Uma nitrona é um óxido de amina (N-óxido) de uma imina , que pode ser vista como uma N- alquil oxima . É um grupo funcional . A estrutura geral é de R 1 R 2 C = NR 3 + Y - em que R 3 seja diferente de H .
Uma nitrona é um 1,3-dipolo em cicloadições 1,3-dipolares . Eles reagem com alcenos para formar isoxazolidinas :
Um exemplo deste tipo de reação é a reação de aduto da reação Baylis-Hillman (en) com a C-fenil-N-metilnitrona que forma uma isoxazolidina com R 1 é um radical fenil , R 2 é um hidrogênio e R 3 é o grupo metil .
As nitronas também reagem com os terminais alcinos (R-C≡CH) na presença de um sal de cobre para formar beta-lactamas . essa reação também é chamada de reação de Kinugasa. Abaixo está um exemplo desta reação: "Uma nova síntese de um β-lactama por uma reação intramolecular de Kinugasa":
A primeira etapa dessa reação é uma cicloadição dipolar da nitrona com o acetileto de cobre (I) formado in situ que produz um anel do tipo isoxazolina que se reorganiza em uma segunda etapa.