Prasugrel

prasugrel
Enantiômero R de prasugrel (superior) e S-prasugrel (inferior)
Identificação
Nome IUPAC 5 - [( RS ) -2-ciclopropil-1- (2-fluorofenil) -2-oxoetil] -4,5,6,7-tetrahidrotieno [3,2-c] piridin-2-il acetato
Sinônimos

5 - [( RS ) -2-ciclopropil-1- (2-fluorofenil) -2-oxo-etil] -6,7-di-hidro-4H-tieno [3,2-c] piridin-2-il acetato

N o CAS 150322-43-3
N o ECHA 100.228.719
Código ATC B01AC22
PubChem 6918456
SORRISOS CC (= O) Oc1cc2c (s1) CCN (C2) C (c3ccccc3F) C (= O) C4CC4
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C20H20FNO3S / c1-12 (23) 25-18-10-14-11-22 (9-8-17 (14) 26-18) 19 (20 (24) 13-6- 7-13) 15-4-2-3-5-16 (15) 21 / h2-5,10,13,19H, 6-9,11H2,1H3
InChIKey:
DTGLZDAWLRGWQN-UHFFFAOYAR
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C20H20FNO3S / c1-12 (23) 25-18-10-14-11-22 (9-8-17 (14) 26-18) 19 (20 (24) 13-6- 7-13) 15-4-2-3-5-16 (15) 21 / h2-5,10,13,19H, 6-9,11H2,1H3
Padrão InChIKey:
DTGLZDAWLRGWQN-UHFFFAOYSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 20 H 20 F N O 3 S   [Isômeros]
Massa molar 373,441 ± 0,024  g / mol
C 64,32%, H 5,4%, F 5,09%, N 3,75%, O 12,85%, S 8,59%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O prasugrel é um medicamento antiplaquetário , comercializado com o nome Efient (União Europeia) e Effient (EUA, Índia).

Modo de ação

Faz parte da classe das tienopiridinas (junto com clopidogrel e ticlopidina ). Como tal, liga-se irreversivelmente aos receptores P2Y12 nas plaquetas sanguíneas , inibindo a sua agregação.

O metabólito ativo parece ser tão eficaz quanto o clopidogrel, sendo a diferença de atividade dessas drogas, sem dúvida, relacionada ao metabolismo das moléculas.

Metabolismo

Como as outras tienopiridinas , é um pró - fármaco , sendo a molécula inativa antes da transformação. É primeiro hidrolisado e depois metabolizado pelo citocromo p450 na sua forma ativa. Parece, entretanto, ser muito menos sensível às variações no funcionamento desse citocromo do que o clopidogrel. Em particular, transportando um alelo menos ativo (ou inativo) do CYP2C19, uma fração do citocromo p450, que é conhecido por diminuir significativamente a atividade do clopidogrel, não parece ter um efeito significativo no prasugrel.

Sua eficácia não é afetada pela insuficiência renal , seja moderada ou grave.

O retorno à atividade plaquetária adequada requer a suspensão do medicamento por sete dias, dois dias a mais do que com o clopidogrel .

A morfina retarda a ação do prasugrel.

Eficiência

Em pacientes submetidos à angioplastia de uma artéria coronária na fase inicial de um infarto do miocárdio , os resultados do prasugrel são ligeiramente melhores do que os do clopidogrel , ambos administrados em combinação com a aspirina no número de complicações, principalmente no número de recorrências do infarto. Por outro lado, os dois tratamentos parecem equivalentes na síndrome coronariana aguda ST- para a qual a revascularização coronariana não é proposta.

Nos idosos (mais de 75 anos), o risco de hemorragia aumenta substancialmente com a dose de 10 mg e, com meia dose, a sua eficácia não é superior à do clopidogrel.

O tabagismo pode influenciar favoravelmente sua eficácia, superioridade encontrada em relação ao clopidogrel se tornar marginal em não fumantes.

Lugar em comparação com outras drogas antiplaquetárias

Efeitos colaterais

É basicamente o sangramento . São mais frequentes que o clopidogrel, sendo tanto mais verdadeiro quanto o paciente é mais velho (mais de 75 anos), tem baixo peso (menos de 60  kg ) ou com história de acidente vascular cerebral . Em pacientes com peso inferior a 60 kg, metade da dose (5 mg) manteria a mesma eficácia, reduzindo o risco de sangramento.

Notas e referências

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