Pinacol

Pinacol
Imagem ilustrativa do artigo Pinacol
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Identificação
Nome IUPAC 2,3-dimetilbutano-2,3-diol
Sinônimos

tetrametilenoglicol, 1,1,2,2-tetrametilenoglicol, pinacona

N o CAS 76-09-5
N o ECHA 100.000.849
N o EC 200-933-5
N o RTECS EK1720000
PubChem 6425
SORRISOS CC (C) (O) C (C) (C) O
PubChem , visualização 3D
InChI Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C6H14O2 / c1-5 (2,7) 6 (3,4) 8 / h7-8H, 1-4H3
Std. InChIKey:
IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N
Aparência sólido amarelo claro
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 6 H 14 O 2   [Isômeros]
Massa molar 118,1742 ± 0,0064  g / mol
C 60,98%, H 11,94%, O 27,08%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 40  a  43  ° C
T ° fervendo 171  a  172  ° C ( 985  hPa )
Ponto de inflamação 77  ° C (copo fechado)
Precauções
SGH
SGH02: InflamávelSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizante, narcótico H228, H315, P210, H228  : Sólido inflamável
H315  : Provoca irritação cutânea
P210  : Manter afastado do calor / faísca / chama aberta / superfícies quentes. - Proibido fumar.
NFPA 704

Símbolo NFPA 704.

2 2 0  
Ecotoxicologia
DL 50 3.380  mg kg −1 (camundongo, oral)
LogP 0,540
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O pinacol ou 2,3-dimetilbutano-2,3-diol é um composto orgânico da família dos dióis vicinais . Ele ocorre como um sólido amarelo claro.

Síntese

O pinacol pode ser produzido pela reação de acoplamento pinacólico da acetona  :

Acoplamento Pinacol de acetona.png

Reações

Como os dióis vicinais, ele pode se reorganizar em uma cetona - pinacolona  - por rearranjo pinacólico , por exemplo, aquecendo-o na presença de ácido sulfúrico  :

800px-Pinacol rearragement.png

Pinacol pode reagir com borano ou tricloreto de boro para produzir intermediários sintéticos úteis, como pinacolborano , bis (pinacolato) diborano e pinacolcloroborano .

Usos

Pinacol tem poucos usos industriais. Precursor da síntese de soman , um gás de combate neurotóxico agora proibido, é monitorado pela Convenção sobre a Proibição de Armas Químicas .

Notas e referências

  1. folha Sigma-Aldrich do composto Pinacol , consultada em 24 de junho de 2012.
  2. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Food and Cosmetics Toxicology , vol. 14, pág. 841, 1976.
  4. (em) "  Pinacol  " no ChemIDplus (acessado em 24 de junho de 2012).
  5. Roger Adams e EW Adams, Pinacol Hydrate , Org. Synth. , col.  " voar. 1 ”, p.  459
  6. GA Hill e EW Flosdorf, Pinacolone , Org. Synth. , col.  " voar. 1 ",1941, p.  462
  7. Tatsuo Ishiyama, Miki Murata, Taka-aki Ahiko e Norio Miyaura, Bis (pinacolato) diboro , Org. Synth. , col.  " voar. 10 ",2004, p.  115

Veja também