4-3-5-7-10 / h3-7,9,11H, 8H2,1-2H3 / t9- / m0 / s1 |
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Aparência | Cristais transparentes | |
Propriedades quimicas | ||
Fórmula |
C 10 H 15 N [Isômeros] |
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Massa molar | 149,2328 ± 0,0093 g / mol C 80,48%, H 10,13%, N 9,39%, |
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pKa | 9,87 | |
Propriedades físicas | ||
Fusão T ° | 173,8 ° C (cloridrato) | |
T ° fervendo | 212 ° C (puro) | |
Precauções | ||
Diretiva 67/548 / EEC | ||
![]() T Símbolos : T : Tóxico Frases R : R25 : Tóxico por ingestão. Frases S : S45 : Em caso de acidente ou mal-estar, consultar imediatamente um médico (mostrar o rótulo se possível). Frases R : 25, Frases S : 45, |
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Ecotoxicologia | ||
DL 50 |
6,3 mg · kg -1 (HCL, camundongos, iv ) 10,93 mg · kg -1 (HCL Rats, sc ) |
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Dados farmacocinéticos | ||
Metabolismo | hepático | |
Meia-vida de eliminação. | 4-12 horas | |
Excreção |
renal |
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Caráter psicotrópico | ||
Categoria | Estimulante | |
Forma de consumir |
(Outros nomes)
Gelo |
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Risco de dependência | Muito alto (psíquico) | |
Compostos relacionados | ||
Outros ânions | Suplemento de isômeros | |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | ||
A metanfetamina ou N-metil-anfetamina é uma droga sintética simpaticomimética e psicanaléptica extremamente viciante.
Sintetizado principalmente a partir da pseudoefedrina , um descongestionante nasal de venda livre, representa um verdadeiro problema de saúde pública em alguns países devido à dependência que induz e aos seus efeitos deletérios à saúde.
Provoca, entre outras coisas, como anfetaminas da qual está extremamente próximo, hipertensão arterial , taquicardia e estimulação mental intensa. Seus efeitos a longo prazo podem ser devastadores.
Pura, a metanfetamina vem em uma forma cristalina sólida (daí seu nome " cristal "), incolor e inodoro, que pode se assemelhar a vidro triturado ou gelo (daí seu nome " gelo "). Geralmente é consumido fumado em cachimbo ou inalado.
A anfetamina , metanfetamina descoberta antes, foi sintetizada pela primeira vez em 1887 na Alemanha pelo químico romeno Lazăr Edeleanu (in) que chamou fenilisopropilamina .
Logo depois, a metanfetamina foi sintetizada a partir da efedrina em 1893 pelo químico japonês Nagai Nagayoshi .
Três décadas depois, em 1919 , o cloridrato de metanfetamina foi sintetizado pelo farmacologista Akira Ogata por meio da redução da efedrina com fósforo vermelho e iodo.
A forma de HCl foi sintetizada, patenteada em 1937 e comercializada em 1938 pela empresa farmacêutica alemã Temmler Werke GmbH sob a marca “Pervitin” .
Como as anfetaminas , foi amplamente utilizado em soldados durante a Segunda Guerra Mundial , incluindo alemães , finlandeses , mas também japoneses . Como o estudo dos efeitos colaterais não foi levado muito longe naquela época, doses bastante freqüentes foram administradas. a9 de novembro de 1939, Heinrich Böll , Prêmio Nobel de Literatura, residente na Polônia , escreve a seus pais pedindo-lhes Pervitin. Médicos militares alemães também encheram chocolate com metanfetamina, dando aos soldados o Fliegerschokolade ou “chocolate aviador”.
Como outras drogas, ele foi testado em aranhas já na década de 1950 . Aqueles que foram expostos a ela, mesmo em baixas doses, produziram teias completamente anormais. Quanto maior a toxidade do produto, mais buracos a aranha deixa em sua teia.
Seu uso se tornou comum na década de 1950. 5% dos adultos americanos consumiam no final da década de 1960, dois terços dos quais estavam fora de qualquer estrutura legal. Na França, uma metanfetamina, a Maxiton, também é muito popular, especialmente entre os estudantes.
Ele já foi comercializado como uma droga nos Estados Unidos para várias condições médicas, desde obesidade até depressão . Mas, desde 1970 , foi classificado como narcótico . Seu consumo se desenvolveu na Coréia e nas Filipinas, na costa oeste dos Estados Unidos por volta de 1985 , e depois na costa leste, durante os anos 1990 .
No início dos anos 2000 , o gelo e o cristal apareceram no mercado de drogas do Reino Unido . Hoje, essa metanfetamina é produzida a partir de várias drogas. É freqüentemente encontrado nos antigos países comunistas da Europa . De acordo com um relatório do Observatório Europeu da Droga e da Toxicodependência, nove em cada dez laboratórios domésticos para a produção ilegal de metanfetamina descobertos na União Europeia em 2017 estavam localizados em território checo.
A metanfetamina é uma substância química pertencente ao grupo das anfetaminas . Ela difere da anfetamina por adicionar um grupo metil ao átomo de nitrogênio. O α carbono átomo da amina é quiral e, por conseguinte, metanfetamina tem dois enantieros , R e S. Apenas o enantiómero S é utilizado como uma droga, porque é a uma única activo.
Os principais precursores são os descongestionantes nasais vendidos (com restrições) nas farmácias: pseudoefedrina , fenilpropanolamina (PPA) e efedrina .
Essas sínteses não são enantiosseletivas e, portanto, produzem uma mistura racêmica dos enantiômeros da metanfetamina.
Existem vários métodos de síntese, mas os principais produtos secundários utilizados são: fósforo vermelho, iodo , lítio , amônia anidra, além de solventes , bases e ácidos ( tolueno , ácido sulfúrico , iodo e ácido clorídrico , soda e amônia ) entre outros.
A síntese ocorre a partir da fenilacetona (P2P) e envolve a metilamina . Forma-se a imina da metanfetamina, que é então reduzida na presença de alumínio ou mercúrio.
A síntese ocorre a partir da efedrina e envolve fósforo vermelho e iodo, além do lítio.
Apesar de tudo, o manuseio desses produtos químicos continua perigoso, o que tem gerado diversos acidentes, principalmente nos Estados Unidos (explosões e envenenamentos), produtos como a fosfina , um gás muito tóxico que pode se formar durante a reação.
Esta síntese relativamente fácil pode ser realizada a partir de produtos relativamente comuns, mesmo que sejam cada vez mais controlados. Estão, portanto, a desenvolver muitos pequenos laboratórios independentes que produzem pequenas quantidades. Essa facilidade de produção causa sérios problemas de saúde pública.
3,4-Metilenodioxi-N-metil-anfetamina ou MDMA, mais conhecido como ecstasy , é um composto intimamente relacionado.
Foi estimado em 2002 que cerca de 80% da metanfetamina produzida no sudeste da Ásia veio de produtores localizados na fronteira entre a Tailândia e a Birmânia . Esses comprimidos eram tipicamente compostos por 20-30% de cloridrato de metanfetamina, 60-70% de cafeína e uma porcentagem altamente variável de amido , pigmentos e vários compostos aromáticos , geralmente derivados dos solventes usados na síntese. Em particular, foram relatados traços de efedrina e seus derivados, bem como etil vanilina .
A metanfetamina é um estimulante dopaminérgico , de grande agitação, e noradrenérgico , e tem farmacologia comparável à da anfetamina , embora seja mais potente, segundo alguns autores. Ele exerce uma influência particularmente forte no sistema de recompensas, o que explicaria por que é tão viciante.
Também aumenta a liberação de serotonina , mas não parece afetar a agressividade dessa forma.
No sistema nervoso, é um agonista do receptor TAAR1, localizado intracelularmente, na zona terminal do neurônio pré-sináptico. Ele entra por meio de um transportador dopaminérgico (DAT), noradrenérgico (NORT) ou serotonérgico (SERT). Ocorre uma inibição direta da recaptação monoaminérgica.
Quando se liga aos receptores TAAR1, aumenta o nível de AMP C , o que provoca, por meio de uma cascata de reação, três fenômenos:
A metanfetamina também é um potente inibidor não seletivo da monoamina oxidase (A e B).
Os efeitos de tomar metanfetamina duram de 8 a 24 horas e o efeito ainda é sentido no corpo por pelo menos três dias. O uso repetido pode ser viciante . A dependência psicológica aparece rapidamente; no entanto, não há evidências de que uma única ingestão possa causar dependência.
O uso prolongado e repetido pode induzir problemas comportamentais. Pode causar alucinações violentas (fadiga, às vezes - raramente - " psicose anfetamínica ") e um efeito de excitação significativo (três, quatro dias sem dormir).
Em 2012 , o site rehabs.com lançou uma campanha de choque contra o uso de metanfetamina. Intitulado "The Horrors of Methamphetamine", apresenta uma série de fotos que mostram os danos físicos que esta droga causa ao longo de vários anos.
A metanfetamina foi frequentemente administrada por seu governo a soldados e pilotos de combate em tempos de guerra. Durante a Segunda Guerra Mundial , era costume entre a maioria dos beligerantes.
Comandos italianos consumiram comprimidos de "Simpamina D" (dextrometanfetamina), fabricada pela farmacêutica italiana Recordati.
Para facilitar suas missões suicidas, os homens-bomba usaram Philopon , " Hiropon " (laboratório Dainippon Sumitomo Pharma ).
No final da guerra, soldados e civis desmobilizados venderam ações e causaram o vício em 5% dos jovens japoneses na década de 1950 . Confusos com a derrota meteórica e os bombardeios atômicos de Hiroshima e Nagasaki , os consumidores estavam na casa dos milhões. “Philopo limpa a cabeça e dá tom ao corpo”, defendia um anúncio.
Nos EUA e no Reino Unido, a substância era conhecida como Metedrina ou Pervitina . Em três anos, o exército britânico consumiu 3 milhões de doses e o exército americano 180 milhões de doses.
A substância é comercializada sob os nomes Pervitin , laboratoriais e Temmler Isophan , uma versão ligeiramente diferente, fabricadas pelo laboratório Knoll Pharmaceuticals (br) .
Durante a Segunda Guerra Mundial , a Wehrmacht (exército alemão) distribuiu Pervitin em suas divisões em todos os níveis, ou seja, 3 milhões de soldados. É usado sob o nome de " Panzerschokolade " , " Fliegerschokolade " , " Stuka-Tabletten " ou mesmo “Pílulas Hermann Göring ” ( “ Hermann-Göring-Pillen ” ) ou para pilotos ( “ Fliegermarzipan ” ). O energizante chocolate amargo foi enriquecido na época, com cafeína ou Pervitina questionável . O objetivo era se preparar para o combate, diminuir a ansiedade, aumentar a potência, o foco e a agressividade de soldados e pilotos; além disso, os soldados podiam ficar acordados por mais de 24 horas. Entre abril eJunho de 1940, a Wehrmacht e a Luftwaffe usaram mais de 35 milhões de comprimidos de Pervitin principalmente para soldados especializados (aviadores, petroleiros).
a 1 st julho 1941, Leonardo Conti , chefe da saúde do Reich , obtém a classificação do Pervitin entre os produtos definidos pela " lei do Reich sobre os opiáceos (de) " . Ele condena o uso privado de Pervitin, mas não questiona seu uso para fins militares. Essa mudança na legislação tornou o Pervitin disponível apenas mediante receita, uma vez que a Lei de Opióides do Reich não se aplicava às forças militares. Isso não reduziu significativamente seu uso, pois os médicos continuaram a dispensar prescrições em alta taxa.
A partir de 1943, a produção de Pervitin torna-se insuficiente para atender a demanda, e por exemplo o soldado Heinrich Böll , futuro escritor alemão, escreveu, “em falta”, à sua família para obter uma a título pessoal. O Pervitin de fato continua disponível nas farmácias, mesmo nas últimas semanas do conflito.
a 16 de março de 1944, em Kiel , o vice-almirante Hellmuth Heye defende uma pílula mais eficaz, que "estimule os soldados e, ao mesmo tempo, aumente a autoestima" . O farmacologista Gerhard Orzechowski então apresentou uma pílula chamada " D-IX " . Ele contém um coquetel de cinco miligramas de cocaína sintetizada pela Merck KGaA , três miligramas de Pervitina e cinco miligramas de Eudokal , um poderoso analgésico feito de tebaína . Os testes são realizados em prisioneiros do campo de concentração de Sachsenhausen deNovembro de 1944, que poderia viajar até 90 quilômetros sem descansar. Essas pílulas serão engolidas, em particular, pelas tripulações dos " torpedos humanos Neger " e dos submarinos de bolso " Biber (Castor)" e " Seehund (Seal)". A rendição, a4 de maio de 1945 As forças nazistas na Dinamarca, Holanda e norte da Alemanha, interrompem o desenvolvimento desta verdadeira bomba química.
Após intenso preparo físico, realizado discretamente por dois anos, o 14 de julho de 1971, em Kühlungsborn , depois na República Democrática Alemã , Peter Döbler , médico de 31 anos e excelente nadador, nada até o farol Staberhuk , na ilha de Fehmarn , a 48 quilômetros de distância, do outro lado da cortina de ferro . Ele atingiu seu objetivo depois de cruzar o alto mar, completado em 25 horas, sem comer ou beber, ajudado apenas por várias capturas espaçadas de comprimidos de metanfetamina e algumas barras de chocolate.
Em 1953 , o montanhista austríaco Hermann Buhl usou Pervitin , a conselho do médico da expedição, para sua primeira escalada de Nanga Parbat .
Em outubro de 2010, uma investigação alemã revelou que a vitória da República Federal da Alemanha na Copa do Mundo FIFA de 1954 foi imerecida, porque a seleção alemã havia se dopado com Pervitin .
A metanfetamina é usada para doping . Uma “droga de trabalho”, tem sido usada por caminhoneiros para se manter acordado durante as longas viagens. É listado pela convenção sobre substâncias psicotrópicas de 1971 .
Em 2005 , o Canadá aumentou a pena máxima para a produção e distribuição de metanfetamina, aumentando-a de dez anos para prisão perpétua e classificando a metanfetamina em paridade com a cocaína e a heroína .
A metanfetamina é geralmente fumada em sua forma cristalina ou ingerida na forma de pílula. Os usuários injetores liquefazem os cristais com água para realizar a injeção.
De acordo com um pesquisador da Nova Zelândia, dez por cento da produção global vem da Austrália e da Nova Zelândia , embora a maioria da metanfetamina ainda seja produzida na Ásia (números de 2006 ).
Na Birmânia , de acordo com os trabalhos de Pierre-Arnaud Chouvy, 800 milhões de pílulas de metanfetamina foram produzidas em 2002 , uma parte significativa das quais é consumida no Sudeste Asiático . E isso para laboratórios que tiveram que ser criados por volta de 1993 .
Essa produção e o tráfego resultante estão localizados próximos à fronteira com a Tailândia, que é impactada pelo consumo de seus habitantes.
Racemato de metanfetamina: o ya ba (in) ( Yaaba , yaa baa ) também chamado de "droga que maluca" ( remédio maluco ) é a metanfetamina produzida no Triângulo Dourado , combinada com cafeína, e muito popular no Oriente .
Na fronteira da Tailândia e do Laos , o principal produtor seria uma milícia étnica e independente aliada da junta militar da Birmânia, o Exército do Estado de Wa Unificado (UWSA ou "Exército do Estado Unido de Wa ") que controla parte da Província do Estado de Shan . De acordo com especialistas em drogas em todo o mundo, este exército é o produtor de drogas mais estruturado e poderoso (cerca de 30.000 homens). Este exército é controlado pelo irmão mais velho de Bao You-Xiang, Bao You-Yi. Nos últimos dez anos, por seu preço baixíssimo e sua lucratividade para os traficantes, essa droga tem causado danos cada vez maiores à população tailandesa e laosiana e aos jovens turistas estrangeiros. No entanto, na Tailândia, emjunho de 2016, o Conselho Nacional para a Paz e a Aplicação da Lei , a junta militar no poder desde o golpe de Estado de 22 de maio de 2014 , planeja descriminalizar o uso de Ya Ba no país.
De acordo com testemunhos de refugiados norte-coreanos, a Coreia do Norte enfrenta um rápido aumento no uso de metanfetaminas desde 2007. Quase 50% da população adulta norte-coreana consome, pelo menos nas áreas fronteiriças com a China, de acordo com um estudo de 2013. A droga , antes produzido pelo regime para venda no exterior, agora acredita-se que seja fabricado por laboratórios clandestinos voltados para o consumo interno.
Nos Estados Unidos , também é chamada de metanfetamina , metanfetamina cristal , gelo ou mesmo Tina . Na Tailândia , onde é apresentado na forma de pílulas coloridas e doces, é chamado de yaa baa , a "droga que te deixa louco". A metanfetamina e seu cloridrato (sal da amina com cloreto de hidrogênio, HCl) também têm muitos nomes. No Japão , Hong Kong , Filipinas , Malásia e Indonésia , é conhecido como shabu . A metanfetamina também é comercializada em várias formas, incluindo Desoxyn , que vem na forma de comprimidos coloridos e doces.
A metanfetamina também é conhecida no Canadá como manteiga de amendoim , giz , ração para frango , manivela , vidro , sal havaiano , alta velocidade , jib , Kool-Aid , criptonita , metanfetamina , pêssego , pinotte , doce de rocha , esboço , soiks , colher , fogão , T , Tina , ajustar e fechar .
De 2008 a 2013 , a série Breaking Bad fez da metanfetamina um dos elementos mais importantes da série, centralizando parte do enredo em torno de sua produção e distribuição.
: documento usado como fonte para este artigo.