Diacetilmorfina | ||
Molécula de diacetilmorfina. | ||
Identificação | ||
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Nome IUPAC |
(5α, 6α) -7,8-didesidro -4,5-epoxi-17-metilmorfinano -3,6-diol diacetato |
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N o CAS | ||
N o ECHA | 100.008.380 | |
N o EC | 209-217-7 | |
Código ATC | N02 | |
PubChem | 5462328 | |
ChEBI | 27808 | |
SORRISOS |
c12 [C @@] 34 [C @ H] 5Oc1c (ccc2C [C @ H] ([C @@ H] 3C = C [C @@ H] 5OC (C) = O) [N @@] (C ) CC4) OC (C) = O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C21H23NO5 / c1-11 (23) 25-16-6-4-13-10-15-14-5-7-17 (26-12 (2) 24) 20-21 ( 14,8-9-22 (15) 3) 18 (13) 19 (16) 27-20 / h 4-7,14-15,17,20H, 8-10H2,1-3H3 / t14-, 15 +, 17 -, 20-, 21- / m0 / s1 |
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Aparência | pó branco (sal ácido) pó marrom (sal básico) |
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Propriedades quimicas | ||
Fórmula |
C 21 H 23 N O 5 [Isômeros] |
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Massa molar | 369,411 ± 0,0201 g / mol C 68,28%, H 6,28%, N 3,79%, O 21,66%, |
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Precauções | ||
SGH | ||
Perigo H300, H310, H330, P260, P264, P280, P284, P302, P310, P350, H300 : Fatal por ingestão H310 : Fatal em contacto com a pele H330 : Fatal por inalação P260 : Não respirar as poeiras / fumos / gases / névoas / vapores / aerossóis. P264 : Lave… completamente após o manuseio. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P284 : Use equipamento de proteção respiratória. P302 : Se na pele: P310 : Contate imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico. P350 : Lavar cuidadosamente com sabonete e água abundantes. |
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Dados farmacocinéticos | ||
Metabolismo | Desacetilação rápida para 6-monoacetilmorfina | |
Meia-vida de distrib. |
3 min |
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Considerações terapêuticas | ||
Via de administração | IV, respiratório, oral | |
Caráter psicotrópico | ||
Categoria | Depressor , opioide | |
Forma de consumir |
Ingestão, insuflação ( cheirar ), inalação (fumaça), injeção ( correção ), via anal ( tampão ) |
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Outros nomes |
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Risco de dependência | Muito alto (físico e mental) se uso não terapêutico | |
Compostos relacionados | ||
Outros compostos | ||
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | ||
A heroína , diamorfina ou diacetilmorfina , é uma droga (substância psicotrópica ) utilizada pelos seus poderosos efeitos analgésicos e eufóricos . Descoberto por Wright em 1874, é um opiáceo semissintético obtido pela acetilação da morfina , o principal alcalóide da papoula do ópio .
É usado medicinalmente como um analgésico , mas principalmente ilegalmente em ambientes recreativos. A tolerância à heroína é importante, e seu uso crônico pode causar forte dependência física ( síndrome de abstinência ).
A heroína é uma substância controlada internacionalmente. Ele aparece nas Tabelas I e IV da Convenção Única sobre Entorpecentes .
Foi sintetizado pela primeira vez a partir da morfina em 1874 por CR Alder Wright trabalhando no St Mary's Hospital em Londres , mas seu potencial não é reconhecido. Foi novamente sintetizado em 1898 por Heinrich Dreser ( ou por Felix Hoffmann, que trabalha para Dreser), um químico alemão da empresa farmacêutica Bayer que o usará como medicamento para várias doenças respiratórias, incluindo tuberculose . A Bayer abandonou o nome "Heroína", do termo alemão heroisch ("heróico") porque pensamos que curaria o vício da morfina sem induzir ao vício , muito difundido na época especialmente desde a época em que era usado por soldados na Guerra Civil ou durante a Guerra de 1870 . Ironicamente, porque a morfina mesma tinha sido defendida como um substituto para o ópio : a heroína era tornar-se um dos flagelos do XX ° século . Na verdade, antes de 1914, era vendido livremente nas farmácias , entre outros, na forma de comprimido para tosse, contra asma , diarreia e até mesmo como sonífero para crianças. Nessa altura, a maior parte das substâncias conhecidas hoje como viciante ( opiáceos , cocaína , etc ) foram então disponível sobre o contador em farmácias.
A heroína, por causa de sua popularidade e seu modo de distribuição, rapidamente se tornou um problema de saúde pública e, a partir de 1918 , a Liga das Nações embarcou em uma campanha contra a heroína, argumentando que um produto tão perigoso deveria ser removido por uma ação internacional. Em 1920 , foi a própria classe médica americana que exigiu sua proibição. Em 1923 , um primeiro texto internacional regulamenta o uso de heroína, ainda que em 1925 o sociólogo americano Lawrence Kolb sublinhe que a heroína não é criminogênica em si, mas é consumida principalmente por populações pertencentes a esses círculos.
Foi em 1931 que a Europa, por sua vez, considerou que a falta de valor terapêutico do produto não compensava seu custo social .
Em 1956 , seu uso médico foi totalmente proibido nos Estados Unidos , o que abriu caminho para a Convenção Única de 1961 sobre Entorpecentes .
A Convenção Única de 1961 sobre Entorpecentes trata principalmente de coca , ópio , cannabis e seus derivados. A heroína será gradualmente banida na maioria dos países, conforme eles adaptam sua própria legislação e são classificados como entorpecentes . Ele permanece excepcionalmente usado em certos tratamentos de substituição de opióides , sob estrita supervisão médica.
Durante a Guerra do Vietnã , até 20 % dos soldados americanos tornaram-se viciados em heroína. 95 % deles pararam de consumir definitivamente quando retornaram aos Estados Unidos.
“Heroína” é o seu nome comum, sendo o seu nome científico diamorfina ou mesmo diacetilmorfina .
A heroína (diacetilmorfina) é um opiáceo semissintético obtido da morfina, ele próprio obtido do látex da papoula ( Papaver somniferum ). É obtido pela acetilação da morfina . O equipamento necessário para a produção é básico, embora um laboratório e habilidades mínimas sejam necessárias para obter um produto de qualidade.
Muitos laboratórios clandestinos são, na verdade, acampamentos temporários instalados em áreas remotas de áreas de produção.
O método descrito a seguir foi praticado por experientes químicos clandestinos afegãos diante de uma equipe da autoridade federal alemã de controle de narcóticos que pôde observar, detalhar e analisar o procedimento com o auxílio da CNPA ( Polícia Antinarcóticos do Afeganistão ). O produto obtido com este procedimento é cloridrato de heroína branco a esbranquiçado, a análise do qual revela uma composição de 74% diacetilmorfina, 5,3% monoacetilmorfina , 0,3% morfina e 4,4% d. Acetilcodeína.
O ópio bruto é reduzido a pequenos pedaços, que se dissolvem em grandes barris cheios de água aquecida. A solução é misturada até obter uma consistência homogênea. O pH neste ponto é 8. Os resíduos sólidos flutuando na superfície são removidos. Uma solução aquosa de cal aérea é adicionada a isso, que irá converter a morfina do ópio em morfinato de cálcio solúvel em água. A solução é misturada por uma hora, adicionando ocasionalmente uma solução de cal para enxaguar o ópio que pode ficar grudado nos utensílios. Completa-se a mistura com água quente para encher os barris e deixam-se arrefecer e decantar durante a noite. Alguns dos outros alcalóides presentes no ópio, sendo o principal a codeína, permanecem na solução aquosa.
Na manhã seguinte, uma camada de espuma e um filme oleoso aparecem acima da solução, o pH é então entre 10 e 12. A solução é sifonada usando um tubo removendo a camada superior de impurezas. O líquido é então filtrado em sacos de lona que serão prensados para recuperar o máximo de líquido possível.
De cloreto de amônio é adicionado aos barris para converter a base de morfina não solúvel de morfinato de cálcio solúvel em água. Estes são cobertos enquanto a solução é deixada em repouso por algumas horas enquanto a morfina-base precipita no fundo do recipiente. Este é recuperado filtrando-se por meio de panos finos e depois deixado para secar. Os produtos químicos usados nas etapas anteriores estão prontamente disponíveis como fertilizantes. Neste ponto, o pó é de cor castanha clara a escura devido às impurezas presentes.
A morfina base é tratada com anidrido acético para obter a base de heroína. Nos laboratórios artesanais, são utilizadas grandes panelas de alumínio, geralmente destinadas ao cozimento do arroz. A morfina é revestida com anidrido acético. Mexa a mistura até que a base de morfina se dissolva e deixe repousar por 45 minutos. A panela é tampada e deixada para aquecer por 30 minutos a uma temperatura de 85 ° C , evitando a fervura (outras fontes indicam um tempo de reação mais longo). Após esta operação, uma mistura de água, ácido acético e diacetilmorfina (heroína) permanece no recipiente. A solução é diluída com água quente e, em seguida, filtrada para remover as impurezas sólidas.
A solução de carbonato de sódio (carbonato de sódio) foi vertida na mistura até que não se formasse mais gás, precipitando assim a base de heroína. O pH da solução nesta fase é 10. A base de heroína é então filtrada e depois enxaguada com água quente. A operação é repetida mais uma vez e, em seguida, a heroína-base é colocada em um novo recipiente.
Nesse ponto, a base da heroína é marrom. Alguns síntese laboratórios parada após estas operações, e o produto resultante é, em seguida, conhecida sob o nome de heroína n o 3. É uma heroína destina-se principalmente a ser fumado, o que requer a adição de um ácido ( ácido cítrico , de limão, o vinagre ou ácido ascórbico / vitamina C ) para que possa ser dissolvido em água para preparações injetáveis.
Para transformar essa base de heroína em cloridrato de heroína solúvel em água, ela é dissolvida em uma solução de ácido clorídrico . O pH da solução é então entre 7 e 8. Não sendo dissolvida toda a heroína-base, a solução é filtrada através de um pano.
O carvão ativado é adicionado à solução. Mexa antes de deixar repousar por 30 minutos. O carvão ativado absorve as impurezas responsáveis pela coloração. Esta etapa pode ser repetida até que uma solução muito límpida seja obtida, permitindo assim a fabricação de uma heroína límpida, mesmo branca ou levemente acinzentada. A heroína é novamente precipitada com solução diluída de amônia pela conversão do cloridrato de heroína em uma solução insolúvel à base de heroína. O pH é então 12. Este é filtrado através de um pano. Então, novamente, a base de heroína é transformada em cloridrato de heroína. Este é dissolvido em uma solução diluída de ácido clorídrico contendo uma pequena quantidade de acetona . A solução é filtrada em um filtro de papel, colocada em um recipiente e o líquido é evaporado em banho de vapor.
As etapas de purificação são regularmente omitidas. A heroína assim obtida é então de cor bege a marrom escuro. A heroína disponível na Europa vem principalmente do Afeganistão e é de cor bege a marrom.
A heroína do Leste Asiático, exportada principalmente para os Estados Unidos , costuma ser branca devido ao refino posterior que exige o uso de álcool , éter e ácido clorídrico na etapa final. Isso é o que chamamos de heroína n o 4.
A heroína de alcatrão negro, proveniente principalmente do México, deve sua consistência e aparência a um método de acetilação menos eficiente, usando ácido acético glacial e vários catalisadores. Esta variedade de heroína freqüentemente contém altas concentrações de 6-monoacetilmorfina , pois o ácido acético não é capaz de acetilar totalmente a molécula de morfina. Observe que 6MAM, ao contrário de 3-monoacetilmorfina, é psicoativo.
Um quilo de morfina fornece setecentos gramas de heroína.
É um depressor do sistema nervoso central . Tem uma ação analgésica e sedativa à semelhança dos opiáceos e também uma potente ação ansiolítica e antidepressiva .
Devido à sua estrutura molecular relativamente próxima das endorfinas produzidas pelo corpo, os metabólitos da substância irão se ligar ao receptor opiáceo -µ. Por semelhança, os opiáceos irão, portanto, substituir as endorfinas nos receptores, levando a euforia , analgesia e efeitos ansiolíticos.
No corpo, é metabolizado em monoacetilmorfina e, em seguida, em morfina pelo fígado .
A heroína farmacêutica vem na forma de um pó branco muito fino, solúvel no frio (ou em água morna), mas nas ruas pode vir na forma de pó marrom, bege ou branco, mais ou menos fino. Às vezes, o produto é comprimido na forma de “seixos” durante a embalagem. Existe também uma forma sólida ou pastosa, muito impura, produzida no México e importada para os Estados Unidos, o alcatrão preto ; sua importação para a Europa é anedótica. Ao sair do laboratório, a cor e o aspecto do produto dependem da sua pureza (são omitidos alguns passos da produção que permitem obter um produto mais puro e branco) mas também dos produtos de corte utilizados. A cor não é, no entanto, uma indicação confiável para julgar a qualidade, nem a apresentação na forma de “seixos”: é muito fácil recomprimir o pó após o corte .
Existem nomes na forma de números. Eles são relativamente antigos e desatualizados agora. Eles correspondiam originalmente aos diferentes estágios de fabricação e purificação:
Heroína n o 3Ver.
Esta heroína é a que mais se vende e se consome na França metropolitana.
Também referido como heroína castanha, castanho-açúcar , castanho , castanho dourado , arenito , cassonade; é (originalmente) à base de heroína, ao contrário dos sais ( cloridratos e sulfatos ), é tradicionalmente produzida - para ser fumada - e consumida no Sudeste Asiático porque não é solúvel em água, embora alguns consumidores adicionem um ácido ( ácido cítrico , limão, vinagre ou ácido ascórbico / vitamina C ) para transformá-lo em sais (acetatos, citratos ...) para torná-lo solúvel e injetável. Muitas vezes é misturado com produtos cortantes (cafeína, por exemplo) com um ponto de fusão mais baixo, o que torna mais fácil inalar quando fumado. Ele se apresenta como um pó granular de cor marrom a cinza. Esta heroína não pode ser pura devido à falta de uma etapa de refinamento. Assim, nos anais das apreensões de heroína marrom, 25% corresponde a uma heroína marrom poderosa, 40% no máximo. Atenção porque não pode, contudo, ser de heroína castanhos, mas são de facto de n o 4 e pode ser mais forte.
Heroína " Black Tar "Um caso especial dá uma outra forma de heroína n o 3, é produzido no México , embora seja exportados principalmente para os Estados Unidos : o alcatrão preto ( black tar ) Este é um heroína impura está na na forma de uma pasta, mais ou menos sólido de cor preta ou acastanhada, com uma aparência mais parecida com o ópio do que com um pó; suas características tornam-no uma substância particularmente usada por fumantes de heroína.
É uma forma suja da droga, produzida por camponeses mexicanos que têm pouca experiência no cultivo da papoula e na produção de heroína. Isso omite uma série de etapas no processo de fabricação, transformando diretamente a morfina contida no ópio em heroína, sem passar pelas etapas intermediárias.
Heroína n o 4Ver.
Também conhecida como "heroína branca", é o produto na forma de um sal solúvel em água, geralmente cloridrato de heroína. Apresenta-se como um pó branco a bege muito fino e claro. É obtido refinando ainda mais a morfina. É tradicionalmente produzido no Triângulo Dourado, mas também no Líbano , na Síria e no Paquistão . Essa heroína, rara na França, é muito procurada pelos entusiastas da heroína, porque é muito mais pura do que a nº 3 (heroína marrom), a mais comum na França continental.
Heroína n o 1 e n o 2Esses nomes não são válidos e não devem ser usados. Como teoricamente correspondem à fabricação de intermediários, o n o 2 corresponde à base da morfina que, portanto, não é apenas heroína.
A heroína vem na forma de um pó marrom, raramente branco. É cortado de forma variável (As amostras apreendidas na rua pela polícia francesa em 2016 têm um nível de pureza médio de 13%) às vezes com outros produtos psicoativos, mesmo tóxicos ( cafeína encontrada em 86% das amostras, paracetamol em 79%). Tanto a composição quanto o grau de pureza variam muito.
A heroína pode ser consumida de diferentes maneiras:
Mesmo que a duração dos efeitos seja mais ou menos a mesma (das 4h às 6h), sua percepção varia de acordo com o modo de consumo e o indivíduo em questão.
Falamos em " perseguir o dragão ( entrar ) " ou "fazer um alumínio": método que consiste em inalar vapores de heroína, aquecidos na maioria das vezes em folha de alumínio por baixo.
A injeção apresenta um risco aumentado de sobredosagem ou infecções locais ou sistémicas graves.
A heroína tem sido associada à injeção intravenosa por causa dos danos à saúde causados por esse modo de consumo na década de 1970 . O uso de tratamentos de substituição como Subutex ( buprenorfina ) e metadona, bem como as campanhas de prevenção e informação sobre este uso que permitiram a transmissão de um certo número de infecções por troca de seringas ( hiv , hepatite B e C), foram significativamente reduziu esse modo de consumo, a ponto de ser considerado uma minoria nos países ocidentais.
Se os riscos de transmissão infecciosa são consideravelmente reduzidos pelo consumo por inalação valorizado, eles permanecem presentes por causa da troca dos canudos que carregam o mesmo tipo de infecções, a tuberculose além disso.
A heroína pode ser consumida após a ingestão de cocaína (em "descida") para atenuar os efeitos angustiantes de sua redução no corpo; e às vezes em " speed-ball " (cocaína com heroína) a fim de compensar os efeitos depressores da heroína pelos efeitos estimulantes da cocaína (cocaína tendo uma duração de ação mais curta, a dose de heroína deve ser monitorada para evitar a sobredosagem quando os efeitos cessarem).
O uso repetido de diacetilmorfina resulta em uma série de alterações fisiológicas, incluindo uma diminuição nos receptores opióides disponíveis.
Quatro a vinte e quatro horas após a última ingestão de diacetilmorfina, os receptores ainda estão ocupados por opiáceos, mas os efeitos da substância diminuem. Os receptores deixam de estar disponíveis para se ligar às endorfinas , o que acarreta consequências graves e efeitos opostos aos procurados. É esse processo o responsável pela habituação e dependência física, onde o organismo, tendo reduzido sua produção de endorfinas, apresenta sintomas físicos de carência dessa substância, denominados síndrome de abstinência de opioides. Essa síndrome leva a sintomas extremamente incômodos, como dor, ansiedade, insônia e espasmos musculares, vômitos, diarreia abundante, depressão, grande sensação de mal-estar, cansaço intenso apesar da insônia, obsessão pelo produto ...
Devido à sua natureza analgésica forte , pode mascarar a dor causada por infecções.
Em caso de overdose , a heroína pode causar morte por depressão respiratória. A overdose é geralmente acidental e atribuída a uma dose muito concentrada.
Efeitos psíquicosEsses efeitos são possivelmente acompanhados ou seguidos de um estado de sonolência.
Efeitos de curto prazoNos casos mais graves:
A heroína é altamente viciante e viciante . A interrupção abrupta da heroína causa uma síndrome de desmame, de outra forma conhecida como ausente .
A reabilitação para heroína geralmente inclui o uso de drogas substitutas , como metadona ou buprenorfina (Subutex). Esses substitutos são opioides sintéticos. Eles retardam o início dos sintomas de abstinência, empurrando-os de volta sem eliminá-los. Os efeitos eufóricos dessas substâncias são menores e sua meia-vida (duração de ação) é maior que a da heroína, permitindo uma única ingestão diária. A substituição também permite que pacientes viciados em drogas que desejem se desliguem da cena das drogas.
O objetivo da cura é a retirada definitiva de curto ou longo prazo, diminuindo as doses para reduzir gradativamente o vício.
A ingestão intravenosa de heroína é considerada um modo de administração particularmente adictogênico.
O vício em heroína é descrito por um processo de três etapas (este modelo é controverso):
O tratamento da dependência da heroína é longo e visa a abstinência ou o controle do consumo. Freqüentemente, requer ajuda externa e o estabelecimento de um tratamento de substituição e / ou tratamento psiquiátrico (neurolépticos, antidepressivos, estabilizadores de humor, etc. ).
A primeira fase deste tratamento envolve a abstinência, onde o tratamento médico ajuda o usuário a lidar com os sintomas da abstinência . Para fazer isso, os usuários gastam:
Esta ajuda externa pode manifestar-se de diferentes formas: obrigação de atendimento , início dos cuidados de saúde por meio de uma estrutura de primeira linha, como um local de injeção supervisionado , equipamentos de redução de risco, estabelecimento de tratamento de substituição , atendimento psicológico geral, médico e social, hospitalização em desintoxicação ou mesmo pós-atendimento .
Heroína e gravidezA heroína não é teratogênica, mas seu consumo durante a gravidez apresenta muitos problemas, incluindo a descoberta tardia frequente da gravidez, o que implica em um monitoramento deficiente e aumento do risco de prematuridade e retardo do crescimento intrauterino .
O principal risco fetal é a hipóxia aguda secundária a episódios de abstinência; a síndrome de abstinência em mulheres grávidas é, portanto, uma indicação para o início do tratamento de substituição de opióides de emergência (por metadona ou buprenorfina ).
A síndrome de abstinência neonatal ocorre em 40 a 60% dos recém-nascidos de mães que usaram opiáceos durante a gravidez, em 24 a 36 horas para heroína e buprenorfina, e 2 a 7 dias para metadona. Manifesta-se por sinais de irritabilidade do sistema nervoso central, distúrbios digestivos, respiratórios e neuro-vegetativos. É avaliado pelo escore de Lipsitz ou pelo escore de Finnegan, e pode justificar o tratamento do recém-nascido com cloridrato ou sulfato de morfina , apenas em casos de síndrome de abstinência muito grave.
Na França , em 2010 , o número de experimentadores de heroína foi estimado em cerca de 500.000, depois 600.000 em 2017 . Em 2005 , havia cerca de 160.000 viciados em heroína, metade dos quais estavam em terapia de reposição de opióides ( buprenorfina , metadona , etc. ).
Na Bélgica , em 2007, o número de pessoas dependentes de heroína foi estimado entre 3.500 e 4.500 na província de Liège e entre 1.600 e 2.000 em Liège (ou seja, 13 a 17 pessoas por 1.000 habitantes idosos de Liège. De 15 a 64 anos ) Essas estimativas são mínimas.
De acordo com o relatório do INCB de1 ° de março de 2006 :
Até meados dos anos 1970 e desde os anos 1930, os canais de entrega de heroína eram dirigidos pelos franceses da “ French Connection ” que obtinham o seu ópio da Turquia e da máfia americana , herdeira de Lucky Luciano .
Uma vez removida a "conexão francesa" , o setor asiático assume o mercado com a Turquia ou a Albânia como país de trânsito.
Na França , foi substituído na década de 1980 pelo setor nigeriano, mudando assim os países de trânsito, mas não os países produtores.
O ano de 2000 viu o comandante do Talibã , mulá Mohammad Omar , decretar que o cultivo da papoula , por ser anti-islâmico, deveria cessar, enquanto o Afeganistão era considerado o maior produtor mundial de papoula naquela data.
De acordo com o Conselho Internacional de Controle de Narcóticos em seu relatório de1 ° de março de 2006, O Afeganistão voltou a ser o maior produtor mundial de papoula do ópio (87% da produção mundial), 60% do produto passa pela Ásia Ocidental e 20% pela Ásia Central para então chegar principalmente à Europa, mas também à América do Norte .
Mas é na América do Sul, em particular na Colômbia , que quase 60% da heroína disponível no mercado americano é produzida e processada, para onde entraria via México .
Parte da produção de papoula lícita do ópio da Índia está sendo desviada para o mercado negro e processada e consumida localmente.
O Escritório das Nações Unidas sobre Drogas e Crime estima em 2010 que a área total de plantações de papoula no mundo aumentou de 223.000 ha, produzindo 8.890 t de ópio em 2007, para 181.000 ha, produzindo 7.754 t de ópio. Ópio produzindo 657 t de heroína em 2009, mas em 2008 apenas 340 t foram realmente consumidas, com a Rússia sendo o país consumidor líder.