Oligomicina
| Oligomicina A | |
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| Estrutura da Oligomicina A | |
| Identificação | |
|---|---|
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.014.334 |
| N o EC | 209-437-3 |
| N o RTECS | RK3328000 |
| PubChem | 5281899 |
| SORRISOS |
CC [C @ H] \ 1CC [C @@ H] 2 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@] 3 (O2) CC [C @ H] ([C @ H] (O3) C [C @ H] (C) O) C) C) OC (= O) / C = C / [C @ H] ([C @@ H] ([ C @ H] (C (= O) [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (C (= O) [C @@] ([C @@ H] ([C @ H] (C / C = C / C = C1) C) O) (C) O) C) O) C) C) O) C) C , |
| InChI |
Padrão InChI: InChI = 1S / C45H74O11 / c1-12-34-17-15-13-14-16-27 (4) 42 (51) 44 (11,53) 43 (52) 32 (9) 40 (50) 31 (8) 39 (49) 30 (7) 38 (48) 26 (3) 18-21-37 (47) 54-41-29 (6) 35 (20-19-34) 55-45 (33 ( 41) 10) 23-22-25 (2) 36 (56-45) 24-28 (5) 46 / h13-15,17-18,21,25-36,38,40-42,46, 48,50- 51,53H, 12,16,19-20,22-24H2,1-11H3 / b14-13 +, 17-15 +, 21-18 + / t25-, 26-, 27 +, 28 +, 29 +, 30 -, 31-, 32-, 33-, 34-, 35-, 36-, 38 +, 40 +, 41 +, 42-, 44 +, 45- / m1 / s1 Std. InChIKey: MNULEGDCPYONBU-WMBHJXFZSA-N |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 45 H 74 O 11 |
| Massa molar | 791,0625 ± 0,0445 g / mol C 68,32%, H 9,43%, O 22,25%, |
| Precauções | |
| SGH | |
 Aviso H302, H302 : Nocivo por ingestão |
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| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A oligomicina é um antibiótico da classe dos macrolídeos introduzidos por Lardy, Johnson e McMurray. As oligomicinas A e C são produzidas por bactérias do gênero Streptomyces : Streptomyces diastatochromogenes, S. libani e S. avermitilis . É usado em farmácias como antibióticos [ref].
Esta é uma família de compostos relacionados cujos substituintes são mostrados na tabela abaixo:
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|---|---|---|---|---|---|
| R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | R 5 | |
| Oligomicina A | –CH 3 | –H | -OH | –H, –H | –CH 3 |
| Oligomicina B | –CH 3 | –H | -OH | = O | –CH 3 |
| Oligomicina C | –CH 3 | –H | –H | –H, –H | –CH 3 |
|
Oligomicina D ( Rutamicina A ) |
–H | –H | -OH | –H, –H | CH 3 |
| Oligomicina E | –CH 3 | -OH | -OH | = O | CH 3 |
| Oligomicina F | –CH 3 | –H | -OH | –H, –H | –CH 2 CH 3 |
| Rutamicina B | –H | –H | –H | –H, –H | –CH 3 |
| 44-homooligomicina A | –CH 2 CH 3 | –H | -OH | –H, –H | –CH 3 |
| 44-homooligomicina B | –CH 2 CH 3 | –H | -OH | = O | –CH 3 |
A oligomicina A é um inibidor seletivo da ATP sintase , enzima inserida na membrana mitocondrial interna garantindo a produção de ATP através da oxidação da coenzima reduzida pelas vias metabólicas de degradação de nutrientes como o ciclo de Krebs ou a β-oxidação [ ref].
Mais precisamente, a oligomicina A actua através do bloqueio do canal de protões do ATP sintase localizado na sua F ó subunidade . Os prótons não podem mais fluir de volta para a matriz mitocondrial através da membrana mitocondrial interna sob a ação do gradiente eletroquímico gerado pela cadeia respiratória e, portanto, não podem mais atuar o rotor molecular permitindo a fosforilação de ADP em ATP ao nível do subunidade F 1 . O fluxo de elétrons através da cadeia respiratória é significativamente reduzido, mas não para completamente devido ao fenômeno de desacoplamento mitocondrial. Isso ocorre sob o efeito da difusão de prótons através da membrana graças ao desacoplamento de proteínas como a termogenina .
Notas e referências
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- folha Sigma-Aldrich composto Oligomicina A ≥95% (HPLC) , acessado em 13 de dezembro de 2015.
- (in) Huijing F, " O uso de oligomicina como um inibidor da fosforilação oxidativa. " , J Biochem. ,1961, p. 1
- (em) PW YANG, " Oligomycins A e C Major Secondary Metabolites Isolated from the Newly Isolated Strain Streptomyces diastaticus " , Folia Microbiol. 55 (1), 10-16 ,2010
- (en) Masaya Nakata, Takashi Ishiyama, Shinichi Akamatsu, Youichi Hirose Hiroshi Maruoka, Rika Suzuki e Kuniaki Tatsuta , " Synthetic Studies on Oligomycins. Synthesis of the Oligomycin B Spiroketal and Polypropionate Porions ” , Bulletin of the Chemical Society of Japan , vol. 68, n o 3, 1995, p. 967-989 ( DOI 10.1246 / bcsj.68.967 , leia online )
- (em) Martin Jastroch, Ajit S. Divakaruni Shona Mookerjee, Jason R. Treberg e Martin D. Brand , " Mitochondrial proton and electron leaks " , Essays in Biochemistry , Vol. 47, 14 de junho de 2010, p. 53-67 ( PMID 20533900 , PMCID 3122475 , DOI 10.1042 / bse0470053 , ler online )