1,4-diclorobenzeno

Paradiclorobenzeno
estrutura molecular do paradiclorobenzeno.
Identificação
Nome IUPAC 1,4-diclorobenzeno
Sinônimos

para-diclorobenzeno

N o CAS 106-46-7
N o ECHA 100.003.092
N o EC 203-400-5
Aparência cristais incolores a brancos, com odor característico.
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 6 H 4 Cl 2   [Isômeros]
Massa molar 147,002 ± 0,009  g / mol
C 49,02%, H 2,74%, Cl 48,23%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 53  ° C
T ° fervendo 174  ° C
Solubilidade em água: a 25  ° C : 80  mg · l -1
Massa volumica 1,2  g · cm -3
Temperatura de autoignição 413  ° C
Ponto de inflamação 66  ° C (copo fechado)
Limites explosivos no ar 6,2 - 16  % vol
Pressão de vapor de saturação a 20  ° C  : 170  Pa
Termoquímica
C p

equação:
Capacidade térmica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 200 a 1.500 K.
Valores calculados:
114,866 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 -73,15 81.426 554
286 12,85 111.069 756
330 56,85 124.389 846
373 99,85 136.307 927
416 142,85 147.217 1.001
460 186,85 157.413 1.071
503 229,85 166.504 1.133
546 272,85 174.800 1.189
590 316,85 182.531 1.242
633 359,85 189.409 1.288
676 402,85 195 674 1331
720 446,85 201.508 1371
763 489,85 206.697 1.406
806 532,85 211.428 1.438
850 576,85 215.842 1.468
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 219.781 1495
936 662,85 223.387 1.520
980 706,85 226.770 1.543
1.023 749,85 229.808 1.563
1.066 792,85 232.609 1.582
1 110 836,85 235.258 1.600
1.153 879,85 237 657 1.617
1.196 922,85 239 887 1.632
1.240 966,85 242.010 1646
1.283 1.009,85 243 943 1.659
1.326 1.052,85 245.746 1.672
1370 1096,85 247.462 1.683
1.413 1.139,85 249.016 1.694
1.456 1.182,85 250 448 1.704
1.500 1 226,85 251 784 1.713
Propriedades eletrônicas
1 energia de re ionização 8,92  ± 0,02  eV (gás)
Precauções
SGH
SGH08: Sensibilizador, mutagênico, cancerígeno, reprotóxicoSGH09: Perigoso para o ambiente aquático
Aviso H319, H351, H410, H319  : Provoca irritação ocular grave
H351  : Suspeito de causar câncer (indicar a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição causa o mesmo perigo)
H410  : Muito tóxico para os organismos aquáticos, tem efeitos a longo prazo
WHMIS
B3: líquido combustívelD2A: Material muito tóxico causando outros efeitos tóxicos
B3, D2A, B3  :
Ponto de inflamação do líquido combustível = 66  ° C copo fechado (método não relatado)
D2A  : Material muito tóxico causando outros efeitos tóxicos
Carcinogenicidade: IARC grupo 2B

Divulgação a 0,1% de acordo com os critérios de classificação
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

2 2 0
Transporte
-
   3077   
Número ONU  :
3077  : SUBSTÂNCIA AMBIENTALMENTE PERIGOSA, SÓLIDA, NOS
Classificação IARC
Grupo 2B: Possivelmente cancerígeno para humanos
Inalação pouco tóxico
Pele irritante
Olhos irritante
Ingestão perigoso
Ecotoxicologia
LogP 3,37
ADI 0,11 mg / kg pc / dia
Limiar de odor baixo: 0,12  ppm
alto: 15  ppm
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O 1,4-diclorobenzeno ou paradiclorobenzeno (PDCB) é um composto aromático organoclorado de fórmula empírica C 6 H 4 Cl 2 . Composto por um anel de benzeno substituído por dois átomos de cloro , é um dos três isômeros de diclorobenzeno . Ocorre como um sólido cristalino branco com odor canfórico. É comumente usado como inseticida (especialmente repelente de traça ) e desodorante , na forma de bolas, que são chamadas de “bolas de naftalina” ou bloco.

Quase insolúvel em água, o PDCB se dissolve em acetona , éter dietílico , benzeno , clorofórmio e dissulfeto de carbono .

Devido à sua toxicidade ambiental e sua natureza cancerígena para humanos ou mamíferos domésticos, ações estão sendo preparadas desde 2004 para substituir alternativas ao PDCB em seus dois principais usos para o consumidor (repelente de traças e desodorante).

Ecotoxicologia

Este produto, embora não seja muito solúvel em água, é altamente tóxico para os organismos aquáticos.

Toxicologia

A exposição repetida ou prolongada ao seu odor pode causar irritação na garganta e até envenenamento . Os efeitos cancerígenos desta substância foram comprovados em animais .

Estratégia de redução de risco do consumidor

Na França, os dois ministérios responsáveis ​​respectivamente pela saúde e meio ambiente contataram a AFSSE em23 de fevereiro de 2004preparar e propor medidas comunitárias visando melhor proteger o consumidor deste produto químico. Foi criado um grupo de trabalho, alargado a dois peritos externos (CAP e INRS) que contribuíram para o relatório de avaliação de risco. Após reunião com representantes da indústria química, o grupo emitiu parecer apresentado ao CES e aprovado por unanimidade, que teve por base um relatório AFSSET apresentado emdezembro de 2004 aos ministérios envolvidos.

O risco de exposição está principalmente relacionado com os pesticidas anti-traça compostos por 1,4-diclorobenzeno (75% do mercado europeu no início dos anos 2000) e blocos desodorizantes utilizados nas casas de banho ou no ar de determinadas instalações. Estes são principalmente países do sul da Europa (França, Espanha e Itália na maioria) que usam esses produtos.

Os fabricantes disseram à AFSSE (agora parte da ANSES ) que o mercado para uso doméstico tem diminuído, em particular desde que o PDCB foi reconhecido como um carcinógeno de categoria 3 por órgãos comunitários (emAbril de 2004) Também consta da lista de substâncias ativas biocidas que requerem uma avaliação completa (Diretiva de biocidas 98/8 / C) para manter sua autorização de introdução no mercado, mas seus possíveis substitutos (incluindo piretróides) também devem ser avaliados.

AFSSE, por meio de consultoria de fabricantes e associações de consumidores, estudou:

para concluir que era necessário:

Dentro junho de 2011, A ANSES publica parecer e relatar mudanças no método de desenvolvimento de valores-guia de qualidade do ar interno, no qual especifica, em relação ao paradiclorobenzeno, que “seu uso está proibido desde 22 de agosto de 2008 como substância ativa biocida nos tipos de produtos 18 e 19 (inseticidas, acaricidas, repelentes) com referência à decisão europeia 2007/565 / EC tomada no âmbito da diretiva europeia 98/8 / CE ” .

Isômeros

Existem dois outros isômeros de diclorobenzeno:

que são usados ​​apenas como reagentes intermediários.

Referências

  1. 1, 4 - DICHLOROBENZENE , ficha (s) de segurança do Programa Internacional de Segurança de Substâncias Químicas , consultado em 9 de maio de 2009
  2. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 a C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
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  5. "1,4-diclorobenzeno" , em ESIS , acessado em 22 de fevereiro de 2009
  6. Grupo de Trabalho IARC sobre a Avaliação de Riscos Carcinogênicos para Humanos, “  Global Carcinogenicity Evaluations for Humans, Group 2B: Possibly Carcinogenic to Humans  ” ( ArquivoWikiwixArchive.isGoogleO que fazer? ) , Em http: // monographs.iarc.fr , IARC,16 de janeiro de 2009(acessado em 22 de agosto de 2009 )
  7. Número de índice 602-035-00-2 na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento CE nº 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
  8. 1,4-diclorobenzeno  " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 25 de abril de 2009
  9. Concentrações / doses diárias aceitáveis ​​e concentrações / doses tumorigênicas de substâncias prioritárias calculadas de acordo com os critérios de saúde , publicado pela Health Canada
  10. "  p-Diclorobenzeno  " , em hazmap.nlm.nih.gov (acessado em 14 de novembro de 2009 )
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  12. A estratégia de redução de risco para o consumidor para o paradiclorobenzeno de AFSSET .
  13. a 1 st julho 2010 AFSSA com AFSSET fundiu tornando ANSES, segurança Agência Francesa de alimentos, meio ambiente e trabalho.
  14. ANSES (Relatório coletivo de especialistas) Proposta de valores-guia de qualidade do ar interno p.52, abril de 2011